Struktura, svojstva, nomenklatura, toksičnost i uporaba antracena



antracen je policiklički aromatski ugljikovodik (PAH) koji se formira fuzijom tri benzenska prstena. To je bezbojni spoj, ali pod zračenjem ultraljubičastog svjetla dobiva se fluorescentna plava boja. Antracen lako sublimira.

To je bijela krutina (donja slika), ali se također može prikazati kao monoklinski bezbojni kristali s blagim aromatičnim mirisom. Čvrsti antracen je praktički netopljiv u vodi i djelomično je topiv u organskim otapalima, posebno u ugljikovom disulfidu, CS2.

Otkrio ga je 1832. August Laurent i Jean Dumas, koristeći katran kao sirovinu. Taj se materijal još uvijek koristi u proizvodnji antracena, budući da sadrži 1,5% aromatskog spoja. Isto tako, može se sintetizirati iz benzokinona.

Nalazi se u okolišu kao proizvod djelomičnog izgaranja fosilnih goriva. Pronađen je u vodi za piće, u atmosferskom zraku, u ispušnim plinovima motornih vozila iu dimu cigareta. Pojavljuje se na popisu EPA (Agencije za zaštitu okoliša SAD-a) glavnih zagađivača okoliša.

Antracen se dimerizira djelovanjem ultraljubičastog svjetla. Dodatno, hidrogenira se do 9,10-dihidroanthracena djelovanjem cinka, održavajući aromatičnost preostalih benzenskih prstena. On se oksidira u antrakinon reakcijom s vodikovim peroksidom.

Trljanjem može emitirati svjetlost i električnu energiju, zamračujući zbog izlaganja sunčevoj svjetlosti.

Upotrebljava se kao međuprodukt u proizvodnji tinti i boja, kao što je alizarin. Koristi se u zaštiti drva. Također se koristi kao insekticid, akaricid, herbicid i rodenticidni agens.

indeks

  • 1 Struktura antracena
    • 1.1. Intermolekularne sile i kristalna struktura
  • 2 Svojstva
    • 2.1 Kemijska imena
    • 2.2 Molekularna formula
    • 2.3 Molekularna težina
    • 2.4 Fizički opis
    • 2.5 Boja
    • 2.6 Miris
    • 2.7 Vrelište
    • 2.8 Točka taljenja
    • 2.9 Plamište
    • 2.10 Topljivost u vodi
    • 2.11 Topljivost u etanolu
    • 2.12 Topljivost u heksanu
    • 2.13 Topljivost u benzenu
    • 2.14 Topivost u ugljikovom disulfidu
    • 2.15 Gustoća
    • 2.16 Gustoća pare
    • 2.17 Tlak pare
    • 2.18 Stabilnost
    • 2.19 Automatsko paljenje
    • 2.20 Raspadanje
    • 2.21 Toplina izgaranja
    • 2.22 Kapacitet kalorija
    • 2.23 Maksimalna apsorpcijska valna duljina (vidljivo i ultraljubičasto svjetlo)
    • 2.24 Viskoznost
  • 3 Nomenklatura
  • 4 Toksičnost
  • 5 Upotreba
    • 5.1 Tehnološki
    • 5.2 Ekološki
    • 5.3 Ostalo
  • 6 Reference

Struktura antracena

U gornjoj slici prikazana je struktura antracena prikazana modelom sfera i šipki. Kao što se može vidjeti, postoje tri aromatična prstena od šest ugljika; To su benzenski prstenovi. Isprekidane linije označavaju aromatičnost prisutnu u strukturi.

Svi ugljici imaju hibridizaciju sp2, tako da je molekula u istoj ravnini. Stoga se antracen može smatrati malim i aromatičnim listom.

Napominjemo da su atomi vodika (bijele kuglice), sa strane, praktički nepokriveni pred nizom kemijskih reakcija.

Intermolekularne sile i kristalna struktura

Antracenske molekule međusobno djeluju disperzijskim silama iz Londona i slažu svoje prstenove jedan na drugi. Na primjer, može se vidjeti da se dva od tih "listova" slažu i kako se elektroni kreću iz svog oblaka π (aromatski centri prstena), uspijevaju ostati zajedno.

