Struktura, svojstva, sinteza i upotreba izopropilnog alkohola

izopropil alkohol ili izopropanol je organski spoj čija je kemijska formula CH₃CHOHCH₃ ili (CH₃)₂CHOH. Spada u jednu od najznačajnijih obitelji organske kemije: alkoholi, kako mu i ime govori.

To je tekući kemijski spoj, bezbojan, s jakim mirisom, hlapljivim i zapaljivim. To je slaba kiselina i baza u isto vrijeme, slična vodi, ovisno o pH otopine i / ili prisutnosti kiseline ili baze jače od nje. Pare izopropilnog alkohola uzrokuju vrlo blagu iritaciju u sluznici nosa, grla i očiju.

Izopropilni alkohol se koristi kao glavni sastojak u nekoliko proizvoda farmaceutske, kemijske, komercijalne i domaće industrije. Zbog svojih antimikrobnih svojstava naširoko se koristi kao antiseptik na koži i sluznicama, te kao dezinfekcijsko sredstvo u inertnim materijalima.

Vrlo je koristan kao otapalo, jer ima nisku toksičnost, a koristi se i kao dodatak benzinu..

Isto tako, to je sirovina za sintezu drugih organskih spojeva kada se zamjenjuje hidroksilna funkcionalna skupina (OH). Na taj način ovaj alkohol je vrlo koristan i raznovrstan za dobivanje drugih organskih spojeva; kao što su alkoksidi, alkil halidi, između ostalih kemijskih spojeva.

indeks

• 1 Struktura izopropilnog alkohola ili izopropanola
• 2 Fizikalna i kemijska svojstva
  • 2.1 Molekularna težina
  • 2.2 Fizički izgled
  • 2.3 Miris
  • 2.4 Točka taljenja
  • 2.5 Vrelište
  • 2.6 Gustoća
  • 2.7 Topljivost
  • 2,8 pKa
  • 2.9 Konjugirana baza
  • 2.10 Absorbancija
• 3 Nomenklatura
• 4 Sinteza
• 5 Upotreba
  • 5.1 Ukratko 
  • 5.2 Za čišćenje
  • 5.3 Antimikrobno sredstvo
  • 5.4 Medicina
  • 5.5 Otapalo
• 6 Reference

Struktura izopropilnog alkohola ili izopropanola

U gornjoj slici prikazana je struktura izopropilnog alkohola ili izopropanola s modelom kuglica i šipki. Tri sive sfere predstavljaju ugljikove atome, koji čine izopropilnu skupinu, vezanu za hidroksil (crvena i bijela sfera)..

Kao i svi alkoholi, strukturalno su formirani od alkana; u ovom slučaju, propan. To daje alkoholu lipofilnu karakteristiku (sposobnost otapanja masti s obzirom na njihov afinitet za njih). Pričvršćena je na hidroksilnu skupinu (-OH), koja s druge strane daje strukturi hidrofilnu karakteristiku.

Stoga izopropilni alkohol može otopiti masti ili mrlje. Primijetite da je skupina -OH vezana na ugljik medija (2 °, tj. Spojen na dva druga atoma ugljika), što pokazuje da je ovaj spoj sekundarni alkohol.

Njegovo vrelište je niže od vrele vode (82,6 ° C), što se može objasniti iz propanskog kostura, koji jedva može međusobno komunicirati londonskim disperzijskim silama; niži od vodikovih mostova (CH₃)₂CHO-H-H-O-CH (CH₃)₂.

Fizikalna i kemijska svojstva

Molekularna težina

60,10 g / mol.

Fizički izgled

Tekuća i bezbojna i zapaljiva.

miris

Jaki miris

Točka taljenja

-89 ° C.

Točka vrenja

82,6 ° C.

gustoća

0,786 g / ml na 20 ° C.

topljivost

Topiv je u vodi i topiv je u organskim spojevima kao što su kloroform, benzen, etanol, glicerin, eter i aceton. Ne topiva u slanim otopinama.

pKa

17

Konjugirana baza

(CH₃)₂CHO^-

apsorbancija

Izopropilni alkohol u vidljivom ultraljubičastom spektru ima maksimalnu apsorbanciju na 205 nm.

nomenklatura

U nomenklaturi organskih spojeva postoje dva sustava: zajednički nazivi i međunarodno standardizirani IUPAC sustav.

Izopropil alkohol odgovara zajedničkom imenu, završava sufiksom -ico, kojem prethodi riječ alkohol i ime alkilne skupine. Alkilna skupina se sastoji od 3 ugljikova atoma, dva metilna kraja i jedan od centra vezanog za -OH skupinu; to je izopropilna skupina.

Izopropilni alkohol ili izopropanol imaju druga imena kao što su 2-propanol, alkohol-sek-propil, između ostalih; ali prema nomenklaturi IUPAC-a, naziva se propan-2-ol.

