Svojstva estera, struktura, uporaba, primjeri

esteri oni su organski spojevi koji imaju komponentu karboksilne kiseline i alkoholnu komponentu. Njegova opća kemijska formula je RCO₂R^' ili RCOOR^'. Desna strana, RCOO, odgovara karboksilnoj skupini, dok je desna, OR^' To je alkohol. Dva dijele atom kisika i dijele određenu sličnost s eterima (ROR ').

Iz tog razloga etil acetat, CH₃COOCH₂CH₃, najjednostavniji ester, smatralo se kao octena kiselina ili ocat, te stoga i etimološko podrijetlo imena 'ester'. Tako se ester sastoji od supstitucije kiselog vodika COOH skupine, za alkilnu skupinu koja dolazi iz alkohola.

Gdje su esteri? Iz tla organske kemije postoje mnogi prirodni izvori. Ugodan miris voća, kao što su banane, kruške i jabuke, proizvod je interakcije estera s mnogim drugim komponentama. Oni se također nalaze u obliku triglicerida u uljima ili mastima.

Naše tijelo proizvodi trigliceride iz masnih kiselina koje imaju duge ugljikove lance i alkoholni glicerol. Ono što razlikuje neke estere od drugih nalazi se i u R, u lancu kiselinske komponente i R ', u alkoholnoj komponenti.

Ester niske molekulske mase mora imati nekoliko ugljika u R i R ', dok drugi, kao što su voskovi, imaju mnogo ugljika, posebno u R', alkoholnoj komponenti, a time i velike molekularne težine.

Međutim, nisu svi esteri strogo organski. Ako je ugljikov atom karbonilne skupine zamijenjen s jednim od fosfora, tada će biti prisutan RPOOR '. To je poznato kao fosfatni ester i od ključne su važnosti u strukturi DNA.

Stoga, sve dok se atom može učinkovito vezati za ugljik ili kisik, kao što je sumpor (RSOOR '), on može posljedično tvoriti anorganski ester.

indeks

• 1 Svojstva
  • 1.1 Topljivost u vodi
  • 1.2 Reakcija hidrolize
  • 1.3 Reakcija redukcije
  • 1.4 Reakcija transesterifikacije
• 2 Struktura
  • 2.1 Prihvat vodikovih mostova
• 3 Nomenklatura
• 4 Kako se oni formiraju?
  • 4.1 Esterifikacija
  • 4.2 Esteri iz acil klorida
• 5 Upotreba
• 6 Primjeri
• 7 Reference

nekretnine

Esteri nisu kiseline ili alkoholi, tako da se ne ponašaju kao takvi. Njegove točke taljenja i vrenja, na primjer, niže su od onih sa sličnim molekularnim težinama, ali bliže vrijednostima od vrijednosti aldehida i ketona.

Butanoična kiselina, CH₃CH₂CH₂COOH, ima točku vrenja 164 ° C, dok je etil acetat, CH₃COOCH₂CH₃, 77,1 ° C.

Osim nedavnog primjera, vrelišta 2-metilbutana, CH₃CH (CH₃) CH₂CH₃, metil acetata, CH₃COOCH₃, i 2-butanola, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, su slijedeće: 28, 57 i 99ºC. Tri spoja imaju molekularne težine 72 i 74 g / mol.

Esteri niske molekularne težine imaju tendenciju da budu hlapljivi i imaju ugodne mirise, zbog čega im sadržaj u plodovima daje njihove obiteljske mirise. S druge strane, kada su njihove molekularne težine visoke, one su bezbojne i kristalne čvrste tvari bez mirisa ili, ovisno o njihovoj strukturi, pokazuju masne značajke.

Topljivost u vodi

Karboksilne kiseline i alkoholi su obično topljivi u vodi, osim ako imaju visok hidrofobni karakter u svojim molekularnim strukturama. Isto vrijedi i za estere. Kada su R ili R 'kratki lanci, ester može stupiti u interakciju s molekulama vode pomoću dipol-dipolnih sila i londonskih sila.

To je zato što su esteri akceptori vodikovih veza. Kako? Za njegova dva kisikova atoma RCOOR '. Molekule vode tvore vodikove veze s bilo kojim od ovih kisika. Ali kada su R ili R lanci vrlo dugi, oni odbijaju vodu u njihovoj okolini, čineći njihovo rastvaranje nemogućim.

Očigledan primjer toga se javlja kod trigliceridnih estera. Njegovi bočni lanci su duge i čine ulja i masti netopljive u vodi, osim ako su u kontaktu s manje polarnim otapalom, sličnijim tim lancima..

