Struktura, svojstva, uporaba i rizici fumarne kiseline



fumarne kiseline ili transbute dioksid je slaba dikarboksilna kiselina koja intervenira u Krebsovom ciklusu (ili ciklusu tricarboksilne kiseline) iu ciklusu ureje. Njegova molekularna struktura je HOOCCH = CHCOOH, čija je kondenzirana molekularna formula C4H4O4. Soli i esteri fumarne kiseline nazivaju se fumarati.

Proizvodi se u Krebsovom ciklusu od sukcinata koji se oksidira do fumarata djelovanjem enzima sukcinat dehidrogenaze, koristeći FAD (Flavin Adenyl Dinukleotid) kao koenzim. Dok je FAD reduciran na FADH2. Nakon toga, fumarat se hidrira do L-malata djelovanjem enzima fumaraze.

U ciklusu ureje, arginosukcinat se pretvara u fumarat djelovanjem enzima arginosukcinat lize. Fumarat se pretvara u malat pomoću citosolne fumaraze.

Fumacro kiselina se može proizvesti iz glukoze u procesu posredovanog gljivicom Rhizopus nigricans. Fumarna kiselina se također može dobiti kaloričnom izomerizacijom maleinske kiseline. Također se može sintetizirati oksidacijom furfurala s natrijevim kloratom u prisutnosti vanadij pentoksida.

Fumarna kiselina ima mnogo koristi; kao dodatak hrani, pripravak smole i u liječenju nekih bolesti, kao što su psorijaza i multipla skleroza. Međutim, to predstavlja male rizike za zdravlje koje treba razmotriti.

indeks

  • 1 Kemijska struktura
    • 1.1 Geometrijska izomerija
  • 2 Fizikalna i kemijska svojstva
    • 2.1 Molekularna formula
    • 2.2 Molekularna težina
    • 2.3 Fizički izgled
    • 2.4 Miris
    • 2.5 Okus
    • 2.6 Točka vrenja
    • 2.7 Točka taljenja
    • 2.8 Plamište
    • 2.9 Topljivost u vodi
    • 2.10 Topljivost u drugim tekućinama
    • 2.11 Gustoća
    • 2.12 Tlak pare
    • 2.13 Stabilnost
    • 2.14 Samopaljenje
    • 2.15 Toplina izgaranja
    • 2,16 pH
    • 2.17 Raspadanje
  • 3 Upotreba
    • 3.1 U hrani
    • 3.2 U pripremi smola
    • 3.3 U medicini
  • 4 Rizici
  • 5 Reference

Kemijska struktura

Molekularna struktura fumarne kiseline prikazana je na gornjoj slici. Crne kuglice odgovaraju ugljikovim atomima koji čine njegov hidrofobni kostur, dok crvene kugle pripadaju dvjema COOH karboksilnim skupinama. Dakle, obje COOH skupine razdvojene su samo s dva ugljika vezana dvostrukom vezom, C = C.

Iz strukture fumarne kiseline može se reći da ima linearnu geometriju. To je zato što svi atomi njegovog karbonatnog kostura imaju sp hibridizaciju2 i, dakle, počivati ​​na istoj ravnini uz dva središnja vodikova atoma (dvije bijele kugle, jedna gore i druga gledajući dolje).

Jedina dva atoma koja strše iz te ravnine (i sa malo izraženih kutova) su dva kisela protona COOH skupina (bijele kugle sa strane). Kada je fumarna kiselina potpuno deprotonirana, dobiva se dva negativna naboja koji rezoniraju na njegovim krajevima i tako postaju dibazični anion.

Geometrijska izometrija

Struktura fumarne kiseline predstavlja trans (ili E) izomerizam. To se odnosi na relativne prostorne položaje supstituenata dvostruke veze. Dva mala atoma vodika ukazuju u suprotnim smjerovima, kao i dvije COOH skupine.

