Karakteristike monosaharida, funkcije, klasifikacija, primjeri



monosaharidi to su relativno male molekule koje čine strukturnu bazu složenijih ugljikohidrata. Oni se razlikuju u smislu strukture i stereokemijske konfiguracije.

Najizrazitiji primjer monosaharida, a ujedno i najzastupljeniji u prirodi, je d-glukoza, sastavljena od šest ugljikovih atoma. Glukoza je nezamjenjiv izvor energije i osnovna je komponenta određenih polimera, kao što su škrob i celuloza.

Monosaharidi su spojevi izvedeni iz aldehida ili ketona i sadrže najmanje tri ugljikova atoma u svojoj strukturi. Oni se ne mogu podvrgnuti procesima hidrolize kako bi se razgradili na jednostavniji sustav.

Općenito, monosaharidi su čvrste tvari, bijele boje i kristalnog izgleda sa slatkim okusom. Budući da su polarne tvari, dobro su topljive u vodi i netopljive u nepolarnim otapalima.

Mogu se povezati s drugim monosaharidima pomoću glikozidnih veza i tvoriti niz spojeva velike biološke i strukturne važnosti, vrlo raznolikih.

Veliki broj molekula koje mogu tvoriti monosaharidi omogućuje im da budu bogati i informacijama i funkcijama. Zapravo, ugljikohidrati su najobilnije biomolekule u organizmima.

Sjedinjavanje monosaharida dovodi do disaharida - kao što su saharoza, laktoza i maltoza - i do većih polimera kao što su glikogen, škrob i celuloza, koji obavljaju funkcije skladištenja energije, osim strukturnih funkcija.

indeks

  • 1 Opće karakteristike
  • 2 Struktura
    • 2.1 Stereoizomija
    • 2.2 Hemiaceles i hemicetales
    • 2.3 Konformacije: stolica i brod
  • 3 Svojstva monosaharida
    • 3.1 Mutarotacija i anomerni oblici d-glukoze
    • 3.2 Modifikacija monosaharida
    • 3.3 Djelovanje pH u monosaharidima
  • 4 Funkcije
    • 4.1 Izvor napajanja
    • 4.2. Interakcija stanica
    • 4.3 Komponente oligosaharida
  • 5 Klasifikacija
  • 6 Važni derivati ​​monosaharida
    • 6.1 Glikozidi
    • 6.2 N-glikozilamini ili N-glikozidi
    • 6.3. Mučna kiselina i neuraminska kiselina
    • 6.4 Šećerni alkoholi
  • Primjeri monosaharida
    • 7.1 -Aldosas
    • 7,2 -Celses
  • 8 Reference

Opće karakteristike

Monosaharidi su najjednostavniji ugljikohidrati. Strukturno oni su ugljikohidrati i mnogi od njih mogu biti predstavljeni empirijskom formulom (C-H2O)n. Oni predstavljaju važan izvor energije za stanice i dio su različitih molekula bitnih za život, kao što je DNA.

Monosaharidi su sastavljeni od atoma ugljika, kisika i vodika. Kada su u otopini, prevladavajući oblik šećera (kao što je riboza, glukoza ili fruktoza) nije otvoreni lanac, već tvore energetski stabilnije prstenove..

Najmanji monosaharidi su sastavljeni od tri ugljika i su dihidroksiaceton i d- i l-gliceraldehid..

Ugljični skelet monosaharida nema grananja, a svi ugljikovi atomi, osim jednog, posjeduju hidroksilnu skupinu (-OH). Na preostalom ugljikovom atomu nalazi se karbonilni kisik koji se može kombinirati u acetalnoj ili ketalnoj vezi.

struktura

stereoizomeriju

Monosaharidi - osim dihidroksiacetona - imaju asimetrične atome ugljika, tj. Povezani su s četiri različita elementa ili supstituenta. Ovi ugljikovi su odgovorni za pojavu kiralnih molekula i stoga optičkih izomera.