Reakcija hidrolize

Esteri također mogu reagirati s molekulama vode u onome što je poznato kao reakcija hidrolize. Međutim, oni zahtijevaju dovoljno kiseli ili bazični medij za promicanje mehanizma navedene reakcije:

RCOOR ' + H₂O <=> RCOOH + R 'OH

(Kiseli medij)

Molekula vode se dodaje u karbonilnu skupinu, C = O. Kisela hidroliza je sažeta u supstituciji svakog R 'alkoholne komponente za OH koji dolazi iz vode. Zabilježite i kako se ester "razbija" u svoje dvije komponente: karboksilnu kiselinu, RCOOH i alkohol R'OH.

RCOOR ' + OH^- => RCOO^-+ R 'OH

(Osnovni medij)

Kada se hidroliza provodi u bazičnom mediju, poznata je ireverzibilna reakcija saponifikacija. To se široko koristi i predstavlja kamen temeljac u proizvodnji ručno izrađenih ili industrijskih sapuna.

RCOO^- je stabilni karboksilatni anion, koji je elektrostatički povezan s dominantnim kationom u mediju.

Ako je korištena baza NaOH, nastaje RCOONa sol. Kada je ester triglicerid, koji po definiciji ima tri bočna lanca R, nastaju tri soli masnih kiselina, RCOONa i glicerol alkohola..

Reakcija redukcije

Esteri su visoko oksidirani spojevi. Kako to misliš? To znači da ima nekoliko kovalentnih veza s kisikom. Pri uklanjanju C-O veza dolazi do rupture koja završava razdvajanjem kiselih i alkoholnih komponenti; čak i više, kiselina je reducirana na manje oksidirani oblik, na alkohol:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

To je reakcija redukcije. Potreban je jak redukcijski agens, kao što je litij aluminij hidrid, LiAlH₄, i kiseli medij koji potiče migraciju elektrona. Alkoholi su najviše reducirani oblici, tj. Oni koji imaju manje kovalentne veze s kisikom (samo jedan: C-OH).

Dva alkohola, RCH₂OH + R'OH, dolaze iz dva odgovarajuća lanca originalnog estera RCOOR '. To je metoda sinteze alkohola s dodanom vrijednošću iz njihovih estera. Na primjer, ako ste htjeli napraviti alkohol iz egzotičnog izvora estera, to bi bio dobar put za tu svrhu.

Recesija transesterifikacije

Esteri se mogu pretvoriti u druge ako reagiraju u kiselim ili baznim medijima s alkoholima:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOILI " + R 'OH

struktura

Gornja slika predstavlja opću strukturu svih organskih estera. Imajte na umu da R, karbonilna skupina C = O i OR ', tvore ravni trokut, proizvod sp hibridizacije² središnjeg ugljikovog atoma. Međutim, drugi atomi mogu usvojiti druge geometrije, a njihove strukture ovise o intrinzičnoj prirodi R ili R '..

Ako su R ili R 'jednostavni alkilni lanci, na primjer, tipa (CH₂)_nCH₃, one će izgledati cik-cak u svemiru. To je slučaj pentil butanoata, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Ali u bilo kojem od ugljika ovih lanaca može biti grananje ili nezasićenje (C = C, C )C), što bi modificiralo ukupnu strukturu estera. Zbog toga se njegova fizikalna svojstva, poput topljivosti i njezinih točaka vrenja i tališta, razlikuju sa svakim spojem.

Na primjer, nezasićene masti imaju dvostruke veze u svojim R lancima, što negativno utječe na intermolekularne interakcije. Kao rezultat, oni smanjuju svoje točke taljenja, sve dok ne postanu tekuće, ili ulja, na sobnoj temperaturi.

Prihvat vodikovih mostova

Iako se trokut kostura estera više ističe na slici, R i R 'lanci su odgovorni za raznolikost u svojim strukturama.

Međutim, sam trokut zaslužuje strukturalnu karakteristiku estera: oni su akceptori vodikovih veza. Kako? Kroz kisik karbonilnih i alkoksidnih skupina (-OR ').

Oni imaju parove slobodnih elektrona, koji mogu privući djelomično pozitivno nabijene atome vodika iz molekula vode.

Stoga je to posebna vrsta dipol-dipolnih interakcija. Molekule vode pristupaju esteru (ako ga ne spriječe R ili R lanci) i formiraju se mostovi C = O-H₂O ili OH₂-O-R '.

nomenklatura

Kako se nazivaju esteri? Da bi se ispravno imenovao ester potrebno je uzeti u obzir broj ugljika u R i R lancima. Također, svaka moguća grana, supstituent ili nezasićenost.

Jednom kada je to učinjeno, na ime svakog R 'alkoksidne skupine -OR' dodaje se sufiks -ilo, dok se lancu R karboksilne skupine -COOR, sufiks -ato. Prvo se spominje odjeljak R, nakon čega slijedi riječ 'de', a zatim naziv odjeljka R '..