To daje fumarnu kiselinu "cik-cak" kostur. Dok za drugi geometrijski izomer, cis (ili Z), koji nije ništa drugo nego maleinska kiselina, ima zakrivljeni kostur s oblikom "C". Ta zakrivljenost je rezultat frontalnog susreta dviju COOH skupina i dva Hs u istoj orijentaciji:

Fizikalna i kemijska svojstva

Molekularna formula

C4H4O4.

Molekularna težina

116,072 g / mol.

Fizički izgled

Bezbojna kristalinična krutina. Kristali su monoklinski u obliku igle.

Bijeli kristalni prah ili granule.

miris

WC.

aroma

Citrusno voće.

Točka vrenja

329 ° F pri tlaku od 1,7 mmmHg (522 ° C). Sublimirajte na 200 ° C (392 ° F) i razgradite na 287 ° C.

Točka taljenja

572º F do 576º F (287º C).

Plamište

273 ° C (otvorena šalica). 230 ° C (zatvorena posuda).

Topljivost u vodi

7000 mg / l na 25 ° C.

Topljivost u drugim tekućinama

-Topivo u etanolu i koncentriranoj sumpornoj kiselini. S etanolom može tvoriti vodikove veze i, za razliku od molekula vode, one etanola interagiraju s većim afinitetom s organskim skeletom njegove strukture..

-Slabo topiv u etil esteru i acetonu.

gustoća

1.635 g / cm3 na 68 ° F, 1635 g / cm3 na 20 ° C.

Tlak pare

1,54 x 10-4 mmHg na 25 ° C.

stabilnost

Stabilan je iako je razgradiv aerobnim i anaerobnim mikroorganizmima.

Kada se fumarna kiselina zagrijava u zatvorenom spremniku s vodom između 150 ° C i 170 ° C, formira se DL-jabučna kiselina.

samozapaljivanja

1.634º F (375º C).

Toplina izgaranja

2,760 kal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% otopina na 25 ° C). Ova vrijednost ovisi o stupnju disocijacije dva protona, budući da je to dikarboksilna kiselina, te je stoga diprotična..

raspad

Raspada se zagrijavanjem, stvarajući korozivni plin. Burno reagira s jakim oksidansima, uzrokujući toksične i zapaljive plinove koji mogu izazvati požar, pa čak i eksplozije.

Podvrgnuta djelomičnom izgaranju, fumarna kiselina postaje iritant anhidrida maleinske kiseline.

aplikacije

U hrani

-Koristi se kao sredstvo za zakiseljavanje u hrani ispunjavajući regulirajuću funkciju kiselosti. On također može zamijeniti vinsku kiselinu i limunsku kiselinu u tu svrhu. Osim toga, koristi se kao konzervans za hranu.

-U prehrambenoj industriji, fumarna kiselina se koristi kao kiselo sredstvo, primjenjuje se na bezalkoholna pića, vina zapadnog tipa, hladna pića, koncentrati voćnih sokova, konzervirano voće, kiseli krastavci, sladoled i bezalkoholna pića..

-Fumárico kiselina se koristi u svakodnevnim pićima, kao što su čokoladno mlijeko, patlidžan, kakao i kondenzirano mlijeko. Fumarnoj kiselini dodaje se i sir, uključujući prerađene sireve i zamjene za sir..

-Deserti kao što su puding, aromatizirani jogurt i sorbeti mogu sadržavati fumarnu kiselinu. Ova kiselina može sačuvati jaja i deserte na bazi jaja poput kreme.

Dodatne namjene u prehrambenoj industriji

-Fumarna kiselina pomaže stabilizirati i okusiti hranu. Slanina i konzervirana hrana također imaju agregate ovog spoja.

-Njegova kombinirana uporaba s benzoatima i bornom kiselinom korisna je protiv degradacije mesa, ribe i morskih plodova.

-Ima antioksidativna svojstva, pa se koristi u konzerviranju maslaca, sira i mlijeka u prahu.

-Olakšava rukovanje tijesto brašna, olakšavajući rad.

-Uspješno se koristi u prehrani svinja u smislu povećanja tjelesne težine, poboljšanja probavne aktivnosti i smanjenja patogenih bakterija u probavnom sustavu..

