Struktura, svojstva, sinteza, uporaba i rizici etil acetata



etil acetat ili etil etanoat (IUPAC naziv) je organski spoj čija je kemijska formula CH3COOCi2H5. Sastoji se od estera, gdje alkoholna komponenta potječe od etanola, dok njegova karboksilna kiselina dolazi iz octene kiseline.

To je tekućina pod normalnim uvjetima temperature i tlaka, koja voću daje ugodnu aromu. Ovo svojstvo ulazi savršeno u skladu s onim što se očekuje od estera; koji je zapravo kemijska priroda etil acetata. Zbog toga se koristi u prehrambenim proizvodima i alkoholnim pićima.

Na gornjoj slici prikazan je skelet strukture etil acetata. S lijeve strane zabilježite komponentu karboksilne kiseline, a desno komponentu alkohola. Sa strukturne točke gledišta, može se očekivati ​​da se ovaj spoj ponaša kao hibrid između octa i alkohola; međutim, ona posjeduje vlastita svojstva.

To je mjesto gdje se takvi hibridi koji se nazivaju esteri ističu kao različiti. Etil acetat ne može reagirati kao kiselina, niti može dehidrirati u odsutnosti OH skupine. Umjesto toga, on se podvrgava bazičnoj hidrolizi u prisutnosti jake baze, kao što je natrijev hidroksid, NaOH.

Ova reakcija hidrolize koristi se u nastavnim laboratorijima za kemijske kinetičke pokuse; gdje je reakcija, pored toga, drugog reda. Kada dođe do hidrolize, praktički se etilni etanol vraća u svoje početne komponente: kiselinu (deprotoniranu s NaOH) i alkohol.

U strukturalnom kosturu opaženo je da atomi vodika prevladavaju nad onima kisika. To utječe na njihovu sposobnost interakcije s nepolarnim vrstama kao što su masti. Također se koristi za otapanje spojeva kao što su smole, boje i općenito organske krute tvari.

Usprkos ugodnoj aromi, dugotrajno izlaganje ovoj tekućini stvara negativan utjecaj (poput gotovo svih kemijskih spojeva) u tijelu.

indeks

  • 1 Struktura etil acetata
    • 1.1. Nepostojanje atoma vodonika
  • 2 Fizikalna i kemijska svojstva
    • 2.1 Imena
    • 2.2 Molekularna formula
    • 2.3 Molekularna težina
    • 2.4 Fizički opis
    • 2.5 Boja
    • 2.6 Miris
    • 2.7 Okus
    • 2,8 Prag praga mirisa
    • 2.9 Vrelište
    • 2.10 Točka taljenja
    • 2.11 Topljivost u vodi
    • 2.12 Topljivost u organskim otapalima
    • 2.13 Gustoća
    • 2.14 Gustoća pare
    • 2.15 Stabilnost
    • 2.16 Tlak pare
    • 2.17 Viskoznost
    • 2.18 Toplina izgaranja
    • 2.19 Toplina isparavanja
    • 2.20 Površinska napetost
    • 2.21 Indeks loma
    • 2.22 Temperatura skladištenja
    • 2,23 pKa
  • 3 Sažetak
    • 3.1 Fisherova reakcija
    • 3.2 Tiščenkova reakcija
    • 3.3 Ostale metode
  • 4 Upotreba
    • 4.1 Otapalo
    • 4.2 Umjetne arome
    • 4.3 Analitika
    • 4.4 Organska sinteza
    • 4.5. Kromatografija
    • 4.6 Entomologija
  • 5 Rizici
  • 6 Reference

Struktura etil acetata

Na gornjoj slici prikazana je struktura etil acetata s modelom kuglica i šipki. U ovom modelu označeni su atomi kisika s crvenim sferama; lijevo je frakcija izvedena iz kiseline, a desno je frakcija izvedena iz alkohola (alkoksi skupina, -OR).

Karbonilnu skupinu cijeni C = O veza (dvostruke pruge). Struktura oko ove grupe i susjedni kisik je ravna, jer postoji delokalizacija opterećenja rezonancijom između oba kisika; To objašnjava relativno nisku kiselost a-vodika (onih iz skupine -CH3, povezano s C = O).

Molekula, rotirajući dvije svoje veze, izravno favorizira način na koji ona djeluje s drugim molekulama. Prisutnost dva atoma kisika i asimetrija u strukturi daju joj trajni dipolni trenutak; koji je pak odgovoran za njihove dipol-dipolne interakcije.

