Što su derivati ​​benzena?

derivati ​​benzena su prema sustavu Međunarodne unije za čistu i primijenjenu kemiju (IUPAC) aromatski ugljikovodici.

Slika 1 prikazuje neke primjere. Iako su neki spojevi upućeni isključivo IUPAC-ovim imenima, neki su češće označeni zajedničkim imenima (važni derivati ​​benzena i skupine, S.F.).

Povijesno gledano, tvari benzenskog tipa nazivane su aromatskim ugljikovodicima jer su imale izražene arome.

Danas je aromatski spoj bilo koji spoj koji sadrži benzenski prsten ili ima određena svojstva nalik benzenu (ali ne nužno jaku aromu)..

Aromatske spojeve u ovom tekstu možete prepoznati po prisutnosti jednog ili više benzenskih prstena u svojoj strukturi.

Znanstvenici su 1970-ih otkrili da je benzen kancerogen. Međutim, to ne znači da su spojevi koji sadrže benzenski prsten kao dio njihove strukture također kancerogeni.

Česta je pogreška da, ako se spoj koristi za proizvodnju određene kemikalije, rizici povezani s njom ostaju isti.

U stvari, kada benzen reagira kako bi se proizveli različiti derivati, prestaje biti benzenski spoj, a kemijska svojstva proizvoda često mogu biti potpuno različita..

Stoga, prisutnost benzenskog prstena u strukturi spoja nije automatski uzrok za zabrinutost, u stvari, veliki broj spojeva koji se nalaze u našoj hrani sadrže benzenski prsten negdje u njegovoj strukturi. (Struktura i nomenklatura aromatičnih spojeva, SF).

Nomenklatura derivata benzena

Derivati ​​benzena su izolirani i korišteni kao industrijski reagensi više od 100 godina, a mnoga imena su ukorijenjena u povijesnim tradicijama kemije.

Spojevi navedeni u nastavku nose zajednička povijesna imena i većinu vremena ne po sistemskim nazivima IUPAC (benzenski derivati, S.F.).

-Fenol je također poznat kao benzenol.

-Toluen je također poznat kao metil benzen.

-Anilin je također poznat kao benzenamin.

-Anizol je također poznat kao metoksi benzen.

-IUPAC naziv stirena je vinil benzen.

-Acetophenone je također poznat kao metil fenil keton.

-Naziv IUPAC benzaldehida je benzenkarbaldehid.

-Benzojeva kiselina ima IUPAC-ime benzen-karboksilne kiseline.

Jednostavni derivati

Kada benzen sadrži jednu supstituentsku skupinu nazivaju se jednostavni derivati. Nomenklatura za ovaj slučaj bit će naziv derivata + benzena.

Na primjer, klor (Cl) vezan na fenilnu skupinu naziva se klorbenzen (klor + benzen). Budući da u benzenskom prstenu postoji samo jedan supstituent, ne moramo naznačiti njegov položaj u benzenskom prstenu (Lam, 2015).

Disupstituirani derivati

Kada su dva položaja u prstenu supstituirana s drugim atomom ili skupinom atoma, spoj je disupstituirani benzen.

Možete brojiti ugljikove atome i imenovati spoj u odnosu na njih. Međutim, postoji posebna nomenklatura koja opisuje relativne položaje.

Primjerom toluena, orto orijentacija je omjer 1.2; cilj je 1,3, a paragraf 1,4. Mora se uzeti u obzir da postoje dva orto i meta položaja.

Supstituenti se navode abecednim redom, osim ako postoji jedan važan ili koji daje molekuli svoje ime, na primjer fenol.

Oznake za orto, meta i para pozicije mogu se pojednostaviti slovima ili, m i p respektivno (u kurzivu).

Primjer ove vrste nomenklature prikazan je na slici 4 s molekulama ili brometilbenzen, kiselina m nitrobenzoik i p bromonitrobenzen (Colapret, S.F.).

