Struktura, svojstva, vrste, upotreba, primjeri amina



amini oni su organski spojevi dobiveni iz amonijaka. Oni proizvode kovalentne veze između ugljika i dušika. Naravno, molekula dušika je kinetički inertna; ali zahvaljujući biološkoj fiksaciji, ona se pretvara u amonijak, koji zatim prolazi naknadne reakcije alkilacije.

Kada se amonijak "iznajmljuje", on zamjenjuje jedan, dva ili tri od tri njegova vodika za atome ugljika. Ovi ugljici mogu dobro doći iz alkilne (R) ili arilne (Ar) skupine. Prema tome, postoje alifatski amini (linearni ili razgranati) i aromatski.

Opća formula za alifatske amine je prikazana gore. Ova formula se može koristiti za aromatske amine, s obzirom da R može također biti arilna Ar skupina. Zabilježite sličnost između amina i amonijaka, NH3. Praktički, H je zamijenjen bočnim lancem R.

Ako se R sastoji od alifatskih lanaca, mi imamo ono što je poznato kao alkilamin; dok je R je aromatski po prirodi, arilamin. Od arilamina, najvažniji od svih je alanin: amino skupina, -NH2, povezan s benzenskim prstenom.

Kada su kisikove skupine u molekularnoj strukturi, kao što su OH i COOH, spoj se više ne zove amin. U tom slučaju, amin se smatra supstituentom: amino skupinom. Na primjer, u aminokiselinama to se događa, kao iu drugim biomolekulama od ogromne važnosti za život.

Budući da je dušik pronađen u mnogim bitnim spojevima za život, oni su smatrani vitalnim aminima; to jest, "vitamini". Međutim, mnogi od vitamina nisu ni amini, a još više, nisu svi vitalni za život. Međutim, to ne negira njegovu veliku važnost u živim organizmima.

Amini su organske baze jače od samog amonijaka. Lako se mogu izvući iz biljne tvari i općenito imaju jake interakcije s neuronskom matricom organizama; stoga se mnogi lijekovi i lijekovi sastoje od amina sa složenim strukturama i supstituentima.

indeks

  • 1 Struktura
  • 2 Svojstva amina
    • 2.1 Polaritet
    • 2.2 Fizičke značajke
    • 2.3 Topljivost u vodi
    • 2.4 Osnovnost
  • 3 vrste (primarna, sekundarna, tercijarna)
  • 4 Obuka
    • 4.1 Alkilacija amonijaka
    • 4.2 Katalitička hidrogenacija
  • 5 Nomenklatura
  • 6 Upotreba
    • 6.1 Boje
    • 6.2. Droge i droge
    • 6.3 Tretiranje plinova
    • 6.4 Poljoprivredna kemija
    • 6.5 Proizvodnja smole
    • 6.6 Hranjive tvari za životinje
    • 6.7 Gumarska industrija
    • 6.8 Otapala
  • 7 Primjeri
    • 7.1 Kokain
    • 7.2 Nikotin
    • 7.3 Morfij
    • 7.4 Serotonin
  • 8 Reference

struktura

Kakva je njegova struktura? Iako varira ovisno o prirodi R, elektroničko okruženje dušikovog atoma jednako je za sve njih: tetraedarske. No, nakon što se par elektrona ne dijeli na atom dušika (··), molekularna geometrija postaje piramidalna. To vrijedi za amonijak i amine.

Amini se mogu predstaviti tetraedrom, kao što se radi s ugljičnim spojevima. Dakle, NH3 i CH4 oni su nacrtani kao tetraedri, gdje se par (··) nalazi u jednom od vrhova iznad dušika.

Obje molekule su akiralne; međutim, oni počinju predstavljati kiralnost jer su njihovi Hs zamijenjeni s R. Amine R2NH je akiralna ako su dva R različita. Međutim, nedostaje bilo kakva konfiguracija za razlikovanje jednog enantiomera od drugog (kao što to čini s kiralnim centrima ugljika).

To je zato što enantiomeri:

R2N-H | H-NR2

razmjenjuju se takvom brzinom da se ni jedna od njih ne može izolirati; i stoga se smatra da su strukture amina akiralne, iako su svi supstituenti na dušikovom atomu različiti.

