Alquinos svojstva, struktura, nomenklatura, uporaba i primjeri

alkini to su ugljikovodici ili organski spojevi koji u svojim strukturama imaju trostruku vezu između dva ugljika. Ova trostruka veza (is) smatra se funkcionalnom skupinom predstavljajući aktivno mjesto molekule i stoga je odgovorna za njihovu reaktivnost.

Iako se alkini ne razlikuju mnogo od alkana ili alkena, oni pokazuju veću kiselost i polaritet zbog prirode njihovih veza. Točan termin za opisivanje ove male razlike je ono što je poznato kao nezasićenost.

Alkani su zasićeni ugljikovodici, dok su alkini najzasićeniji u odnosu na izvornu strukturu. Što to znači? To je alkan H₃C = CH₃ (etan) može se dehidrogenirati do H₂C = CH₂ (eten), a zatim HC≡CH (etin, ili bolje poznat kao acetilen).

Primijetite kako se između ugljika formiraju dodatne veze broj vodika vezanih za njih se smanjuje. Ugljik svojim elektronskim karakteristikama nastoji formirati četiri jednostavne veze, tako da što je veće nezasićenje, to je veća tendencija reagiranja (uz iznimku aromatskih spojeva)..

S druge strane, trostruka veza je mnogo jača od dvostruke veze (=) ili jednostavne (-), ali uz visoku cijenu energije. Dakle, većina ugljikovodika (alkani i alkeni) mogu tvoriti trostruke veze na povišenim temperaturama.

Kao posljedica tih visokih energija, i kada su razbijene, oslobađaju mnogo topline. Primjer ove pojave je kada se acetilen sagorijeva s kisikom, a intenzivna toplina plamena se koristi za zavarivanje ili taljenje metala (gornja slika).

Acetilen je najjednostavniji i najmanji alkin od svih. Iz njegove kemijske formule mogu se izraziti drugi ugljikovodici zamjenom H za alkilne skupine (RC≡CR '). Isto se događa u svijetu organske sinteze kroz veliki broj reakcija.

Ovaj se alkin proizvodi reakcijom kalcijevog oksida iz vapnenca i koksa, sirovina koja osigurava potreban ugljik u električnoj peći:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

CaC₂ je kalcijev karbid, anorganski spoj koji konačno reagira s vodom kako bi nastao acetilen:

CAC₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

indeks

• 1 Fizikalna i kemijska svojstva alkina
  • 1.1 Polaritet
  • 1.2 Kiselost
• 2 Reaktivnost
  • 2.1 Hidrogenacija
  • 2.2 Dodavanje vodikovih halogenida
  • 2.3 Hidratacija
  • 2.4 Dodavanje halogena
  • 2.5 Alkilacija acetilena
• 3 Kemijska struktura
  • 3.1 Udaljenost veza i priključnih stezaljki
• 4 Nomenklatura
• 5 Upotreba
  • 5.1 Acetilen ili etin
  • 5.2 Prirodni alkini
• Primjeri alkina
  • 6.1 Tarična kiselina
  • 6.2 Histrionikotoksin
  • 6.3 Cicutoxin
  • 6.4 Capillina
  • 6.5 Pargilin
• 7 Reference

Fizikalna i kemijska svojstva alkina

polaritet

Trostruka veza razlikuje alkine od alkana i alkena. Tri vrste ugljikovodika su nepolarne, netopljive u vodi i vrlo slabe kiseline. Međutim, elektronegativnost ugljika dvostrukih i trostrukih veza veća je od one jednostavnih ugljika.

Prema tome, ugljikovi susjedni trostrukoj vezi daju mu induktivnu negativnu gustoću naboja. Iz tog razloga, gdje su veze C = C ili C = C, bit će veća elektronska gustoća nego u ostatku ugljikova skeleta. Kao posljedica toga, postoji mali dipolni moment kojim molekule djeluju dipol-dipolom.

Ove interakcije su vrlo slabe ako usporedite njihove dipolne momente s molekulama vode ili bilo kojim alkoholom. To se odražava u njegovim fizikalnim svojstvima: alkini općenito imaju više točke taljenja i vrenja u usporedbi s njihovim manje nezasićenim ugljikovodicima.

Također su zbog njihove slabe polarnosti manje netopljivi u vodi, ali su topljivi u nepolarnim organskim otapalima kao što je benzen.

jetkost

Također, ova elektronegativnost uzrokuje vodik HCIsCR je kiseliji od drugih prisutnih u drugim ugljikovodicima. Stoga su alkini više kisela vrsta nego alkeni i mnogo više od alkana. Međutim, njegova je kiselost još uvijek zanemariva u usporedbi s onom karboksilnih kiselina.

