Struktura alkaloida, biosinteza, klasifikacija i uporaba



alkaloidi to su molekule koje u molekularnoj strukturi sadrže atome dušika i ugljika, koje općenito tvore kompleksne prstenove. Izraz alkaloid, koji je prvi put predložio ljekarnik W. Meissner 1819. godine, znači "slično alkalijama".

Riječ alkalija odnosi se na sposobnost molekule da apsorbira vodikove ione (protone) iz kiseline. Alkaloidi se nalaze kao pojedinačne molekule, tako da su male i mogu apsorbirati vodikove ione, što ih čini bazom.

Neke uobičajene baze uključuju mlijeko, kalcijev karbonat u antacidima ili amonijak u proizvodima za čišćenje. Alkaloide proizvode neka živa bića, osobito biljke. Međutim, uloga ovih molekula u povrću nije jasna.

Bez obzira na njihovu ulogu u biljkama, mnogi alkaloidi koriste u medicini ljude. Analgetici dobiveni iz biljke maka, kao što je morfij, postoje od 1805. Drugi primjer je antimalarijski kinin, koji su plemena Amazona koristila više od 400 godina..

indeks

  • 1 Struktura
  • 2 Biosinteza
    • 2.1 Biosinteza trolanskih i nikotinskih alkaloida
    • 2.2 Biosinteza benzilizokinolinskih alkaloida
    • 2.3 Biosinteza terpen indol alkaloida
  • 3 Klasifikacija
    • 3.1 Prema biosintetskom podrijetlu
    • 3.2 Prema biogenetskom prethodniku
    • 3.3 Prema svojoj kemijskoj strukturi ili osnovnoj jezgri
  • 4 Upotreba
    • 4.1 Alkaloidi se mogu koristiti kao lijekovi
    • 4.2 Alkaloidi se mogu koristiti kao narkotici
    • 4.3 Alkaloidi se mogu koristiti kao pesticidi i repelenti
    • 4.4 Alkaloidi se mogu koristiti u znanstvenim istraživanjima
  • 5 Reference

struktura

Kemijske strukture alkaloida su izuzetno promjenjive. Općenito, alkaloid sadrži najmanje jedan atom dušika u strukturi aminskog tipa; to jest, derivat amonijaka koji zamjenjuje vodikove atome vodikovim ugljikovim skupinama koje se nazivaju ugljikovodici.

Ovaj ili drugi atom dušika može biti aktivan kao baza u kiselinsko-baznim reakcijama. Naziv alkaloid je izvorno primijenjen na ove tvari jer, kao i anorganske lužine, reagiraju s kiselinama kako bi tvorile soli.

Većina alkaloida ima jedan ili više svojih atoma dušika kao dio prstena atoma, često nazvanog ciklički sustav. Nazivi alkaloida obično završavaju sufiksom "-ina", što upućuje na njihovu kemijsku klasifikaciju kao amine.

biosinteza

Biosinteza alkaloida u biljkama uključuje mnoge metaboličke korake, katalizirane enzimima koji pripadaju širokom rasponu proteinskih obitelji; Zbog toga su alkaloidni biosintetski putovi znatno složeniji.

Ipak, moguće je komentirati neke općenitosti. Postoje neke glavne grane u sintezi alkaloida koje uključuju:

Biosinteza trolanskih i nikotinskih alkaloida

U ovoj skupini alkaloida biosinteza se izvodi iz spojeva L-arginina i Ornitina. Oni trpe proces dekarboksilacije posredovanim njihovim odgovarajućim enzimima: arginin dekarboksilaza i ornitin dekarboksilaza.

Proizvod tih reakcija su molekule putrecina. Nakon drugih koraka, koji uključuju prijenos metil skupina, nastaju nikotinski derivati ​​(kao što je nikotin) i tropi (kao što je atropin i skopolamin)..

Biosinteza benzilizokinolinskih alkaloida

Sinteza benzilizokinolinskih alkaloida polazi od molekula L-tirozina, koje su dekarboksilirane enzimom tirozin dekarboksilaza da bi se dobile molekule tiramina..

Enzim norcoclaurine synthase koristi tiramin proizveden u prethodnom koraku i L-DOPA u obliku molekula norcoclaurina; podvrgavaju se drugom nizu složenih reakcija koje dovode do nastanka alkaloida berberina, morfina i kodeina.

Biosinteza terpen indol alkaloida

Ova skupina alkaloida sintetizirana je na dva načina: jedan koji počinje od L-triptofana, a drugi od geraniola. Produkti ovih putova su triptamin i secolaganin, te molekule su supstrat enzima estrektozidina sintetaze, koji katalizira sintezu striktozida.

Iz estrektozidina nastaju različiti terpénicos indolski alkaloidi, kao što su ajmalicina, katarantina, serpentina i vinblastina; potonji je korišten u liječenju Hodgkinove bolesti.

U području strukturne biokemije, molekularne i stanične biologije, te biotehnološke primjene, karakterizacija novih biosintetskih alkaloidnih enzima bila je u središtu istraživanja posljednjih godina.

klasifikacija

Zbog svoje raznolikosti i složenosti, alkaloidi se mogu klasificirati na različite načine:

Prema biosintetskom porijeklu

Prema njihovom biosintetskom porijeklu, alkaloidi su podijeljeni u tri glavne skupine:

Pravi alkaloidi

Oni su izvedeni iz aminokiselina i imaju atom dušika kao dio heterocikličkog prstena. Na primjer: hygrina, kokain i fizostigmin.

Protoalcaloides

Oni su također izvedeni iz amino kiselina, ali dušik nije dio heterocikličkog prstena. Na primjer: efedrin i kolhicin.