Na primjer, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Ima pet ugljika na desnoj strani, odnosno odgovara R '. Na lijevoj strani su četiri ugljikova atoma (uključujući karbonilnu skupinu C = O). Prema tome, R 'je pentilna skupina, a R butan (uključujući karbonil i koji se smatra glavnim lancem).

Zatim, da imenujemo spoj, jednostavno dodajte odgovarajuće sufikse i imenujte ih u odgovarajućem redoslijedu: butanATO od napetostiil.

Kako imenovati sljedeći spoj: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Lanac -C (CH₃)₃ odgovara terc-butil alkilnom supstituentu. Budući da lijeva strana ima tri ugljena, to je "propan". Njegovo ime je: propanATO od terc-aliil.

Kako se oni formiraju?

esteritikacija

Postoje mnogi putevi za sintezu estera, od kojih neki mogu biti i novi. Međutim, svi se slažu na činjenici da trokut slike strukture, to jest CO-O veza, mora biti formiran. Za to, morate krenuti od spoja koji je prethodno imao karbonilnu skupinu: kao karboksilnu kiselinu.

I na što bi se karboksilna kiselina trebala vezati? U alkohol, inače ne bi imao alkoholnu komponentu koja karakterizira estere. Međutim, karboksilne kiseline zahtijevaju toplinu i kiselost da se omogući nastavak mehanizma reakcije. Sljedeća kemijska jednadžba predstavlja gore navedeno:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Kiseli medij)

To je poznato kao reakcija esteritikacija.

Na primjer, masne kiseline mogu biti esterificirane s metanolom, CH₃OH, da zamijeni svoju kiselinu H metilnim skupinama, tako da se ova reakcija može također smatrati metilacije. Ovo je važan korak pri određivanju profila masnih kiselina određenih ulja ili masti.

Esteri iz acil klorida

Drugi način za sintezu estera je iz acil klorida, RCOCl. U njima, umjesto zamjene hidroksilne skupine OH, zamijenjen je Cl atom:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

Za razliku od esterifikacije karboksilne kiseline, voda se ne oslobađa već klorovodična kiselina.

Druge metode dostupne su u svijetu organske kemije, kao što je oksidacija Baeyer-Villiger, koja koristi peroksi kiseline (RCOOOH).

aplikacije

Među glavnim uporabama estera su:

-U izradi svijeća ili svijeća, poput one na slici gore. Za tu svrhu koriste se vrlo dugi esteri bočnih lanaca.

-Kao lijek ili konzervansi hrane. To je zbog djelovanja parabena, koji su samo esteri para-hidroksibenzojeve kiseline. Iako čuvaju kvalitetu proizvoda, postoje studije koje dovode u pitanje njegov pozitivan učinak na organizam.

-Služe za proizvodnju umjetnih mirisa koji oponašaju miris i okus mnogih voća ili cvijeća. Tako su esteri prisutni u slatkišima, sladoledima, parfemima, kozmetici, sapunima, šamponima, među ostalim komercijalnim proizvodima koji zaslužuju atraktivne arome ili okuse.

-Esteri također mogu imati pozitivan farmakološki učinak. Zbog toga je farmaceutska industrija posvećena sintezi estera dobivenih iz kiselina prisutnih u organizmu da bi se procijenilo moguće poboljšanje u liječenju bolesti. Aspirin je jedan od najjednostavnijih primjera takvih estera.

-Tekući esteri, kao što je etil acetat, prikladna su otapala za određene vrste polimera, kao što su nitroceluloza i širok raspon smola..

Primjeri

Neki dodatni primjeri estera su sljedeći:

-Pentil butanoat, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, koji miriše na marelice i kruške.

-Vinil acetat, CH₃COOCH₂= CH₂, iz kojeg se proizvodi polivinil acetat polimer.

-Izopentil pentanoat, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, koja oponaša okus jabuka.

-Etilpropanoat, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propil metanoat, HCOOCH₂CH₂CH₃.

reference

1. T. W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organska kemija. (Deseto izdanje, str. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organska kemija (2006.) Šesto izdanje. Mc Graw Hill-
3. Kemija LibreTexts. Nomenklatura estera. Preuzeto s: chem.libretexts.org
4. Admin. (19. rujna 2015.) Esteri: njegova kemijska priroda, svojstva i upotreba. Preuzeto iz: pure-chemical.com
5. Organska kemija u našem svakodnevnom životu. (9. ožujka 2014.) Koje su namjene estera? Preuzeto s: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Primjeri estera. Preuzeto s: quimicas.net
7. Mir María de Lourdes Cornejo Arteaga. Glavne primjene estera. Preuzeto iz: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Siječanj 2016). Predstavljamo estre. Preuzeto iz: chemguide.co.uk