Formula karboksilne kiseline, nomenklatura, struktura, svojstva i upotreba

karboksilna kiselina Pojam "aminokiselina" je izraz koji se pripisuje bilo kojem organskom spoju koji sadrži karboksilnu skupinu. Oni se također mogu nazivati ​​organskim kiselinama i prisutni su u mnogim prirodnim izvorima. Na primjer, mravlja kiselina, karboksilna kiselina, se destilira iz mrava i drugih insekata kao što je galerita buba..

To jest, mravinjak je bogat izvor mravlje kiseline. Osim toga, octena kiselina se ekstrahira iz octa, miris užeglog maslaca zbog maslene kiseline, valerijane sadrže bilijarnu kiselinu, a iz kapera dobiva se kaprinska kiselina, sve te karboksilne kiseline..

Mliječna kiselina daje loš okus kiselom mlijeku, au nekim mastima i uljima prisutne su masne kiseline. Primjeri prirodnih izvora karboksilnih kiselina su bezbrojni, ali sva njihova imena su izvedena iz latinskih riječi. Dakle, na latinskom riječ Formica znači "mrav".

Kako su te kiseline izlučivane u različitim poglavljima povijesti, ta su imena postala uobičajena i učvršćena u popularnoj kulturi.

indeks

• 1 Formula
• 2 Nomenklatura
  • 2.1 Pravilo 1
  • 2.2 Pravilo 2
  • 2.3 Pravilo 3
  • 2.4 Pravilo 4
• 3 Struktura
• 4 Svojstva
  • 4.1 Kiselost
• 5 Upotreba
• 6 Reference

formula

Opća formula karboksilne kiseline je -R-COOH, ili detaljnije: R- (C = O) -OH. Ugljikov atom povezan je s dva atoma kisika, što uzrokuje smanjenje njegove gustoće elektrona i, posljedično, djelomičnog pozitivnog naboja.

Taj naboj odražava oksidacijsko stanje ugljika u organskom spoju. Ni u kom drugom ugljiku se ne oksidira kao u slučaju karboksilnih kiselina, ova oksidacija je proporcionalna stupnju reaktivnosti spoja..

Iz tog razloga skupina -COOH ima prevlast nad drugim organskim skupinama i definira prirodu i glavni lanac ugljika spoja..

Dakle, ne postoje derivati ​​kiselina amina (R-NH₂), ali aminokiseline izvedene iz karboksilnih kiselina (aminokiseline).

nomenklatura

Uobičajena imena koja se izvode iz latinskog za karboksilne kiseline ne objašnjavaju strukturu spoja, niti njegov raspored ili raspored skupina njegovih atoma..

S obzirom na potrebu za tim pojašnjenjima, javlja se IUPAC-ova sustavna nomenklatura za imenovanje karboksilnih kiselina.

Nomenklaturu uređuje nekoliko pravila, a neki od njih su:

Pravilo 1

Da spomenemo karboksilnu kiselinu, morate promijeniti naziv alkana dodavanjem sufiksa "ico". Dakle, za etan (CH₃-CH₃njegova odgovarajuća karboksilna kiselina je etanska kiselina (CH₃-COOH, octena kiselina, isto kao i ocat.

Drugi primjer: za CH₃CH₂CH₂-COOH alkan postaje butan (CH₃CH₂CH₂CH₃) i, prema tome, naziva se butanska kiselina (maslačna kiselina, isto kao i upaljeni maslac).

Pravilo 2

-COOH skupina definira glavni lanac, a broj koji odgovara svakom ugljiku broji se od karbonila.

Na primjer, CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH je pentanska kiselina, računajući od jednog do pet ugljika do metila (CH₃). Ako je druga metilna skupina povezana s trećim ugljikom, to bi bio CH₃CH₂CH (CH₃) CH₂-COOH, dobivena nomenklatura sada je: 3-metilpentanska kiselina.

Pravilo 3

Supstituentima prethodi broj ugljika na koji su vezani. Također, ovi supstituenti mogu biti dvostruke ili trostruke veze i dodaju sufiks "ico" jednako alkenima i alkinima. Na primjer, CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH se spominje kao (cis ili trans) 3-heptenojska kiselina.

