Fenolftalein (C20H14O4) Kemijska struktura, svojstva

fenolftalein je organska boja, koja je pak slaba diprotična kiselina, koja se koristi u mnogim volumetrijskim određivanjima kao pokazatelj kiselinske baze. To jest, ako je to diprotična kiselina, u otopini možete izgubiti dva iona H⁺, i da bi bio indikator mora imati svojstvo da bude šaren u rasponu pH koji se vrednuje.

U bazičnom mediju (pH> 8) fenolftalein je ružičast, koji se može pojačati do purpurno crvene boje (kako je prikazano na sljedećoj slici). Da bi se koristio kao pokazatelj kiselinske baze, ne smije reagirati brže s OH^- medija za određivanje analita.

Nadalje, budući da je to vrlo slaba kiselina, prisutnost -COOH skupina se odbacuje i, prema tome, izvor kiselih protona su dvije OH skupine vezane za dva aromatska prstena..

indeks

• 1 Formula
• 2 Kemijska struktura
• 3 Upotreba
  • 3.1 Funkcija indikatora
  • 3.2 Koristi se u medicini
• 4 Priprema
• 5 Svojstva
• 6 Reference

formula

Fenolftalein je organski spoj čija kondenzirana kemijska formula je C₂₀H₁₄O₄. Iako možda nije dovoljno otkriti koje organske grupe imate, možete izračunati insaturacije iz formule, kako biste počeli rasvjetljavati svoj kostur.

Kemijska struktura

Struktura fenolftaleina je dinamična, što znači da se mijenja u ovisnosti o pH okoline. U gornjoj slici prikazana je struktura fenolftaleina u rasponu od 0

To je peterokutni prsten koji prolazi kroz najveće modifikacije. Na primjer, u bazičnom mediju, kada se jedna od OH skupina fenolnih prstenova deprotonira, njen negativni naboj (-O)^-) privlači aromatski prsten, "otvarajući" peterokutni prsten u novom rasporedu njegovih veza.

Ovdje se novi negativni naboj nalazi u -COO grupi^-, koji se "odvajaju" od peterokutnog prstena.

Zatim, nakon povećanja bazičnosti medija, druga OH skupina fenolnih prstenova se deprotonira i rezultirajuća naelektrizirana je delokalizirana kroz molekularnu strukturu..

Donja slika sažima rezultat dvaju deprotonacija u osnovnom mediju. Ova struktura je odgovorna za poznatu ružičastu boju fenolftaleina.

Elektroni koji "putuju" kroz konjugirani π sustav (koji predstavljaju rezonantne dvostruke veze) apsorbiraju u vidljivom spektru, posebno na valnoj duljini žute boje, odražavajući ružičastu boju koja dopire do očiju promatrača.

Fenolftalein ima ukupno četiri strukture. Prethodna dva su u praktičnom smislu najvažnija i skraćeno su: H₂In i In^2-.

aplikacije

Funkcija indikatora

Fenolftalein se koristi u kemijskoj analizi kao vizualni pokazatelj u određivanju točke ekvivalencije u neutralizacijskim reakcijama ili kiselinsko-baznim titracijama. Reagens za ove titracije kiselo-bazičnih pripravaka je pri 1% otopljen u 90% -tnom alkoholu.

Fenolftalein ima 4 stanja:

- U jako kiselom mediju ima narančastu boju (H₃u⁺).

- Povećavajući pH i postajući malo bazični, otopina postaje bezbojna (H₂u).

- U anionskom obliku nakon gubitka drugog protona nastaje promjena boje u otopini od bezbojnog do ljubičasto crvenog (In.^2-), što je posljedica porasta pH između 8,0 do 9,6.

- U jako bazičnom mediju (pH> 13), boja je bezbojna (In (OH))^3-).

Ovakvo ponašanje je omogućilo upotrebu fenolftaleina kao pokazatelja karbonacije betona, koji mijenja pH na vrijednost između 8,5 i 9.

Također, promjena boje je vrlo nagla; to jest, da je anion In^2- Ružičasta se proizvodi velikom brzinom. Prema tome, to mu omogućuje da bude kandidat kao pokazatelj u mnogim volumetrijskim određivanjima; na primjer, slabe kiseline (octena kiselina) ili jake kiseline (klorovodična kiselina).

Koristi se u medicini

Fenolftalein je korišten kao laksativno sredstvo. Međutim, postoji znanstvena literatura koja pokazuje da neki laksativi koji sadrže fenolftalein kao aktivni sastojak - koji djeluju tako što inhibiraju apsorpciju vode i elektrolita u debelom crijevu promicanjem evakuacije - mogu imati negativne učinke..

