Struktura, svojstva i važnost deoksiriboze



dezoksiriboze, također poznat kao 2-deoksi-D-riboza ili 2-deoksi-D-eritro-pentoza je 5-ugljični monosaharid (pentoza) čija je empirijska formula C5H10O4. Njegova struktura prikazana je na slici 1 (EMBL-EBI, 2016).

Molekula je sastavni dio strukture DNA (deoksiribonukleinske kiseline), gdje se izmjenjuje s fosfatnim skupinama kako bi tvorila "kostur" DNA polimera i veže se na dušične baze.

Prisutnost deoksiriboze umjesto riboze je razlika između DNA i RNA (ribonukleinske kiseline). Dezoksiriboza je sintetizirana 1935., ali nije izolirana iz DNA do 1954. (Encyclopædia Britannica, 1998).

U deoksiribozi su sve hidroksilne skupine na istoj strani u Fischerovoj projekciji (slika 2). D-2-deoksiriboza je prekursor DNA nukleinske kiseline. 2-deoksiriboza je aldopentoza, to jest, monosaharid s pet ugljikovih atoma i ima aldehidnu funkcionalnu grupu.

Treba napomenuti da su za slučaj tih šećera ugljik označen apostrofom kako bi ih se razlikovalo od ugljika dušičnih baza prisutnih u lancu DNA. Na taj način se kaže da deoksiribozi nedostaje OH u ugljiku C2..

Ciklička struktura deoksiriboze

Svi se ugljikohidrati cikliziraju u vodenom mediju, jer to daje stabilnost. Ovisno o njihovom broju ugljika, oni mogu prihvatiti strukturu analognu furanu ili piranu kako je prikazano na slici 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Deoksiriboza postoji uglavnom kao smjesa triju struktura: linearni oblik H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H i dva oblika prstena, deoksiribofuranoza (C3'-endo) s prstenom od pet. udova i deoksiribopiranoze ("C2'-endo"), sa šesteročlanim prstenom. Posljednji oblik je dominantan kako je prikazano na slici 4. \ t.

Razlike između riboze i deoksiriboze

Kao što mu ime kaže, deoksiriboza je deoksigenirani šećer, što znači da je dobiven iz šećera riboze gubitkom atoma kisika..

Nedostaje hidroksilna skupina (OH) u ugljiku C2 'kao što je prikazano na slici 5 (Carr, 2014). Dezoksiribozni šećer je dio lanca DNA, a riboza je dio lanca RNA.

Budući da se pentozni šećeri, arabinoza i riboza razlikuju samo u stereokemiji na C2 '(riboza je R, a arabinoza je L prema Fisherovoj konvenciji), 2-deoksiriboza i 2-deoksiarabinoza su ekvivalentni, iako potonji Termin se rijetko koristi jer je riboza, a ne arabinoza, prekursor deoksiriboze.

Fizikalna i kemijska svojstva

Riboza je bijela krutina koja tvori bezbojnu tekućinu u vodenoj otopini (Nacionalni centar za biotehnološke informacije., 2017.). Ima molekulsku masu od 134,13 g / mol, točku taljenja 91 ° C i kao i svi ugljikohidrati vrlo je topljiv u vodi (Royal Society of Chemistry, 2015).

Deoksioriboza potječe iz puta pentoza fosfata iz riboze 5-fosfata pomoću enzima koji se nazivaju ribonukleotid reduktaze. Ovi enzimi kataliziraju proces deoksigenacije (SPOJ: C01801, S.F.).

Deoksioriboza u DNA

Kao što je gore spomenuto, deoksiriboza je komponenta lanca DNA koja mu daje veliku biološku važnost. Molekula DNA (dezoksiribonukleinska kiselina) je glavno spremište genetskih informacija u životu.

U nomenklaturi standardne nukleinske kiseline, nukleotid DNA sastoji se od molekule deoksiriboze s organskom bazom (obično adeninom, timinom, gvaninom ili citozinom) spojenim na ribozu ugljika 1 '.

5 'hidroksil svake deoksiribozne jedinice zamijenjen je fosfatom (koji formira nukleotid) koji je vezan za 3' ugljik deoksiriboze u prethodnoj jedinici (Crick, 1953).

Za formiranje lanca DNA prvo je potrebno stvaranje nukleozida. Nukleozidi prethode nukleotidima. DNA (deoksiribonukleinska kiselina) i RNA (ribonukleinska kiselina) formiraju nukleotidni lanci.

Nukleozid nastaje heterocikličkim aminom, koji se naziva dušikov amin i molekula šećera koja može biti riboza ili deoksiriboza. Kada je fosfatna skupina povezana s nukleozidom, nukleozid postaje nukleotid.

Baze u prekursorima DNA nukleozida su adenin, gvanin, citozin i timin. Potonji zamjenjuje uracil u RNA lancu. Molekule šećera deoksiriboze vežu se na baze u prekursorima DNA nukleozida.

Nukleozidi DNA označeni su kao adenozin, gvanozin, timidin i citozin. Slika 6 prikazuje strukture DNA nukleozida.

Kada nukleozid dobije fosfatnu skupinu, on postaje nukleotid; Jedna, dvije ili tri fosfatne skupine mogu se vezati na nukleozid. Primjeri su adenin ribonukleozidni monofosfat (AMP), adeninski ribonukleozidni difosfat (ADP) i adeninski ribonukleozid trifosfat (ATP).

Nukleotidi (nukleozidi povezani s fosfatom) nisu samo osnovne komponente RNA i DNA, već služe i kao izvori energije i odašiljači informacija u stanicama.