Svojstva amina

polaritet

Amini su polarni spojevi, budući da je NH amino skupina2, jer ima elektronegativni atom dušika, doprinosi dipolarnom trenutku molekule. Imajte na umu da dušik ima sposobnost da donira vodikove veze, što znači da amini obično imaju visoke točke vrenja i tališta.

Međutim, kada se ovo svojstvo uspoređuje sa svojstvima oksigeniranih spojeva, kao što su alkoholi i karboksilne kiseline, oni su manje veličine.

Na primjer, točka ključanja etilamina, CH3CH2NH2 (16,6 ° C) niža je od etanola, CH3CH2OH (78ºC).

Prema tome, pokazano je da su vodikove veze O-H jače od onih N-H, čak i kada amin može tvoriti više od jednog mosta. Ova usporedba vrijedi samo ako R ima istu molekulsku masu za dva spoja (CH3CH2-). S druge strane, etan kipi na -89 ° C, CH3CH3, kao plin na sobnoj temperaturi.

Budući da amin ima manje vodika, on stvara manje vodikovih veza, a točka vrenja se smanjuje. To se promatra ako se usporede točke vrenja dimetilamina (CH3)2NH (7 ° C), s etilaminom (16,6 ° C).

Fizičke značajke

U svijetu kemije, kada govorimo o aminu, postoji nenamjeran čin prekrivanja vašeg nosa. To je zato što, općenito, obično imaju neugodne mirise, od kojih neki nalikuju na pokvarenu ribu.

Osim toga, tekući amini imaju tendenciju da imaju žućkaste tonove, što povećava vizualno nepovjerenje koje generiraju.

Topljivost u vodi

Amini imaju tendenciju da budu netopljivi u vodi jer, unatoč tome što mogu tvoriti vodikove veze s H2Ili je njegova glavna organska komponenta hidrofobna. Što su R grupe više voluminozne ili dulje, to je njihova topljivost u vodi manja.

Kada je u sredini kiselina, međutim, topljivost se povećava stvaranjem takozvanih aminskih soli. U njima dušik ima pozitivan parcijalni naboj, koji elektrostatički privlači anion ili konjugiranu bazu kiseline.

Na primjer, u razrijeđenoj otopini HCl, amin RNH2 Reagira na sljedeći način:

RNH2 + HCl => RNH3+cl- (primarna sol amina)

RNH2 bio je netopljiv (ili slabo topljiv) u vodi i u prisutnosti kiseline formira sol, čija solvatacija njezinih iona pogoduje njezinoj topljivosti.

Zašto se to događa? Odgovor leži u jednom od glavnih svojstava amina: oni su polarni i osnovni. Biti osnovni, reagirat će s dovoljno jakim kiselinama da ih protoniraju, prema definiciji Brönsted-Lowryja.

lužnatost

Amini su organske baze jače od amonijaka. Što je veća gustoća elektrona oko atoma dušika, to će biti bazičnija; to jest, brže će deprotonirati kiseline u mediju. Ako je amin vrlo bazičan, čak možete izvući proton iz alkohola.

R grupe doprinose elektronskoj gustoći prema dušiku induktivnim učinkom; budući da ne smijemo zaboraviti da je to jedan od najvećih elektronegativnih atoma u postojanju. Ako su ove skupine vrlo duge ili glomazne, induktivni učinak će biti veći, što će također povećati negativno područje oko para elektrona (··).

To uzrokuje (··) brže prihvaćanje iona+. Međutim, ako je R vrlo krupan, bazičnost se smanjuje steričkim učinkom. Zašto? Iz jednostavnog razloga što je H+ mora proći kroz konfiguraciju atoma prije postizanja dušika.

Drugi način razmišljanja o bazičnosti amina je stabiliziranje njegove soli amina. Ono što se smanjuje induktivnim učinkom može smanjiti pozitivni naboj N+, to će biti više bazični amin. Razlozi su isti upravo objašnjeni.