Pseudoalcaloides

Oni su alkaloidi koji ne potječu od amino kiselina, a dušik je dio heterociklične strukture. Na primjer: akonitin (terpen alkaloid) i solanidin (steroidni alkaloid).

Prema biogenetskom prethodniku

U ovoj klasifikaciji alkaloidi su grupirani ovisno o molekuli iz koje počinje njihova sinteza. Stoga, alkaloidi izvedeni iz:

- L-fenilalanin.

- L-tirozina.

- L-triptofan.

- L-omitin.

- L-Lizin.

- L-histidin.

- Nikotinska kiselina.

- Antranilna kiselina.

- Pirove baze.

- Metabolizam terpena.

Prema svojoj kemijskoj strukturi ili osnovnoj jezgri

- pirolidina.

- Piridin-pirolidina.

- izokinolina.

- imidazola.

- piperidin.

- Piridin-piperidin.

- kinolin.

- Purina.

- tropano.

- indola.

aplikacije

Alkaloidi imaju višestruku uporabu i primjenu, kako u prirodi tako iu društvu. U medicini, uporaba alkaloida temelji se na fiziološkim učincima koje uzrokuju u tijelu, što je mjera toksičnosti spoja..

Budući da su organske molekule koje proizvode živa bića, alkaloidi imaju strukturalnu sposobnost interakcije s biološkim sustavima i izravno utječu na fiziologiju organizma. Ovo svojstvo može izgledati opasno, ali upotreba alkaloida na kontrolirani način vrlo je korisna.

Unatoč toksičnosti, neki alkaloidi su korisni kada se koriste u ispravnim dozama. Višak doze može prouzročiti oštećenje i smatrati se otrovnim za tijelo.

Alkaloidi se dobivaju uglavnom od grmlja i bilja. Mogu se naći u različitim dijelovima biljke, kao što su lišće, stabljika, korijenje itd..

Alkaloidi se mogu koristiti kao lijekovi

Neki alkaloidi imaju značajnu farmakološku aktivnost. Ovi fiziološki učinci čine ih vrijednima kao lijekovima za liječenje nekih ozbiljnih poremećaja.

Na primjer: vinkristin Vinca roseus se koristi kao lijek protiv raka i efedrin Ephedra distachya se koristi za reguliranje krvnog tlaka.

Drugi primjeri uključuju curarinu koja se nalazi u kurareu i snažan je opuštanje mišića; atropin, koji se koristi za širenje zjenica; kodein, koji se koristi kao sredstvo za suzbijanje kašlja; i alkaloidi ergota, koji se koriste za ublažavanje migrene, među mnogim drugima.

Alkaloidi se mogu koristiti kao narkotici

Mnoge psihotropne tvari, koje djeluju na središnji živčani sustav, su alkaloidi. Na primjer, morfij opijum (Papaver somniferum) smatra se lijekom i analgetikom. Dietilamid lizergične kiseline, poznatiji kao LSD, alkaloid je i psihodelični lijek.

Ove se narkotike od davnina koriste kao instrumenti za mentalno uzbuđenje i euforiju, iako se prema modernoj medicini smatraju štetnima.

Alkaloidi se mogu koristiti kao pesticidi i repelenti

Većina pesticida i prirodnih repelenata potječe od biljaka, gdje djeluju kao dio obrambenog sustava biljke protiv insekata, gljiva ili bakterija koje ih pogađaju. Ovi spojevi su općenito alkaloidi.

Kao što je gore spomenuto, ovi alkaloidi su po prirodi toksični, iako to svojstvo u velikoj mjeri ovisi o koncentraciji.

Na primjer, piretrin se koristi kao odbijajući insekt, u koncentraciji koja je smrtonosna za komarce, ali ne i za ljude.

Alkaloidi se mogu koristiti u znanstvenim istraživanjima

Zbog svojih specifičnih učinaka na tijelo, alkaloidi se široko koriste u znanstvenim istraživanjima. Na primjer, alkaloid atropin može uzrokovati dilataciju zjenice.

Zatim, za procjenu ima li nova tvar slične učinke ili suprotne učinke, uspoređuje se s učinkom atropina.

Neki alkaloidi su proučavani s velikim zanimanjem zbog svojih antitumorskih svojstava, kao što su vinblastin i vinkristin.

Ostali važni alkaloidi u znanstvenim istraživanjima uključuju kinin, kodein, nikotin, morfin, skopolamin i rezerpin,.

reference

  1. Cordell, G. (2003). Alkaloidi: kemija i biologija, Svezak 60 (1. izd.). Elsevier.
  2. De Luca, V., i St Pierre, B. (2000). Stanična i razvojna biologija biosinteze alkaloida. Trendovi u biljnoj znanosti, 5(4), 168-173.
  3. Facchini, P.J.J. (2001). Alkaloidna biosinteza u biljkama: biokemija, biologija stanica, molekularna regulacija i primjena metaboličkog inženjerstva. Godišnji pregled biljne biologije, 52(1), 29-66.
  4. Kutchan, T. M. (1995). Alkaloidna biosinteza [mdash] Osnova za metaboličko inženjerstvo ljekovitih biljaka. Plant Cell Online, 7(7), 1059-1070.
  5. Pelletier, S. (1983). Alkaloidi: Kemijska i biološka perspektiva, Svezak 11 (1st). Wiley.
  6. Roberts, M. (2013). Alkaloidi: biokemija, ekologija i medicinske primjene. Springer znanost i poslovni mediji.
  7. Wenkert, E. (1959). Alkaloidna biosinteza. Experientia, XV(5), 165-204.
  8. Ziegler, J., & Facchini, P.J. (2008). Alkaloidna biosinteza: metabolizam i trgovina ljudima. Godišnji pregled biljne biologije, 59(1), 735-769.