Na primjer, gliceraldehid ima jedan asimetrični ugljikov atom i prema tome dva oblika označenih stereoizomera su slova d- i l-gliceralid. U slučaju aldotetroze imaju dva asimetrična atoma ugljika, dok aldopentoze imaju tri.

Aldoheksoze, poput glukoze, imaju četiri asimetrična ugljikova atoma, stoga mogu postojati u obliku 16 različitih stereoizomera.

Ovi asimetrični ugljikovi pokazuju optičku aktivnost, a oblici monosaharida variraju u prirodi prema ovom svojstvu. Najčešći oblici glukoze su dekstrorotacijski, a uobičajen oblik fruktoze levorotirajući.

Kada se pojavi više od dva atoma asimetričnih ugljika, prefiksi d- i l- odnose se na asimetrični atom dalje od karbonilnog ugljika.

Hemiaceles i hemicetales

Monosaharidi imaju sposobnost stvaranja prstena zahvaljujući prisutnosti aldehidne skupine koja reagira s alkoholom i stvara hemiacetal. Isto tako, ketoni mogu reagirati s alkoholom i općenito hemicetalnim.

Na primjer, u slučaju glukoze, ugljik u položaju 1 (u linearnom obliku) reagira s ugljikom u položaju 5 iste strukture da se dobije intramolekularni hemiacetal.

Ovisno o konfiguraciji supstituenata prisutnih na svakom ugljikovom atomu, šećeri u njihovom cikličkom obliku mogu biti predstavljeni slijedeći formule za Haworthovu projekciju. Na ovim dijagramima, rub prstena koji je najbliži čitaču i ovaj dio je predstavljen debelim linijama (vidi glavnu sliku).

Dakle, šećer koji ima šest termina je piranoza, a prsten s pet uvjeta naziva se furanosa.

Tako se ciklički oblici glukoze i fruktoze nazivaju glukopiranoza i fruktofuranoza. Kao što je gore razmotreno, d-glukopiranoza može postojati u dva stereoizomerna oblika, označena slovima α i β.

Konformacije: stolica i brod

Haworthovi dijagrami upućuju na to da struktura monosaharida ima ravnu strukturu, međutim to nije točno.

Prstenovi nisu ravni zbog tetraedarske geometrije prisutne u njihovim ugljikovim atomima, tako da mogu prihvatiti dvije vrste konformacija, koje se nazivaju stolica i brod ili brod.

Konformacija u obliku stolice je, u usporedbi s onim broda, rigidnija i stabilnija, zbog toga je konformacija koja prevladava u otopinama koje sadrže heksoze.

U obliku stolice mogu se razlikovati dvije klase supstituenata, nazvane aksijalne i ekvatorijalne. U piranozama, ekvatorijalne hidroksilne skupine prolaze procese esterifikacije lakše nego aksijalne.

Svojstva monosaharida

Mutarotacija i anomerni oblici d-glukoze

Kada se nađu u vodenim otopinama, neki se šećeri ponašaju kao da imaju dodatni asimetrični centar. Na primjer, d-glukoza postoji u dvije izomerne forme koje se razlikuju u specifičnoj rotaciji: α-d-glukoza β-d-glukoza.

Iako je elementarni sastav identičan, obje vrste variraju s obzirom na njihova fizička i kemijska svojstva. Kada ti izomeri uđu u vodenu otopinu, promjena optičke rotacije se pokazuje kako vrijeme prolazi, dostižući konačnu vrijednost u ravnoteži..

Ovaj fenomen naziva se mutarotacija i javlja se kada se trećina alfa izomera pomiješa s dvije trećine beta izomera, na prosječnoj temperaturi od 20 ° C..

Modifikacija monosaharida

Monosaharidi mogu tvoriti glikozidne veze s alkoholima i aminima u obliku modificiranih molekula.