Budući da su alkini vrlo slabe kiseline, one reagiraju samo s vrlo jakim bazama, kao što je natrijev amid:

HC1CR + NaNH₂ = HC1CNa + NH₃

Iz te reakcije dobiva se otopina natrijevog acetilida, sirovina za sintezu drugih alkina.

reaktivnost

Reaktivnost alkina objašnjava se dodavanjem malih molekula u njihovu trostruku vezu, smanjujući njihovu nezasićenost. To mogu biti molekule vodika, halogenidi, voda ili halogeni.

hidrogeniranje

Mala molekula H₂ To je vrlo neuhvatljivo i brzo, tako da povećati vjerojatnost da su dodani trostrukoj vezi alkina mora posegnuti za katalizatorima.

To su obično metali (Pd, Pt, Rh ili Ni) fino razdijeljeni kako bi se povećala površina; i na taj način, kontakt između vodika i alkina:

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

Rezultat je da se vodik "učvršćuje" za ugljike razbijanjem veze, i tako sve dok se ne proizvede odgovarajući alkan, RCH₂CH₂R '. To ne samo da zasićuje početni ugljikovodik, već također mijenja njegovu molekularnu strukturu.

Dodavanje vodikovih halogenida

Ovdje se dodaje anorganska molekula HX, gdje X može biti bilo koji od halogena (F, Cl, Br ili I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

hidratacija

Hidratacija alkina je kada dodaju molekulu vode da se dobije aldehid ili keton:

RC≡CR '+ H₂O => RCH₂COR '

Ako R 'je H, to je aldehid; Ako je to alkil, onda je to keton. U reakciji, spoj poznat kao enol (RCH = C (OH) R ') se formira kao intermedijer..

Ovo je pretvaranje enolnog oblika (C-OH) u ketonski oblik (C = O) u ravnoteži zvanoj tautomerizacija.

Dodavanje halogena

A što se tiče dodataka, dijatomejske molekule halogena mogu također biti usidrene u ugljike trostruke veze (X)₂= F₂, cl₂, br₂ ili ja₂):

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

Alkilacija acetilena

Drugi alkini se mogu pripraviti iz otopine natrijeva acetilida upotrebom alkil halida:

HC3CNa + RX => HC≡CR + NaX

Na primjer, ako je to metil jodid, tada bi rezultirajući alkin bio:

HC3CNa + CH₃I => HC'CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ je tip, također poznat kao metilacetilen.

Kemijska struktura

Kakva je struktura alkina? U gornjoj slici prikazana je molekula acetilena. Iz njega možete jasno vidjeti linearnu geometriju C≡C veze.

Stoga, tamo gdje postoji trostruka veza, struktura molekule mora biti linearna. Ovo je još jedna od značajnih razlika između njih i ostatka ugljikovodika.

Alkani su obično predstavljeni kao cik-cak, jer imaju sp hibridizaciju³ a veze su međusobno udaljene 109º. Oni su zapravo lanac tetraedra koji su kovalentno vezani. Dok su alkeni ravni sp hibridizacijom² svojih ugljika, točnije formirajući trigonsku ravninu s vezama odvojenim 120º.

U alkinima je orbitalna hibridizacija sp, tj. Imaju 50% karaktera s i 50% karaktera p. Postoje dvije sp hibridne orbitale koje su povezane s H-atomima u acetilenu ili alkilnim skupinama u alkinima.

Udaljenost koja razdvaja H ili R je 180º, osim što samo na taj način čiste p orbitale ugljika mogu tvoriti trostruku vezu. Zbog toga je veza -C-C- linearna. Vidjeti strukturu bilo koje molekule -C ≡ C- ističe se u onim područjima gdje je kostur vrlo linearan.

Udaljenost veza i najma terminala

Ugljikovi u trostrukoj vezi su manje udaljeni nego u dvostrukoj ili jednostavnoj vezi. Drugim riječima, C = C je kraći od C = C i C-C. Kao rezultat toga, veza je jača jer dvije veze π pridonose stabilizaciji jednostavne veze σ.

Ako je trostruka veza na kraju lanca, onda je to terminalni alkin. Stoga formula navedenog spoja mora biti HC≡CR, gdje H označava kraj ili početak lanca.

Ako je, s druge strane, unutarnja trostruka veza, formula je RC≡CR ', gdje su R i R' desna i lijeva strana niza.

nomenklatura

Kako se alkini nazivaju prema pravilima koje diktira IUPAC? Na isti način kao i alkani i alkenovi su imenovani. Da biste to učinili, promijenite sufiks -ano ili -eno sa sufiksom -ino.