Na primjer, ATP služi kao izvor energije u mnogim biokemijskim interakcijama u stanici, GTP (gvanozin trifosfat) daje energiju za sintezu proteina, a ciklički AMP (ciklički adenozin monofosfat), ciklički nukleotid, pretvara signale u proteine. reakcije hormona i živčanog sustava (plava, SF).

U slučaju DNA, monofosfatni nukleotidi su vezani preko fofodiesterske veze između 5 'i 3' ugljika drugog nukleotida da bi se formirao lanac lanca kako je prikazano na slici 8..

Nakon toga se lanac koji čine nukleotidi spojeni fosfodiesterskom vezom veže za komplementarnu traku da bi se formirala molekula DNA, kao što je prikazano na slici 9..

Biološka važnost deoksiriboze

Konfiguracija DNA lanca je vrlo stabilna djelomično zbog hrpe molekula dezoksiriboze.

Dezoksiribozne molekule međusobno djeluju preko Van der Waalsovih sila pomoću trajnih dipolnih interakcija i dipola induciranih kisikom iz hidroksilnih skupina (OH), čime se postiže dodatna stabilnost DNA lanca.

Odsustvo 2 'hidroksilne skupine u dezoksiribozi je očito odgovorno za veću mehaničku fleksibilnost DNA u usporedbi s RNA, što joj omogućuje da pretpostavi konformaciju dvostruke spirale, a također (kod eukariota) da bude čvrsto ranjena unutar jezgre stanica.

Dvo-lančane DNA molekule su također obično mnogo dulje od RNA molekula. Okosnica RNA i DNA strukturno je slična, ali RNA je jednolančana i napravljena je od riboze umjesto deoksiriboze..

Zbog nedostatka hidroksilne skupine, DNA je otpornija na hidrolizu nego RNA. Nedostatak djelomično negativne hidroksilne skupine također pogoduje DNA na RNA u stabilnosti.

Uvijek postoji negativan naboj povezan s fosfodiesterskim mostovima koji povezuju dva nukleotida koji odbijaju hidroksilnu skupinu u RNA, čineći je manje stabilnom od DNA (Strukturna biokemija / Nukleinska kiselina / Šećeri / šećer deoksipoze, 2016).

Ostali biološki važni derivati ​​deoksiriboze uključuju mono-, di- i trifosfate, kao i 3'-5'-cikličke monofosfate.Također treba napomenuti da je smisao DNA lanca označen ugljikom riboze. To je osobito korisno za razumijevanje replikacije DNA.

Kao što je već primijećeno, DNA molekule su dvolančane, a dva lanca su antiparalelna, tj. Trče u suprotnim smjerovima. Replikacija DNA u prokariotima i eukariotima javlja se istovremeno u oba lanca.

Međutim, nema nikakvog enzima u bilo kojem organizmu koji može polimerizirati DNA u smjeru 3 'do 5', tako da oba nedavno replicirana lanca DNA ne mogu istovremeno rasti u istom smjeru.

Međutim, isti enzim reproducira oba lanca u isto vrijeme. Jedan enzim replicira traku ("vodljivi lanac") kontinuirano u smjeru 5 'do 3', s istim općim smjerom napredovanja.

Replicirajte drugi lanac ("odgođeni lanac") diskontinuirano dok polimerizirate nukleotide u kratkim mlazovima od 150-250 nukleotida, opet u smjeru 5 'do 3', ali istovremeno okrenuti prema stražnjem kraju RNA umjesto u nereplicirani dio.

Budući da su DNA lanci antiparalelni, enzimski DNA polimeraza radi asimetrično. U glavnom lancu (naprijed) DNA se sintetizira kontinuirano. U odgođenom filamentu, DNA je sintetizirana u kratkim fragmentima (1-5 kilogramskih baza), takozvani fragmenti Okazakija.

Nekoliko fragmenata Okazakija (do 250) mora biti sintetizirano, redom, za svaku replikacijsku vilicu. Kako bi se osiguralo da se to dogodi, helikaza djeluje na odgođeni lanac kako bi odmotala dsDNA u smjeru 5 'do 3'.

U nuklearnom genomu sisavaca, većina RNK prajmera se na kraju uklanja kao dio replikacijskog procesa, dok nakon replikacije mitohondrijskog genoma mali dio RNA ostaje integralni dio zatvorene kružne DNA strukture.

reference

  1. Blue, M.-L. (S.F.). Koja je razlika između nukleotida i nukleozida? Oporavio se od sciencing.com.
  2. Carr, S. M. (2014). Deoksiriboza protiv riboza šećera. Preuzeto s mun.ca.
  3. SPOJ: C01801. (S.F.). Oporavio se od genome.jp.
  4. Crick, J.D. (1953). Struktura za nukleinsku kiselinu deoksioriboze. priroda. Oporavio se od genius.com.
  5. EMBL-EBI. (2016., 4. srpnja). 2-deoksi-D-riboza. Oporavio se od ebi.ac.uk. 
  6. Encyclopædia Britannica. (1998., 20. rujna). dezoksiriboze. Oporavio se od britannica.com.
  7. MURRAY, R. K., BENDER, D.A., & BOTHAM, K. M. (2013). Harper Biochemistry 28. izdanje. McGraw-Hill.
  8. Nacionalni centar za biotehnološke informacije ... (2017., 22. travnja). PubChem Compound Database; CID = 5460005. Preuzeto s pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Kraljevsko kemijsko društvo. (2015). 2-deoksi-D-riboza. Preuzeto s chemspider.com.
  10. Strukturna biokemija / Nukleinska kiselina / Šećeri / šećeri deoksiriboze. (2016., 21. rujna). Preuzeto s wikibooks.org.