Struktura mravlje kiseline (HCOOH), upotreba i svojstva



mravlja kiselina ili metanonsku kiselinuTo je najjednostavniji i najmanji spoj svih organskih kiselina. Također je poznat kao metanonska kiselina, a njezina molekularna formula je HCOOH, koja ima samo jedan vodikov atom vezan na ugljikov atom. Ime mu dolazi od riječi Formica, što na latinskom znači mrav.

Prirodoslovci iz petnaestog stoljeća otkrili su da određene vrste insekata (formicidae), kao što su mravi, termiti, pčele i kukci, taj spoj izlučuju odgovorno za njihove bolne ugrize. Također, ovi insekti koriste mravlju kiselinu kao mehanizam napada, obrane i kemijske signalizacije. 

Posjedovati otrovne žlijezde koje izlučuju ovu i druge kiseline (npr. Octenu kiselinu) kao sprej prema van. Mravlja kiselina jača je od octene kiseline (CH3COOH); prema tome, mravlja kiselina, otopljena u jednakim količinama u vodi, daje otopine s nižim pH vrijednostima.

Engleski prirodoslovac John Ray postigao je izolaciju mravlje kiseline 1671. godine, destiliran iz velikih količina mrava.

S druge strane, prvu uspješnu sintezu ovog spoja izradio je francuski kemičar i fizičar Joseph Gay-Lussac, koji je kao reagens koristio cijanovodin (HCN)..

indeks

  • 1 Gdje ste??
  • 2 Struktura
    • 2.1 Kristalna struktura
  • 3 Svojstva
    • 3.1 Reakcije
  • 4 Upotreba
    • 4.1 Prehrambena i poljoprivredna industrija
    • 4.2 Industrija tekstila i obuće
    • 4.3 Sigurnost ceste na cestama
  • 5 Reference

Gdje je??

Mravlja kiselina može biti prisutna na zemaljskim razinama, kao komponenta biomase ili u atmosferi, uključena u širok spektar kemijskih reakcija; Može se naći čak i ispod poda, unutar ulja ili u plinskoj fazi na svojoj površini.

U smislu biomase, insekti i biljke su glavni generatori ove kiseline. Kada se fosilna goriva sagorijevaju, oni proizvode plinovitu mravlju kiselinu; prema tome, motori vozila oslobađaju mravlju kiselinu u atmosferu.

Međutim, Zemlja je domaćin pretjeranog broja mrava, a među njima su u stanju proizvesti u tisućama puta više količine mravlje kiseline koju stvara ljudska industrija. Isto tako, šumski požari predstavljaju plinovite izvore mravlje kiseline.

Više, u kompleksnoj atmosferskoj matrici, javljaju se fotokemijski procesi koji sintetiziraju mravlju kiselinu.

U ovom trenutku mnogi hlapljivi organski spojevi (VOC) se razgrađuju pod utjecajem ultraljubičastog zračenja ili se oksidiraju pomoću mehanizama OH slobodnih radikala. Bogata i složena atmosferska kemija je daleko dominantan izvor mravlje kiseline na planetu.

struktura

Na gornjoj slici prikazana je struktura dimera plinovite faze mravlje kiseline. Bijele kuglice odgovaraju atomima vodika, crvene kugle odgovaraju atomima kisika, a crne kugle odgovaraju ugljikovim atomima..

U tim se molekulama mogu vidjeti dvije skupine: hidroksil (-OH) i formil (-CH = O), oboje sposobni za formiranje vodikovih veza.

Ove interakcije su tipa O-H-O, hidroksilne skupine su donori H i formilne skupine donori O.

Međutim, H povezan s ugljikovim atomom nema takvu sposobnost. Ove interakcije su vrlo jake i, zbog H-atoma slabog elektrona, vodik iz OH skupine je kiseliji; stoga ovaj vodik još više stabilizira mostove.

Kao rezultat gore navedenog, mravlja kiselina postoji u obliku dimera, a ne kao pojedinačna molekula.

Kristalna struktura

Kako temperatura pada, dimer usmjerava svoje vodikove veze da stvaraju najstabilniju moguću strukturu zajedno s drugim dimerima, stvarajući tako beskonačne α i β lance mravlje kiseline..

Druga nomenklatura su "cis" i "trans" konformeri. U ovom slučaju, "cis" se koristi za označavanje skupina orijentiranih u istom smjeru, a "trans" za te grupe u suprotnim smjerovima.