Na isti način, oni se mogu fosforilirati, to jest, fosfatna skupina se može dodati monosaharidu. Ovaj fenomen je od velike važnosti u različitim metaboličkim putevima, na primjer, prvi korak glikolitičkog puta uključuje fosforilaciju glukoze da bi se dobio intermedijerni glukoza 6-fosfat.

Kako glikoliza napreduje, generiraju se drugi metabolički intermedijeri, kao što su dihidroksiaceton fosfat i gliceraldehid 3-fosfat, koji su fosforilirani šećeri..

Proces fosforilacije daje šećerima negativan naboj, sprječavajući da te molekule lako napuste stanicu. Osim toga, daje im reaktivnost tako da mogu formirati veze s drugim molekulama.

Djelovanje PH u monosaharidima

Monosaharidi su stabilni u uvjetima visoke temperature i razrijeđenim mineralnim kiselinama. Nasuprot tome, kada su izloženi visoko koncentriranim kiselinama, šećeri prolaze kroz proces dehidracije koji proizvodi aldehidne derivate furana, koji se nazivaju furfurali..

Primjerice, zagrijavanje d-glukoze zajedno s koncentriranom klorovodičnom kiselinom stvara spoj nazvan 5-hidroksimetilfurfural.

Kada se furfurali kondenziraju s fenolima, oni proizvode obojene tvari koje se mogu koristiti kao markeri u analizi šećera.

S druge strane, meko alkalna okruženja proizvode preraspodjele oko anomernog ugljika i susjednog ugljika. Kada se d-glukoza tretira s bazičnim tvarima nastaje smjesa d-glukoze, d-fruktoze i d-manoze. Ovi proizvodi se pojavljuju na sobnoj temperaturi.

Kada dođe do porasta temperature ili koncentracije alkalnih tvari, monosaharidi prolaze procese fragmentacije, polimerizacije ili preraspodjele..

funkcije

Izvor napajanja

Monosaharidi i ugljikohidrati općenito, neophodni su elementi u prehrani kao izvori energije. Osim što funkcioniraju kao stanično gorivo i skladište energije, djeluju kao posredni metaboliti u enzimatskim reakcijama.

Interakcija stanica

Također se mogu povezati s drugim biomolekulama - kao što su proteini i lipidi - i ispuniti ključne funkcije povezane s interakcijom stanica.

Nukleinske kiseline, DNA i RNA, su molekule odgovorne za nasljeđivanje i imaju u svojoj strukturi šećere, posebno pentozu. D-riboza je monosaharid pronađen u kosturu RNA. Monosaharidi su također važne komponente kompleksnih lipida.

Komponente oligosaharida

Monosaharidi su osnovne strukturne komponente oligosaharida (od grčkog oligo, što znači nekoliko) i polisaharide, koji sadrže mnogo jedinica monosaharida, bilo pojedinačnih ili raznovrsnih.

Ove dvije složene strukture djeluju kao biološka skladišta goriva, na primjer škrob. Postoje također važne strukturne komponente, kao što je celuloza pronađena u krutim staničnim stijenkama biljaka te u drvenastim i vlaknastim tkivima različitih biljnih organa..

klasifikacija

Monosaharidi su klasificirani na dva različita načina. Prvi ovisi o kemijskoj prirodi karbonilne skupine, budući da to može biti keton ili aldehid. Druga klasifikacija usredotočuje se na broj ugljikovih atoma prisutnih u šećeru.

Na primjer, dihidroksiaceton sadrži ketonsku skupinu i stoga se naziva "ketoza", za razliku od gliceraldehida koji sadrži aldehidnu skupinu i smatra se "aldoznom".

Monosaharidima se dodjeljuje specifično ime ovisno o broju ugljika sadržanih u njihovoj strukturi. Tako se šećer s četiri, pet, šest i sedam ugljikovih atoma naziva tetros, pentoza, heksoza i heptoza, odnosno.

