Razgranate strukture, svojstva, nomenklatura i primjeri alkana



razgranati alkani oni su zasićeni ugljikovodici čije strukture ne sadrže linearni lanac. Alani linearnog lanca se razlikuju od svojih razgranatih izomera dodavanjem slova n prešućivanje imena. Dakle, n-heksan znači da se struktura sastoji od šest ugljikovih atoma u nizu.

Grane bestjelesne krošnje stabla (donja slika) mogu se usporediti s granama razgranatih alkana; međutim, debljina njihovih lanaca, bilo da su glavni, sekundarni ili tercijarni, imaju sve iste dimenzije. Zašto? Jer u svim jednostavnim C-C linkovima su prisutni.

Stabla koja rastu imaju tendenciju da se granu; Isto vrijedi i za alkane. Održavati konstantni lanac s određenim metilenskim jedinicama (-CH2-) podrazumijeva niz energetskih uvjeta. Što više energije imaju alkani, to je veća sklonost rastu.

I linearni i razgranati izomeri imaju ista kemijska svojstva, ali s malim razlikama u njihovim ključalim, topljenim i drugim fizičkim svojstvima. Primjer razgranatog alkana je 2-metil-propan, najjednostavniji od svih.

indeks

  • 1 Kemijske strukture
  • 2 Kemijska i fizikalna svojstva
    • 2.1 Točke vrenja i taljenja
    • 2.2 Gustoća
  • 3 Nomenklatura i primjeri
  • 4 Reference

Kemijske strukture

Razgranati i linearni alkani imaju istu opću kemijsku formulu: CnH2n + 2. To jest, oboje, za određeni broj atoma ugljika, imaju isti broj vodika. Stoga su dva tipa spojeva izomeri: oni imaju istu formulu, ali različite kemijske strukture.

Što se prvo promatra u linearnom lancu? Konačan broj metilenskih skupina, -CH2-. Dakle, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 "Alkal" je linearni lanac lanca nazvan n-heptan.

Zabilježite pet uzastopnih metilenskih skupina. Također, treba napomenuti da ove skupine sačinjavaju sve lance, te su stoga iste debljine, ali s promjenjivim duljinama. Što se još može reći o njima? Koji su drugi ugljikovi, to jest ugljikovi povezani s još dva.

Za spomenuti n-heptan koji se grana potrebno je preurediti njegove ugljike i vodike. Kako? Mehanizmi mogu biti vrlo složeni i uključuju migraciju atoma i stvaranje pozitivnih vrsta poznatih kao karbokacije (-C+).

Međutim, na papiru je dovoljno naručiti strukturu tako da postoje treći i četvrti ugljik; drugim riječima, ugljikovi spojeni na tri ili četiri druga. Ovaj novi raspored stabilniji je od dugih grupacija CH skupina2. Zašto? Budući da su 3. i 4. ugljik energetski stabilniji.

Kemijska i fizikalna svojstva

Razgranati i linearni alkani, koji imaju iste atome, zadržavaju ista kemijska svojstva. Njihove veze ostaju jednostavne, C-H i C-C, i uz malu razliku u elektronegativnosti, tako da su njihove molekule nepolarne. Razlika, spomenuta gore, leži u 3. i 4. ugljiku (CHR3 i CR4).

Međutim, grananjem lanca u izomerima mijenja se način na koji molekule međusobno djeluju.

Na primjer, način na koji se dvije linearne grane stabla slažu nije isto što i stavljanje dva vrlo razgranata jedan na drugi. U prvoj situaciji postoji mnogo površnog kontakta, dok u drugom postoji "rupa" između grana. Neke grane više komuniciraju s drugima nego s glavnom granom.

Sve to dovodi do sličnih vrijednosti, ali nije jednako u mnogim fizičkim svojstvima.

Točke vrenja i taljenja

Tekuće i čvrste faze alkana podvrgnute su međumolekularnim silama pod određenim tlačnim i temperaturnim uvjetima. Budući da razgranate i linearne molekule alkana ne djeluju na isti način, niti njihove tekućine niti krutine neće biti iste.

Točke taljenja i vrenja povećavaju se s brojem ugljika. Za linearne alkane one su proporcionalne n. Ali za razgranate alkane, situacija ovisi o tome kako je glavni lanac razgranat, a što su supstituenti ili alkilne skupine (R).

Ako se linearni lanci smatraju redovima cik-cak, mogu se savršeno uklopiti jedan iznad drugoga; ali s razgranatim, glavni lanci gotovo ne djeluju jer ih supstituenti drže odvojene jedan od drugoga.

Kao rezultat, razgranati alkani imaju manju molekularnu kontaktnu površinu i, prema tome, njihova tališta i vrelišta imaju tendenciju da budu nešto niža. Što je struktura više razgranata, niže će te vrijednosti i dalje biti.

Na primjer, n-pentan (CH3CH2CH2CH2CH3) ima Peb od 36,1 ° C, dok 2-metil-butan (CH3CH2(CH3) CH2CH3) i 2,2-dimetilpropan (C (CH3)4) od 27,8 i 9,5 ° C.

gustoća

Koristeći isto razmišljanje, razgranati alkani su nešto manje gusti, jer zauzimaju veći volumen, proizvod smanjenja površinskog kontakta između glavnih lanaca. Poput linearnih alkana, oni se ne miješaju s vodom i plutaju iznad njega; to jest, manje su guste.

Nomenklatura i primjeri

Pet primjera razgranatih alkana prikazano je na gornjoj slici. Imajte na umu da su grane karakterizirane s 3 ili 4 ugljikom. Ali što je glavni lanac? To s najvećim brojem ugljikovih atoma.

-U A je indiferentna, jer bez obzira koji lanac je izabran, oba imaju 3 C. Zatim, njegovo ime je 2-metil-propan. To je izomer butana, C4H10.

-Alkane B na prvi pogled imaju dva supstituenta i dugi lanac. Za skupine -CH3 nabrajaju se na takav način da imaju najmanji broj; stoga se ugljiki počinju brojati s lijeve strane. Dakle, B se zove 2,3-dimetil-heksan.

-Za C se primjenjuje isto kao za B. Glavni lanac ima 8C, a dva supstituenta, CH3 i CH2CH3 nalaze se više prema lijevoj strani. Njegovo ime stoga je: 4-etil-3-metilaktan. Treba primijetiti da je supstituent -etil spomenut prije -metila u abecednom redu.

-U slučaju D, ravnodušno je prema tome gdje se ugljikovi u glavnom lancu počinju računati. Ime mu je: 3-etil-propan.

-I konačno za E, nešto složeniji razgranati alkan, glavni lanac ima 10 ° C i počinje brojati iz bilo koje od CH skupina3 s lijeve strane. Na taj način to je njegovo ime: 5-etil-2,2-dimetil-dekan.

reference

  1. Carey, F.A. (2006). Organska kemija Šesto izdanje. Mc Graw Hill, str. 74-81.
  2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Kako imenovati razgranate alkane u kemiji. Preuzeto s: dummies.com
  3. Dr. Ian Hunt. (2014). Jednostavni razgranati alkani. Preuzeto s: chem.ucalgary.ca
  4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8. siječnja 2018.) Alkana definicija razgranatog lanca. Preuzeto s: thoughtco.com
  5. Kemija LibreTexts. Razgranati lanci alkana. Preuzeto s: chem.libretexts.org
  6. Alkani: struktura i svojstva. Preuzeto iz: uam.es
  7. Nomenklatura: alkani. [PDF]. Preuzeto iz: quimica.udea.edu.co