Na primjer: HC≡CCH₃ zove se propino, budući da ima tri ugljika, kao što je propan (CH₃CH₂CH₃). HC'CCH₂CH₃ to je 1-butin, koji je terminalni alkin. Ali u slučaju CH₃C≡CCH₃ to je 2-butin, iu tome trostruka veza nije terminalna nego unutarnja.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ to je 5-metil-2-heksino. Ugljici počinju brojati sa strane koja je najbliža trostrukoj vezi.

Druga vrsta alkina su cikloalkini. Za njih je dovoljno zamijeniti sufiks -ano za -ino odgovarajućeg cikloalkana. Tako je ciklopropan koji ima trostruku vezu nazvan ciklopropin (koji ne postoji).

Kada postoje dvije trostruke veze, prefiks di- dodaje se imenu. Primjeri su HC'-C-H, diacetilen ili propadino; i na HC'-C-C = H, butadiino.

aplikacije

Acetilen ili etin

Najmanji od alkina zgušnjava mogući broj primjena tih ugljikovodika. Iz njega se pomoću alkilacija mogu sintetizirati drugi organski spojevi. Isto tako, on se podvrgava oksidacijskim reakcijama kako bi se između ostalog dobio etanol, octena kiselina, akrilna kiselina.

Druga njegova uporaba sastoji se od osiguravanja izvora topline da pobuđuje elektrone atoma; specifičnije od metalnih kationa u određivanju apsorpcijsko-atomskom emisijom, široko korištena spektroskopska tehnika.

Prirodni alquinos

Jedini postojeći načini priprave alkina nisu samo sintetički ili uz primjenu topline u odsutnosti kisika, već i biološki.

U tim se enzimima koriste nazvani acetilenasas, koji mogu dehidrogenirati dvostruku vezu. Zahvaljujući tome dobivaju se mnogi prirodni izvori alkina.

Kao rezultat toga, iz ovih izvora mogu se ekstrahirati otrovi, antidoti, lijekovi ili bilo koji drugi spoj koji daje određenu korist; pogotovo kad se radi o zdravlju. Mnoge su alternative kad mijenjaju svoje izvorne strukture i imaju ih kao podršku novim alkinima.

Primjeri alkina

Do sada su spomenuti brojni primjeri alkina. Međutim, neki dolaze iz vrlo specifičnih izvora ili imaju određene molekularne strukture: oni su poliacetileni.

To znači da može postojati više od jedne trostruke veze koja je dio vrlo velike strukture, a ne samo jednostavni ugljikov lanac.

Tarična kiselina

Tariric acid dolazi iz biljke koja se nalazi u Gvatemali pod nazivom Picramnia tariri. Izlučuje se iz ulja njegovog sjemena.

U njegovoj molekularnoj strukturi može se uočiti jedna trostruka veza koja odvaja nepolarni rep od polarne glave; stoga se može smatrati kao amfipatska molekula.

Histrionicotoxina

Histrionikotoksin je otrov koji izlučuje koža žaba iz Kolumbije, Brazila i drugih zemalja Latinske Amerike. Ima dvije trostruke konjugirane veze s dvostrukom vezom. Oba su terminalna i odvojena su prstenom od šest atoma ugljika i cikličkim aminom.

cicutoxin

Iz molekularne strukture cikotoksina, gdje su trostruke veze? Ako su dvostruke veze ravne, jer gledaju udesno, a jednostavne veze su tetraedarske, kao u ekstremima, trojke su linearne i nalaze se na padini (\ t.

Ovaj se spoj sastoji od neurotoksina koji se uglavnom nalazi u biljci s vodenim kukuljicama.

Capillina

To je alkin prisutan u eteričnom ulju biljke Artemis koji se koristi kao antifungalno sredstvo. Možete vidjeti dvije uzastopne trostruke veze, ispravnije konjugirane.

Što to znači? Da trostruke veze rezoniraju kroz cijeli ugljikov lanac i uključuje dvostruku vezu C = O s C-O^-.

pargilin

To je alkin s antihipertenzivnim djelovanjem. Analizirajući njegovu strukturu u dijelovima imamo: benzilnu skupinu lijevo, tercijarni amin u sredini i propinil desno; to jest, skupinu terminalnog vrha.

reference

1. Francis A. Carey. Organska kemija Karboksilne kiseline. (šesto izdanje, str. 368-397). Mc Graw Hill.
2. Brennan, John. (10. ožujka 2018.) Primjeri alkina. Sciencing. Preuzeto iz: sciencing.com
3. Byju'S. (2018.). Trostruka veza u Alkiniju. Preuzeto s: byjus.com
4. Enciklopedija primjera (2017). Alkini. Preuzeto s: ejemplos.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alkini. Preuzeto iz: angelo.edu
6.  Robert C. Neuman, Jr. Alkenes i Alkynes. [PDF]. Preuzeto iz: chem.ucr.edu