Od svih spomenutih klasa monosaharida, heksoze su daleko najrasprostranjenija skupina.

Obje se klasifikacije mogu kombinirati, a ime dano molekuli je smjesa broja ugljika i tipa karbonilne skupine.

U slučaju glukoze (C6H12O6) smatra se heksozom jer ima šest ugljikovih atoma i također je aldoza. Prema dvije klasifikacije ova molekula je aldoheksoza. Slično tome, ribuloza je ketopentoza.

Glavni derivati ​​monosaharida

glukozida

U prisutnosti mineralne kiseline, aldopiranoza može reagirati s alkoholima i formirati glikozide. To su asimetrični miješani acetali konstituirani reakcijom anomernog atoma ugljika koji dolazi iz hemiacetala s hidroksilnom skupinom alkohola.

Stvorena veza naziva se glikozidna veza, a može se također formirati reakcijom između anomernog ugljika monosaharida s hidroksilnom skupinom drugog monosaharida da se dobije disaharid. Na taj način se formiraju oligosaharidni i polisaharidni lanci.

Mogu se hidrolizirati određenim enzimima, kao što su glukozidaze ili kada su izloženi kiselosti i visokim temperaturama.

N-glikozilamini ili N-glikozidi

Aldoze i ketoze mogu reagirati s aminima i rezultirati N-glikozidima.

Ove molekule imaju važnu ulogu u nukleinskim kiselinama i nukleotidima, gdje je otkriveno da atomi dušika u bazama tvore N-glikozilaminske veze s ugljikovim atomom položaja 1 d-riboze (u RNA) ili 2-deoksi-d-riboze (u DNA).

Mozaična kiselina i neuraminska kiselina

Ta dva derivata aminosahara u svojoj strukturi imaju devet ugljikovih atoma i važne su strukturne komponente bakterijske arhitekture i ljuske životinjskih stanica, odnosno.

Strukturna baza bakterijske stanične stijenke je N-acetilmuramična kiselina i formirana je od amino šećera N-acetil-d-glukozamina vezanog za mliječnu kiselinu.

U slučaju N-acetil-neuraminske kiseline, ona je derivat N-acetil-d-manozamina i piruvične kiseline. Spoj se nalazi u glikoproteinima i glikolipidima životinjskih stanica.

Šećerni alkoholi

U monosaharidima karbonilna skupina je sposobna reducirati i oblikovati šećerne alkohole. Ova reakcija se odvija u prisutnosti plinovitog vodika i metalnih katalizatora.

U slučaju d-glukoze, reakcija dovodi do šećera-alkohola d-glucitola. Slično, reakcija s d-manozom daje d-manitol.

Naravno, postoje dva vrlo bogata šećera, glicerin i inozitol, oba s biološkom važnošću. Prva je komponenta određenih lipida, dok se druga nalazi u fosfatidil-inozitolu i fitinskoj kiselini.

Sol iz fitinske kiseline je fitin, materijal koji je neophodan u biljnim tkivima.

Primjeri monosaharida

glukoza

To je najvažniji monosaharid i prisutan je u svim živim bićima. Ovaj karbonizirani lanac neophodan je za postojanje stanica jer im daje energiju.

Sastoji se od gaziranog lanca od šest atoma ugljika, a nadopunjuje ga dvanaest atoma vodika i šest atoma kisika.

-aldoza

Ova skupina je formirana od karbonila na jednom kraju gaziranog lanca.

boginjama

glikolaldehid

trioza

glicerin

Ovaj monosaharid je jedina aldoza koju tvore tri ugljikova atoma. Za ono što je poznato kao triose.

To je prvi monosaharid dobiven fotosintezom. Osim toga što je dio metaboličkih putova kao što je glikoliza.

tetroses

Eritrosa i Treosa

Ovi monosaharidi imaju četiri ugljikova atoma i aldehidnu skupinu. Eritroza i tosa se razlikuju u konformaciji kiralnih ugljika.