Pravilo 4

Kada se lanac R sastoji od prstena (.). Kiselina se spominje počevši od naziva prstena i završava sufiksom "karboksilna". Na primjer, C-COOH je nazvan kao benzenkarboksilna kiselina.

struktura

Na gornjoj slici prikazana je opća struktura karboksilne kiseline. Bočni lanac R može biti bilo koje duljine ili imati sve vrste supstituenata.

Ugljikov atom ima sp hibridizaciju², što mu omogućuje prihvaćanje dvostruke veze i stvaranje kutova veze od približno 120 °.

Stoga se ova skupina može asimilirati kao ravni trokut. Veći kisik je bogat elektronima, dok je niži vodik slab u elektronima, postaje kiseli vodik (akceptor elektrona). To se može uočiti u rezonantnim strukturama dvostruke veze.

Vodik se otpušta u bazu i zbog toga ova struktura odgovara kiselinskom spoju.

nekretnine

Karboksilne kiseline su vrlo polarni spojevi, intenzivnih mirisa i koji učinkovito djeluju međusobno pomoću vodikovih mostova, kao što je prikazano na slici iznad.

Kada dvije karboksilne kiseline interagiraju na ovaj način, formiraju se dimeri, od kojih su neki dovoljno stabilni da postoje u plinskoj fazi.

Vodikovi mostovi i dimeri uzrokuju karboksilne kiseline da imaju više vrelišta od vode. To je zbog toga što energija koja se dobiva u obliku topline mora ispariti ne samo molekulu, nego i dimer, vezan uz ove vodikove veze..

Male karboksilne kiseline osjećaju veliki afinitet prema vodi i polarnim otapalima. Međutim, kada je broj ugljikovih atoma veći od četiri, hidrofobna priroda R lanaca prevladava i oni se ne miješaju s vodom.

U krutoj ili tekućoj fazi, dužina R lanca i njegovi supstituenti igraju važnu ulogu. Prema tome, kada su lanci vrlo dugi, oni međusobno djeluju preko disperzijskih sila u Londonu, kao u slučaju masnih kiselina..

jetkost

Kada karboksilna kiselina donira proton, on postaje karboksilatni anion, prikazan na slici gore. U tom je anionu negativni naboj delokaliziran između dva ugljikova atoma, stabilizirajući ga i time pridonoseći reakciji..

Kako se ova kiselost razlikuje od jedne karboksilne kiseline do druge? Sve ovisi o kiselosti protona u OH skupini: što je to manje u elektronima, to je više kiseline.

Ova kiselost može se povećati ako je jedan od supstituenata R lanca elektronegativna vrsta (koja privlači ili uklanja elektronsku gustoću iz okoline)..

Na primjer, ako je u CH₃-COOH je supstituiran za H metil grupe atomom fluora (CFH₂-COOH) kiselost se značajno povećava jer F uklanja elektronsku gustoću karbonila, kisika i zatim vodika. Ako su svi H zamijenjeni s F (CF₃-COOH) kiselost doseže svoju maksimalnu vrijednost.

Koja varijabla određuje stupanj kiselosti? PK_u. Što je manji pK_u i bliže 1, veća je sposobnost kiseline da se disocira u vodi i, zauzvrat, opasnija i štetna. Iz prethodnog primjera, CF₃-COOH ima najnižu vrijednost od pK_u.

aplikacije

Zbog ogromne raznolikosti karboksilnih kiselina, svaka od njih ima potencijalnu primjenu u industriji, bilo u polimernoj, farmaceutskoj ili prehrambenoj industriji..

- U konzerviranju hrane, neionizirane karboksilne kiseline prolaze kroz staničnu membranu bakterija, smanjujući unutarnji pH i zaustavljajući njihov rast.

- Limunska i oksalna kiselina koriste se za uklanjanje hrđe s metalnih površina, bez pravilnog mijenjanja metala.

- U polimernoj industriji proizvode se tona polistirena i najlonskih vlakana.

- Esteri masnih kiselina nalaze primjenu u proizvodnji parfema.

reference

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organska kemija. Karboksilne kiseline i njihovi derivati ​​(10. izdanje, Stranica 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018.). Karboksilna kiselina. Preuzeto 1. travnja 2018. s adrese: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5. lipnja 2012.). Organske kiseline. Preuzeto 1. travnja 2018. od: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Organska kemija Karboksilne kiseline. (šesto izdanje, str. 805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Karboksilne kiseline. Preuzeto 1. travnja 2018., iz: chemistry.msu.edu