U pripremi smola

-Fumarna kiselina se koristi u proizvodnji nezasićenih poliesterskih smola. Ova smola ima izvrsnu otpornost na kemijsku koroziju i otpornost na toplinu. Osim toga, koristi se u proizvodnji alkidnih smola, fenolnih smola i elastomera (guma).

-Kopolimer fumarne kiseline i vinil acetata je visoko kvalitetni adhezivni oblik. Kopolimer fumarne kiseline sa stirenom je sirovina u proizvodnji staklenih vlakana.

-Koristi se za izradu polihidričnih alkohola i kao sredstvo za bojanje.

U medicini

-Natrijev fumarat može reagirati s željezovim sulfatom da bi se formirao željezni željezni gel koji potječe s lijekom s imenom Fersamal. To se također koristi u liječenju anemije u djece.

-Ester dimetilfumarat je korišten u liječenju multiple skleroze, čime se postiže smanjenje progresije invaliditeta..

-Nekoliko estera fumarne kiseline korišteno je u liječenju psorijaze. Spojevi fumarne kiseline pokazali bi svoje terapeutsko djelovanje kroz njihovu imunomodulatornu i imunosupresivnu sposobnost.

-Biljka Fumaria officinalis prirodno sadrži fumarnu kiselinu i desetljećima se koristi u liječenju psorijaze.

Međutim, u bolesnika liječenih fumarnom kiselinom za psorijazu primijećeno je zatajenje bubrega, oštećenje funkcije jetre, gastrointestinalni učinci i crvenilo. Poremećaj je dijagnosticiran kao akutna tubularna nekroza.

Eksperimenti s ovim spojem

-U eksperimentu koji je proveden na ljudima kojima je davana 8 mg fumarne kiseline dnevno, nitko od sudionika nije pokazao oštećenje jetre..

-Fumarna kiselina je korištena za inhibiciju jetrenih tumora induciranih u miševima tioacetamidom.

-Koristi se kod miševa tretiranih mitomicinom C. Ovaj lijek uzrokuje promjene jetre, koje se sastoje od nekoliko citoloških promjena, kao što su perinuklearna nepravilnost, agregacija kromatina i abnormalne citoplazmatske organele. Isto tako, fumarna kiselina smanjuje učestalost tih promjena.

-U pokusima sa štakorima, fumarna kiselina je pokazala inhibitornu sposobnost razvoja ezofagealnog papiloma, glioma u mozgu i mezenhimskih tumora bubrega.

-Postoje eksperimenti koji pokazuju suprotan učinak fumarne kiseline u odnosu na kancerozne tumore. Nedavno je identificiran kao oncometabolit ili endogeni metabolit koji može uzrokovati rak. Postoje visoke razine fumarne kiseline u tumorima i tekućini koja okružuje tumor.

rizici

-U dodiru s očima prah fumarne kiseline može izazvati iritaciju, koja se manifestira crvenilom, kidanjem i bolom.

-U kontaktu s kožom može izazvati iritaciju i crvenilo.

-Njezina inhalacija može iritirati sluznicu nosnica, grkljana i grla. Također može uzrokovati kašalj ili otežano disanje.

-S druge strane, fumarna kiselina ne pokazuje toksičnost kada se proguta.

reference

  1. Steven A. Hardinger (2017). Ilustrirani rječnik pojmova organska kemija: Fumarna kiselina. Preuzeto iz: chem.ucla.edu
  2. Grupa Transmerquim. (Kolovoz 2014). Fumarna kiselina. [PDF]. Preuzeto iz: gtm.net
  3. Wikipedia. (2018.). Fumarna kiselina Preuzeto s: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. Pubchem. (2018.). Fumarna kiselina Preuzeto iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Kraljevsko kemijsko društvo. (2015). Fumarna kiselina Preuzeto s: chemspider.com
  6. ChemicalBook. (2017). Fumarna kiselina Preuzeto s: chemicalbook.com