Druga moguća interakcija je da su vodici, s nekim pozitivnim parcijalnim nabojem, privučeni negativnim i aromatskim središtima susjednih antracenskih molekula. I stoga, ove atrakcije pokazuju usmjereno djelovanje koje usmjerava antracenske molekule u prostoru.

Tako je antracen organiziran na takav način da prihvaća strukturu dugog dometa strukture; i stoga može kristalizirati u monoklinskom sustavu.

Ovi kristali vjerojatno imaju žućkaste boje zbog njihove oksidacije u antrakinon; koji je antracenski derivat čija je krutina žuta.

nekretnine

Kemijska imena

-antracen

-Paranaftaleno

-atrazin

-Zeleno ulje

Molekularna formula

C14H10 ili (C6H4CH)2.

Molekularna težina

178,234 g / mol.

Fizički opis

Čvrsto bijela ili blijedo žuta. Monoklinski kristali produkta rekristalizacije alkohola.

boja

Kada je čist, antracen je bezbojan. S žutim svjetlom žuti kristali daju plavu fluorescenciju. Također može predstavljati određene žućkaste tonove.

miris

Aromatično mekano.

Točka vrenja

341,3 ° C.

Točka taljenja

216 ° C.

Točka paljenja

250ºF (121ºC), zatvorena šalica.

Topljivost u vodi

Praktički netopljiv u vodi.

0,022 mg / L vode na 0 ° C

0044 mg / L vode na 25 ° C.

Topljivost u etanolu

0,76 g / kg na 16 ° C

3,28 g / kg na 25 ° C. Zapamtite kako je topiviji u etanolu nego u vodi na istoj temperaturi.

Topljivost u heksanu

3,7 g / kg.

Topljivost u benzenu

16,3 g / L Njegova veća topljivost u benzenu pokazuje visoki afinitet prema njoj, jer su obje tvari aromatične i ciklične.

Topljivost u ugljikovom disulfidu

32,25 g / L.

gustoća

1,24 g / cm3 na 68 ° F (1,25 g / cm3 na 23 ° C).

Gustoća pare

6.15 (u odnosu na zrak uzet kao referenca jednaka 1).

Tlak pare

1 mmHg na 293 ° F (sublimira). 6,56 x 10-6 mmHg na 25 ° C.

stabilnost

Stabilan je ako se skladišti u preporučenim uvjetima. Triboluminescentna je i triboelektrična; To znači da emitira svjetlost i električnu energiju kada se utrlja. Antracen postaje tamniji kada je izložen suncu.

Samozapaljenja

1.004 ºF (540 ºC).

raspad

Opasni spojevi nastaju izgaranjem (ugljikovi oksidi). Raspada se pri zagrijavanju pod utjecajem jakih oksidanata, stvarajući oštar i toksičan dim.

Toplina izgaranja

40,110 kJ / kg.

Kapacitet kalorija

210,5 J / mol · K.

Maksimalna apsorpcijska valna duljina (vidljivo i ultraljubičasto svjetlo)

λ maksimalno 345,6 nm i 363,2 nm.

viskoznost

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Kao što se može vidjeti, njegova se viskoznost smanjuje kako temperatura raste.

nomenklatura

Antracen je ujednačena policiklička molekula, a prema nomenklaturi uspostavljenoj za ovaj tip sustava njezino pravo ime treba biti trostruko. Prefiks tri je zato što postoje tri benzenska prstena. Međutim, antracensko trivijalno ime prošireno je i ukorijenjeno u popularnoj kulturi i znanosti.

Nomenklatura spojeva izvedenih iz njega je obično pomalo složena i ovisi o ugljiku gdje se supstitucija odvija. Sljedeće prikazuje odgovarajuće numeriranje ugljika za antracen:

Redoslijed numeriranja je zbog prioriteta u reaktivnosti ili osjetljivosti spomenutih ugljika.