Produžena uporaba ovih lijekova koji sadrže fenolftalein povezana je s proizvodnjom raznih poremećaja u funkciji crijeva, pankreatitisa i čak raka, koji se uglavnom proizvode kod žena i na životinjskim modelima koji se koriste za farmakološko proučavanje ovog kemijskog spoja..

Kemijski modificirani fenolftalein, koji ga pretvara u svoje reducirano stanje, koristi se kao reagens u forenzičkim ispitivanjima koja omogućuju određivanje prisutnosti hemoglobina u uzorku (Kastle-Meyerov test), što je neuvjerljivo zbog prisutnosti lažnih pozitivnih rezultata..

priprema

Nastaje iz kondenzacije ftalnog anhidrida s fenolom, u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline, te iz smjese aluminija i cinkovih klorida kao katalizatora reakcije:

Elektrofilna aromatska supstitucija je mehanizam koji upravlja ovom reakcijom. Od čega se sastoji? Fenolni prsten (molekula na lijevoj strani) je negativno nabijen zahvaljujući atomu kisika bogatog elektronima, koji je sposoban učiniti bilo koji slobodni par njih putujući kroz "elektronički krug" prstena.

S druge strane, ugljik C = O skupine ftalijskog anhidrida je vrlo nezaštićen, jer ftalni prsten i atomi kisika oduzimaju elektronsku gustoću, noseći tako pozitivan parcijalni naboj. Fenolni prsten obogaćen elektronima napada ugljik bez elektrona, ugrađujući prvi prsten u strukturu.

Ovaj napad nastaje ponajprije na suprotnom kraju ugljika vezanog za OH skupinu; ovo je položaj -za.

Isto se događa s drugim prstenom: on napada isti ugljik i iz njega se oslobađa molekula vode nastale zahvaljujući kiselom mediju..

Na taj način fenolftalein nije ništa drugo nego molekula anhidrida ftalne kiseline koja je ugradila dva fenolna prstena u jednu od svojih ugljikovih skupina (C = O).

nekretnine

Njegov fizički izgled je bijela krutina s triclinskim kristalima, često aglomerirana ili u obliku rombičnih igala. Bez mirisa je, gušće od tekuće vode (1.277 g / mL na 32 ° C) i vrlo malo hlapljivih (procijenjeni tlak pare: 6,7 x 10)^-13 mm Hg).

Vrlo je slabo topljiv u vodi (400 mg / l), ali je vrlo topiv u alkoholima i eteru. Zbog toga se preporuča razrijediti u etanolu prije upotrebe.

Nije topiv u aromatskim otapalima kao što su benzen i toluen, ili u alifatskim ugljikovodicima kao što je n-heksan.

Topi se na 262,5 ° C, a tekućina ima točku vrenja 557,8 ± 50,0 ° C pri atmosferskom tlaku. Ove vrijednosti ukazuju na jake intermolekularne interakcije. To je zbog vodikovih veza, kao i frontalnih interakcija između prstenova.

Njegov pKa je 9.7 na 25 ° C. To rezultira vrlo niskom tendencijom disocijacije u vodenom mediju:

H₂U (ac) + 2H₂O (l) <=> u^2-(ac) + 2H₃O⁺

To je ravnoteža u vodenom mediju. Međutim, povećanje OH iona^- u otopini smanjuje sadašnju količinu H₃O⁺.

Prema tome, ravnoteža se pomiče u desno, da bi proizvela više H₃O⁺. Na taj se način vaš početni gubitak nagrađuje.

Kako se dodaje više baze, ravnoteža se nastavlja pomicati udesno, i tako dalje sve dok od H ne ostane ništa₂U. U ovom trenutku, vrsta In^2- obojite otopinu ružičasto.

Konačno, fenolftalein se razgrađuje zagrijavanjem, ispuštajući oporni i iritantni dim.

reference

1. Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Odjeljak C (1998) 54, 535-539. Preuzeto 13. travnja 2018., iz: crystallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. i sur. (2015). Laksativi s fenolftaleinom i njegova povezanost s razvojem raka. Preuzeto 13. travnja 2018. iz: uv.mx
3. Pan Reac AppliChem. (2015). Preuzeto 13. travnja 2018. iz: applichem.com
4. Wikipedia. Kastle-Meyerov test (2017.). Preuzeto 13. travnja 2018. s adrese: en.wikipedia.org
5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Laksativi za fenolftalein i rizik od raka, JNCI: Časopis Nacionalnog instituta za rak, Svezak 92, broj 23, 6. prosinca 2000., stranice 1943-1944, doi.org
6. Wikipedia. (2018.). Phenophthalein. Preuzeto 13. travnja 2018. s adrese: en.wikipedia.org
7. LHcheM. (10. svibnja 2012.) Uzorak krutog fenolftaleina. [Slika]. Preuzeto 13. travnja 2018. s adrese: commons.wikimedia.org