Primjerice, u lancu α formilne skupine "usmjeravaju" na istu stranu (lijevu stranu), za razliku od β lanca, gdje te formilne skupine ukazuju na suprotne strane (gornja slika).

Ova kristalna struktura ovisi o fizičkim varijablama koje djeluju na nju, kao što su tlak i temperatura. Dakle, lanci su konvertibilni; to jest, pod različitim uvjetima, "cis" lanac može se transformirati u "trans" lanac i obratno.

Ako se tlakovi povećaju na drastične razine, lanci su dovoljno komprimirani da bi se mogli smatrati kristalnim polimerom mravlje kiseline.

nekretnine

- Mravlja kiselina je tekućina na sobnoj temperaturi, bezbojna i snažnog i prodornog mirisa. Ima molekularnu težinu od 46 g / mol, tali se na 8,4 ° C i ima točku vrenja 100,8 ° C, višu od temperature vode..

- Može se miješati u vodi i polarnim organskim otapalima, kao što su eter, aceton, metanol i etanol.

- Nasuprot tome, u aromatskim otapalima (kao što su benzen i toluen) malo je topiv, jer mravlja kiselina u svojoj strukturi jedva ima ugljikov atom u svojoj strukturi..

- Ima pKa od 3,77, više kiseline od octene kiseline, što se može objasniti zato što metilna skupina doprinosi elektronskoj gustoći na ugljikov atom oksidiran s dva kisika. To rezultira blagim smanjenjem kiselosti protona (CH3COOH, HCOOH).

- Kiselina se deprotonira, ona se pretvara u HCOO anion-, koji mogu delokalizirati negativni naboj između dva atoma kisika. Stoga je stabilan anion i objašnjava visoku kiselost mravlje kiseline.

reakcije

Mravlja kiselina se može dehidrirati u ugljikov monoksid (CO) i vodu. U prisustvu platinskih katalizatora, može se podijeliti na molekularni vodik i ugljični dioksid:

HCOOH (1) → H2(g) + CO2(G)

Ovo svojstvo omogućuje da se mravlja kiselina smatra sigurnim načinom pohrane vodika.

aplikacije

Prehrambena i poljoprivredna industrija

Usprkos tome što mravlja kiselina može biti štetna, koristi se u odgovarajućim koncentracijama kao konzervans u hrani zbog svog antibakterijskog djelovanja. Iz istog se razloga koristi u poljoprivredi, gdje ima i djelovanje pesticida.

Također prikazuje konzervativno djelovanje na pašnjacima, što pomaže u sprječavanju crijevnih plinova u uzgoju životinja.

Industrija tekstila i obuće

Koristi se u tekstilnoj industriji za bojenje i rafiniranje tekstila, što je možda najčešća uporaba ove kiseline.

Mravlja kiselina se koristi u obradi kože zbog njenog odmašćivanja i uklanjanja dlačica.

Sigurnost cesta na cestama

Osim navedenih industrijskih namjena, derivati ​​mravlje kiseline (formati) koriste se u Švicarskoj i Austriji na cestama tijekom zime, kako bi se smanjio rizik od nezgoda. Ovaj tretman je učinkovitiji od upotrebe obične soli.

reference

  1. Tellus (1988). Atmosferska mravlja kiselina iz mravinja formicina: preliminarna ocjena408, 335-339.
  2. B. Millet i sur. (2015). Izvori i odvodi atmosferske mravlje kiseline. Atmos. Chem., Phys., 15, 6283-6304.
  3. Wikipedia. (2018.). Mravlja kiselina. Preuzeto 7. travnja 2018. s adrese: en.wikipedia.org
  4. Acipedia. Mravlja kiselina. Preuzeto 7. travnja 2018., s adrese: acipedia.org
  5. Dr. N. K. Patel. Modul: 2, Predavanje: 7. Mravlja kiselina. Preuzeto 7. travnja 2018., iz: nptel.ac.in
  6. F. Goncharov, M. R. Manaa, J. M. Zaug, L. E. Fried, W. B. Montgomery. (2014). Polimerizacija mravlje kiseline pod visokim tlakom.
  7. Jean i Fred. (14. lipnja 2017.) Termiti ostavljaju gomile. [Slika]. Preuzeto s: flickr.com
  8. Michelle Benningfield. (21. studenog 2016.) Upotreba mravlje kiseline. Preuzeto 7. travnja 2018. od: ehowenespanol.com