Ugljikovi iz krajnosti (1-4 i 8-5) su najreaktivniji, dok srednji (9-10) reagiraju drugim uvjetima; na primjer, oksidativni, da se formira antrakinon (9, 10-dioksoantracen).

toksičnost

U dodiru s kožom može uzrokovati iritaciju, svrbež i peckanje, koje se pogoršavaju zbog sunčeve svjetlosti. Antracen je fotosenzibilizirajući, što povećava oštećenje kože uzrokovano UV zračenjem. Može uzrokovati akutni dermatitis, telangiektaziju i alergiju.

U dodiru s očima može izazvati iritaciju i opekline. Disanje antracena može iritirati nos, grlo i pluća, uzrokujući kašljanje i piskanje.

Unos antracena povezan je kod ljudi s glavoboljom, mučninom, gubitkom apetita, upalom gastrointestinalnog trakta, sporim reakcijama i slabošću..

Bilo je prijedloga antracenskog karcinogenog djelovanja. Međutim, ta pretpostavka nije potkrijepljena, čak su i neki derivati ​​antracena korišteni u liječenju određenih vrsta raka.

aplikacije

tehnološki

-Antracen je organski poluvodič, koji se koristi kao scintilator u detektorima visokoenergetskih fotona, elektrona i alfa čestica.

-Također se koristi za oblaganje plastike, kao što je polivinil toluen. To je u svrhu proizvodnje plastičnih scintilatora s karakteristikama sličnim vodi, za uporabu u dozimetriji radioterapije.

-Antracen se obično koristi kao UV trag koji se nanosi na premaze na tiskanim pločicama. To omogućuje pregled premaza ultraljubičastim svjetlom.

Bipedalna molekula

Godine 2005. kemičari sa Sveučilišta California, Riverside, sintetizirali su prvu bipedalnu molekulu: 9.10-ditioantratracen. To se pokreće u ravnoj liniji kada se zagrijava na ravnoj bakarnoj površini i može se kretati kao da ima dvije noge.

Istraživači su smatrali da je molekula potencijalno korisna u molekularnom računanju.

Piezocromaticidad

Neki derivati ​​antracena imaju piezokromatska svojstva, tj. Imaju sposobnost mijenjanja boje ovisno o pritisku koji se primjenjuje na njih. Zbog toga se mogu koristiti kao detektori tlaka.

Antracen se također koristi u pripremi takozvanih dimnih zaslona.

ekološki

Policiklički aromatski ugljikovodici (PAH) su zagađivači okoliša, uglavnom vode, tako da se nastoje smanjiti prisutnost toksičnih spojeva.

Antracen je materijal (PAH) i služi kao model za proučavanje primjene metode pirolize vode u razgradnji PAH spojeva..

Hidraulička piroliza koristi se u obradi industrijskih voda. Njegovim djelovanjem na antracen nastaju oksidacijski spojevi: antron, antrokinon i ksanton, kao i derivati ​​hidroantracena..

Ovi proizvodi su manje stabilni od antracena i stoga su manje postojani u okolišu, lakše se mogu eliminirati nego PAH spojevi.

drugi

-Antracen se oksidira kako bi nastao antrokinon, koji se koristi u sintezi boja i boja

-Antracen se koristi u zaštiti drva. Također se koristi kao insekticid, akaricid, herbicid i rodenticid.

-Antiotiklin se koristi u kemoterapiji, jer inhibira sintezu DNA i RNA. Molekula antraciklina je u sendviču između baza DNA / RNA, inhibirajući replikaciju brzo rastućih stanica raka.

reference

  1. Fernández Palacios S. i sur. (2017). Piezokromna svojstva derivata piridil divinil antracena: zajednička Ramanova i DFT studija. Sveučilište Málaga.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10th izdanje.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018.). Antracen. Preuzeto s: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2019). Antracen. Preuzeto s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M.N. i Chetana P. R. (2016). Pregled antracena i njegovih derivata: primjene. Istraživanja i recenzije: časopis za kemiju.