Polisupstituirani derivati

Kada postoji više od dva supstituenta u benzilnom prstenu, treba ih koristiti za razlikovanje.

Početak broja u ugljikovom atomu na koji je jedna od skupina vezana i brojanje prema ugljikovom atomu koji vodi do druge supstituentske skupine najkraćim putem.

Redoslijed supstituenata je alfabetski, a supstituenti se navode ispred broja ugljika u kojem je sve to praćeno riječju benzen. Slika 5 prikazuje primjer 1-bromo molekule, 2,4-dinitrobenzena.

Ako grupa daje posebno ime, naziv molekule kao derivat tog spoja i ako nijedna skupina ne dodijeli posebno ime, navedite ga abecednim redom, dajući im najniži skup brojeva.

Slika 6 prikazuje TNT molekulu, prema ovoj vrsti nomenklature, ovu molekulu treba nazvati 2, 4, 6 trinitrotoluen.

Neki važni derivati ​​benzena

Brojni supstituirani derivati ​​benzena dobro su poznati i komercijalno važni spojevi.

Jedan od najočitijih je polistiren, proizveden polimerizacijom stirena. Polimerizacija uključuje reakciju mnogih manjih molekula da formiraju duge lance molekula.

Godišnje se proizvodi nekoliko trilijuna kilograma polistirena, a njihova uporaba uključuje plastični pribor za jelo, pakiranje hrane, materijale za pakiranje pjene, kućište računala i izolacijske materijale (Net Industries i njegovi davatelji licenci, S.F.).

Ostali važni derivati ​​su fenoli. One su definirane kao molekule benzena s vezanim OH (hidroksidnim) skupinama.

Opisani su kao bezbojna ili bijela krutina u svom najčišćem obliku. Koriste se za izradu epoksida, smola i filmova.

Toluen se definira kao molekula benzena s grupom od jednog ugljikovog atoma i tri atoma vodika vezana na nju. To je "bistra i bezbojna tekućina s prepoznatljivim mirisom".

Toluen se koristi kao otapalo, iako se ta uporaba postupno ukida jer toluen može uzrokovati glavobolje, zbunjenost i gubitak pamćenja. Također se koristi u proizvodnji određenih vrsta pjene.

Anilin je molekula benzena s amino skupinom (-NH₂) u prilogu. Anilin je bezbojno ulje, ali može potamniti izlaganjem svjetlu. Koristi se za izradu boja i farmaceutskih proizvoda (Kimmons, S.F.).

Benzojeva kiselina je konzervans hrane, polazni materijal za sintezu boja i drugih organskih spojeva i koristi se za sušenje duhana.

Najsloženije molekule na bazi benzena imaju primjenu u medicini. Možda ćete čuti Paracetamol, koji ima kemijski naziv acetaminofen, koji se obično koristi kao analgetik za ublažavanje bolova i glavobolja.

U stvari, vrlo je vjerojatno da veliki broj medicinskih spojeva ima benzenski prsten negdje u njegovoj strukturi, iako su ti spojevi često kompliciraniji od onih prikazanih ovdje.

reference

1. Andy Brunning / Složena kamata. (2015). Derivati ​​benzena u organskoj kemiji. Oporavio se od compoundchem.com.
2. Derivati ​​benzena. (S.F.). Oporavio se od kemije.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Benzen i njegovi derivati. Oporavio se od colapret.com.utexas.edu.
4. Važni derivati ​​i skupine benzena. (S.F.). Oporavio se od colby.edu.
5. Kimmons, R. (S.F.). Popis derivata benzena. Dobavljeno iz hunker.com.
6. Lam, D. (2015., 16. studenog). Nomenklatura benzinskih derivata. 
7. Neto industrije i njegovi davatelji licenci. (S.F.). Derivati ​​benzen - benzena. \ T. Preuzeto sa science.jrank.org.
8. Struktura i nomenklatura aromatičnih spojeva. (S.F.). Oporavio se od saylordotorg.github.io.