Alkilamini vs arilamini

Alkilamini su mnogo bazičniji od arilamina. Zašto? Da bi ga razumjeli na jednostavan način, prikazana je struktura anilina:

Iznad, u amino skupini, nalazi se par elektrona (··). Taj par "putuje" unutar prstena na položajima orto i u odnosu na NH2. To znači da dvije gornje točke i suprotno od NH2 oni su negativno nabijeni, dok je dušikov atom pozitivno.

Biti dušik pozitivno nabijen, +N će odbiti H+. A ako to nije dovoljno, par elektrona je delokaliziran unutar aromatskog prstena, što ga čini manje dostupnim za deprotoniranje kiselina..

Osnovnost anilina može se povećati ako se skupine ili atomi koji doniraju elektronsku gustoću povežu s prstenom, natječući se s parom (··) i prisiljavajući ga da bude lociran vjerojatnije u atomu dušika, spreman da djeluje kao baza.

Vrste (primarna, sekundarna, tercijarna)

Iako nisu formalno predstavljene, implicitno se spominju primarni, sekundarni i tercijarni amini (gornja slika, s lijeva na desno).

Primarni amini (RNH2) su monosupstituirani; sekundarne (R2NH), su disupstituirani, s dvije alkil ili aril R skupine; i tercijarne (R3N), su trisupstituirani i nema vodika.

Svi postojeći amini su izvedeni iz ove tri vrste, tako da je njihova raznolikost i interakcije s biološkim i neuronskim matricama ogromne.

Općenito, može se očekivati ​​da su tercijarni amini najosnovniji; međutim, ne možete napraviti takvu tvrdnju bez poznavanja struktura R.

trening

Alkilacija amonijaka

Najprije je spomenuto da su amini izvedeni iz amonijaka; prema tome, najjednostavniji način za njihovo formiranje je njihova alkilacija. Da bi se to postiglo, višak amonijaka reagira s alkil halidom, nakon čega slijedi dodavanje baze kako bi se neutralizirala sol amina:

NH3 + RX => RNH3+X- => RNH2

Imajte na umu da ovi koraci vode do primarnog amina. Mogu se formirati i sekundarni i čak tercijarni amini, tako da se prinos za jedan proizvod smanjuje.

Neke metode obuke, kao što je Gabrielova sinteza, omogućuju dobivanje primarnih amina tako da se ne stvaraju drugi nepoželjni proizvodi.

Također, ketoni i aldehidi mogu se reducirati u prisutnosti amonijaka i primarnih amina, što dovodi do sekundarnih i tercijarnih amina.

Katalitička hidrogenacija

Nitro-spojevi se mogu reducirati u prisutnosti vodika i katalizatora koji se transformira u odgovarajuće amine.

ARNO2 => ArNH2

Nitrili, RCN i amidi, RCONR2, oni su također reducirani da daju primarne i tercijarne amine.

nomenklatura

Kako se nazivaju amini? Većinu vremena nazivaju se u terminima R, alkilne ili arilne skupine. U ime R, izvedeno iz njegovog alkana, na kraju se dodaje riječ "amin".

Dakle, CH3CH2CH2NH2 To je propilamin. S druge strane, može se nazvati samo s obzirom na alkan, a ne kao skupinu R: propanamin.

Prvi način da ih imenujemo je daleko najpoznatiji i najkorisniji.

Kada postoje dvije NH skupine2, imenovan je alkan i navedeni su položaji amino skupina. Dakle, H2NCH2CH2CH2CH2NH2 zove se: 1,4-butandiamin.

Ako postoje kisikove skupine, kao što je OH, treba dati prednost nad NH2, koji se naziva supstituentom. Na primjer, HOCH2CH2CH2NH2 zove se: 3-Aminopropanol.

A što se tiče sekundarnih i tercijarnih amina, slova N se upotrebljavaju za označavanje R grupa, a najduži lanac ostaje s imenom spoja. Dakle, CH3-NHCH2CH3 zove se: N-metiletilamin.

aplikacije

boje

Primarni aromatski amini mogu poslužiti kao početni materijal za sintezu azo-boja. U početku, amini reagiraju tako da tvore diazonijeve soli, koje formiraju azo spojeve putem azo-spajanja (ili diazo-spajanja)..