Prema toj nomenklaturi, to je prvi 'propan' jer ugljikov lanac sadrži ili se sastoji od tri ugljikova atoma.

Drugo, položaj OH skupine označen je u lancu ugljika korištenjem broja; u ovom slučaju 2.

Naziv završava s 'ol', karakterističnim za organske spojeve iz obitelji alkohola jer sadrže hidroksilnu skupinu (-OH).

IUPAC smatra da je naziv izopropanol netočan zbog nedostatka ugljikovodika izopropana.

sinteza

Reakcija kemijske sinteze izopropilnog alkohola na industrijskoj razini je u osnovi reakcija dodavanja vode; to je hidratacija.

Početni produkt za sintezu ili dobivanje je propen, u koji se dodaje voda. Propene CH₃-CH = CH₂ to je alken, ugljikovodik dobiven iz nafte. Hidratacijom je vodik (H) zamijenjen s hidroksilnom skupinom (OH).

Voda se dodaje u alken propen u prisutnosti kiselina, da se dobije izopropanol alkohol.

Postoje dva načina za obavljanje hidratacije: izravni i neizravni u polarnim uvjetima koji stvaraju izopropanol.

CH₃-CH = CH₂ (Propan) => CH₃CHOHCH₃ (Izopropanol)

U izravnoj hidrataciji, u plinovitoj ili tekućoj fazi, propen se hidrira kiselom katalizom pod visokim tlakom.

U indirektnoj hidraciji, propen reagira sa sumpornom kiselinom, tvoreći sulfatne estere koji proizvode hidrofobni izopropilni alkohol.

Također, izopropilni alkohol se dobiva hidrogenacijom acetona u tekućoj fazi. Nakon tih procesa slijedi destilacija da bi se alkohol odvojio od vode, čime se dobije bezvodni izopropilni alkohol s iskorištenjem od približno 88%.

aplikacije

Izopropilni alkohol ima širok raspon primjena na kemijskoj razini. Korisno je napraviti druge kemijske spojeve. Ima brojne primjene na industrijskoj razini, za čišćenje opreme, na medicinskoj razini, u proizvodima za kućanstvo i za kozmetičku uporabu.

Ovaj se alkohol koristi u parfemima, bojama za kosu, lakovima, sapunima, među ostalim proizvodima kao što će se vidjeti u nastavku. Njegova uporaba je glavna i u osnovi vanjska, budući da je njezino udisanje ili gutanje za živa bića vrlo toksično.

U sintezi

Iz njega se mogu dobiti alkilni halidi općenito zamjenom brom (Br) ili klora (Cl), alkoholne (OH) funkcionalne skupine.

Provođenjem procesa oksidacije izopropilnog alkohola s kromnom kiselinom, može se proizvesti aceton. Može tvoriti alkokside kao rezultat reakcije izopropilnog alkohola s nekim metalima kao što je kalij.

Za čišćenje

Izopropilni alkohol je idealan za čišćenje i održavanje optičkih stakala kao što su leće i elektronička oprema, među ostalima. Ovaj alkohol brzo isparava, ne ostavlja tragove ili tragove te nema toksičnosti u primjeni ili vanjskoj uporabi.

antimikrobno

Izopropanol ima antimikrobna svojstva, uzrokuje denaturaciju bakterijskih proteina, otapa lipoproteine ​​u staničnoj membrani, među ostalim učincima.

Kao antiseptik, izopropilni alkohol se nanosi na kožu i sluznicu i brzo isparava, ostavljajući efekt hlađenja. Koristi se za manje operacije, ubacivanje igala, katetera, između ostalih invazivnih postupaka. Osim toga, koristi se kao sredstvo za dezinfekciju medicinskog instrumenta.

medicina

Osim što se koristi kao antimikrobno sredstvo, potrebno je u laboratorijima za čišćenje, čuvanje uzoraka i ekstrakciju DNA.

Taj alkohol je također vrlo koristan u pripremi farmakoloških proizvoda. Izopropilni alkohol miješa se s mirisima i eteričnim uljima, a koristi se u terapijskim spojevima za trljanje tijela.

tanja

Izopropilni alkohol ima svojstvo otapanja nekih ulja, prirodnih smola, desni, alkaloida, etilceluloze, između ostalih kemijskih spojeva.

reference

1. Carey, F.A. (2006). Organska kemija Šesto izdanje. Mc Graw Hill
2. Morrison, R. i Boyd, R. (1990). Organska kemija Peto izdanje. Uvodnik Addison-Wesley Iberoamericana.
3. Pubchem. (2019). Izopropilni alkohol. Preuzeto s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018.). Izopropilni alkohol. Preuzeto s: en.wikipedia.org
5. Wade, L. (5. travnja 2018.). Izopropilni alkohol. Encyclopaedia Britannica. Preuzeto s: britannica.com