U threo su u konformacijama D-L ili L-D, dok su u eritrozi konformacije oba ugljena D-D ili L-L

pentoza

U ovoj skupini nalazimo karbonatne lance koji imaju pet ugljikovih atoma. Prema karbonilnom položaju razlikuju se monosaharidi riboza, deoksiriboza, arabinoza, ksiloza i liksoza.

riboza To je jedna od glavnih komponenti RNA i pomaže u stvaranju nukleotida kao što je ATP koji daju energiju stanicama živih bića.

dezoksiriboze je deoksiazugar izveden iz monosaharida pet ugljikovih atoma (pentoza, empirijske formule C5H10O4)

Arapinoza To je jedan od monosaharida koji se pojavljuju u pektinu i hemicelulozi. Ovaj monosaharid se koristi u bakterijskim kulturama kao izvor ugljika.

Ksiloza Također je uobičajeno poznat kao drveni šećer. Njegova glavna funkcija povezana je s ljudskom prehranom i jedna je od osam esencijalnih šećera za ljudsko tijelo.

Lixose Riječ je o monosaharidu rijetke prirode i nalazi se u bakterijskim stijenkama nekih vrsta.

heksoze

U ovoj skupini monosaharida nalazi se šest ugljikovih atoma. Oni su također klasificirani ovisno o tome gdje je karbonil:

Alosa To je neobičan monosaharid koji je dobiven samo iz listova afričkog stabla.

Altrose To je monosaharid koji se nalazi u nekim sojevima bakterija Butyrivibrio fibrisolvens.

glukoza sastavljen od gaziranog lanca od šest ugljikovih atoma, i nadopunjen s dvanaest atoma vodika i šest atoma kisika.

Manoza Ima sastav sličan glukozi i njegova glavna funkcija je proizvodnja energije za stanice.

Gulosa je umjetni monosaharid sa slatkim okusom koji nije fermentiran kvascem.

Dobro je epimer glukoze i koristi se kao izvor energije izvanstaničnog matriksa stanica živih bića.

galaktoza je monosaharid koji je dio glikolipida i glikoproteina i nalazi se uglavnom u neuronima mozga.

Talose je drugi umjetni monosaharid koji je topiv u vodi i ima slatki okus

-ketoze

Ovisno o broju ugljikovih atoma možemo razlikovati dihidroksiaceton, koji čine tri atoma ugljika i eritruloza koju čine četiri..

Isto tako, ako imaju pet ugljikovih atoma i ovisno o karbonilnom položaju, nalazimo ribulozu i ksilulozu. Formiranu sa šest ugljikovih atoma, imamo sicosa, fruktozu, sorbozu i tagatosu.

reference

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., i Byers, B. E. (2003). Biologija: Život na Zemlji. Pearsonovo obrazovanje.
  2. Berg, J.M., Tymoczko, J.L., & Gatto Jr., G.J. (2002). Stryer: Biokemija. WH Freeman i tvrtka.
  3. Curtis, H., i Schnek, A. (2008). Curtis. biologija. Ed Panamericana Medical.
  4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M. (2008). Lehningerova načela biokemije. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J.G., & Pratt, C.W. (2013). Osnove biokemije: život na molekularnoj razini. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Robert J.Monosaharidi: njihova kemija i njihova uloga u prirodnim proizvodima.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosaharidi.MASNA SPEKTROMETRIJA, 1986, vol. 1, str. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE i sur. Glukoza / _ /-. J. Physiol, 1975, vol. 228, str. 775.
  9. DARNELL, James E., i sur.Biologija molekularnih stanica. New York: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Struktura i funkcija monosaharida. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Osnovna molekularna biologija-5. Artmed Editora, 2014. \ t.
  12. KARP, Gerald.Stanična i molekularna biologija: pojmovi i eksperimenti (6a. McGraw Hill Mexico, 2011.