Oni se zbog intenziteta njihove obojenosti koriste u tekstilnoj industriji kao materijal za bojenje; na primjer: metil narančasta, smeđa 138, žuta boja zalaska sunca i ponceau.

Lijekovi i droge

Mnogi lijekovi djeluju s agonistima i antagonistima prirodnih aminskih neurotransmitera. Primjeri:

-Klorfeniramin je antihistamin koji se koristi u kontroli alergijskih procesa zbog unosa neke hrane, peludne groznice, uboda insekata itd..

-Klorpromazin je sedativno sredstvo, a ne pokretač sna. Olakšava tjeskobu i čak se koristi u liječenju nekih mentalnih poremećaja.

-Efedrin i fenilefedrin koriste se kao sredstva protiv kongestije respiratornog trakta.

-Amitriptalin i imipramin su tercijarni amini koji se koriste u liječenju depresije. Zbog svoje strukture, klasificiraju se triciklički antidepresivi.

-Opioidni analgetici kao što su morfin, kodein i heroin su tercijarni amini.

Tretiranje plinova

Nekoliko amina, uključujući diglikolamin (DGA) i dietanolamin (DEA), koriste se za uklanjanje plinova ugljičnog dioksida (CO)2i vodikov sulfid (H2S) prisutan u prirodnom plinu i rafinerijama.

Poljoprivredna kemija

Metilamini su međuprodukti u sintezi kemikalija koje se koriste u poljoprivredi kao herbicidi, fungicidi, insekticidi i biocidi.

Proizvodnja smole

Metilamini se koriste tijekom pripreme ionskih izmjenjivačkih smola, koje se mogu koristiti u deionizaciji vode.

Hranjive tvari za životinje

Trimetilamin (TMA) koristi se prvenstveno u proizvodnji kolin klorida, dodatka vitamina B koji se koristi u hranidbi pilića, purana i svinja.

Gumarska industrija

Dimetilamin oleat (DMA) je emulgator za upotrebu u proizvodnji sintetičke gume. DMA se izravno koristi kao polimerizacijski modifikator u parnoj fazi butadiena, te kao stabilizator prirodnog gumenog lateksa umjesto amonijaka

otapala

Dimetilamin (DMA) i monometilamin (MMA) koriste se za sintezu polarnih aprotičkih otapala dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMAc) i n-metilpirolidona (NMP).

Primjene DMF-a uključuju: uretanske prevlake, otapala za akrilne pređe, reakcijska otapala i ekstrakcijska otapala.

DMAc se koristi u proizvodnji boja i otapala za pređu. Konačno, NMP se koristi u rafiniranju ulja za podmazivanje, skidanju boje i premazu cakline.

Primjeri

kokain

Kokain se koristi kao lokalni anestetik u određenim vrstama kirurgije oka, uha i grla. Kao što možete vidjeti, to je tercijarni amin.

nikotin

Nikotin je primarni agens ovisnosti o duhanu i kemijski je to tercijarni amin. Nikotin prisutan u duhanskom dimu brzo se apsorbira i vrlo je otrovan.

morfin

To je jedan od najučinkovitijih analgetika za ublažavanje bolova, osobito raka. To je opet tercijarni amin.

serotonin

Serotonin je aminski neurotransmiter. Kod depresivnih bolesnika koncentracija glavnog metabolita serotonina je smanjena. Za razliku od drugih amina, ovo je primarno.

reference

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10th izdanje.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
  3. Morrison i Boyd. (1987). Organska kemija (Peto izdanje). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Tvrtka Chemours. (2018.). Metilamini: uporaba i primjena. Preuzeto s: chemours.com
  5. Transparency Market Research. (N. D.). Amini: važne činjenice i namjene. Preuzeto s: transparentmarketresearch.com
  6. Wikipedia. (2019). Amin. Preuzeto s: en.wikipedia.org
  7. Ganong, W. F. (2003). Medicinska fiziologija 19. izdanje. Uvodnik Moderni priručnik.