Na primjer, elektronska gustoća je veća u blizini dva atoma kisika, značajno se smanjujući u skupini -CH3, i postupno u OCH grupi2CH3.

Zbog tih interakcija, molekule etil acetata formiraju tekućinu u normalnim uvjetima, koja ima značajno visoku točku vrenja (77 ° C)..

Nepostojanje donornih atoma vodikovih veza

Ako bolje pogledate strukturu, primijetit ćete odsutnost atoma koji može donirati vodikov most. Međutim, atomi kisika su takvi akceptori, a etil acetat je vrlo topljiv u vodi i u značajnoj mjeri stupa u interakciju s polarnim spojevima i donorima vodikove veze (kao što su šećeri)..

Također, to vam omogućuje izvrsnu interakciju s etanolom; zbog čega njezina prisutnost u alkoholnim pićima ne iznenađuje.

S druge strane, njegova alkoksi skupina čini da može interagirati s određenim nepolarnim spojevima, kao što je kloroform, CH3cl.

Fizikalna i kemijska svojstva

imena

-Etil acetat

-Etil etanoat

-Ester octene kiseline

-Acetoxietano

Molekularna formula

C4H8O2 ili CH3COOCi2H5

Molekularna težina

88,106 g / mol.

Fizički opis

Bistra bezbojna tekućina.

boja

Bezbojna tekućina.

miris

Karakteristično za etere, slično mirisu ananasa.

aroma

Ugodan kada se razrijedi, dodaje pivu voćni okus.

Prag mirisa

3,9 ppm. 0.0196 mg / m3 (slab miris); 665 mg / m3 (visok miris).

Utvrdivi miris na 7 - 50 ppm (srednja vrijednost = 8 ppm).

Točka vrenja

171 ° F do 760 mmHg (77,1 ° C).

Točka taljenja

-118,5 ºF (-83,8 ºC).

Topljivost u vodi

80 g / L.

Topljivost u organskim otapalima

Može se miješati s etanolom i etil eterom. Vrlo topljiv u acetonu i benzenu. Može se miješati s kloroformom, fiksnim i hlapljivim uljima, kao is oksigeniranim i kloriranim otapalima.

gustoća

0.9003 g / cm3.

Gustoća pare

3,04 (omjer zraka i zraka: 1).

stabilnost

Polako se razgrađuje s vlagom; koji nisu kompatibilni s nekoliko plastike i jakim oksidirajućim sredstvima. Smjesa s vodom može biti eksplozivna.

Tlak pare

93,2 mmHg na 25 ° C

viskoznost

0,423 mPogled na 25 ° C.

Toplina izgaranja

2.238,1 kJ / mol.

Toplina isparavanja

35,60 kJ / mol na 25 ° C.

Površinska napetost

24 dyna / cm pri 20 ° C.

Indeks loma

1.373 na 20 ° C / D.

Temperatura skladištenja

2 - 8 ºC.

pKa

16 - 18 na 25 ° C.

sinteza

Fisherova reakcija

Etil acetat se industrijski sintetizira Fisherovom reakcijom, u kojoj je etanol esterificiran s octenom kiselinom. Reakcija se provodi na sobnoj temperaturi.

CH3CH2OH + CH3COOH     <=>     CH3COOCH2CH3 +   H2O

Reakcija se ubrzava kiselom katalizom. Ravnoteža se pomiče udesno, tj. Prema proizvodnji etil acetata, uklanjanjem vode; prema Zakonu o masovnoj akciji.

Tiščenkova reakcija

Etil acetat se također industrijski priprema pomoću Tiščenkove reakcije, konjugirajući dva ekvivalenta acetaldehida s upotrebom alkoksida kao katalizatora..

2 CH3CHO => CH3COOCH2CH3

Ostale metode

-Etil acetat se sintetizira kao koprodukt u oksidaciji butana u octenu kiselinu, u reakciji koja se provodi pri temperaturi od 175 ° C i tlaku od 50 atm. Kobaltni i kromovi ioni koriste se kao katalizatori.

-Etil acetat je koprodukat etanolize polivinil acetata do polivinil alkohola.

-Etil acetat se također proizvodi u industriji dehidrogenacijom etanola, pri čemu se reakcija katalizira korištenjem bakra na povišenoj temperaturi, ali nižoj od 250 ° C..

aplikacije

otapalo

Etil acetat se upotrebljava kao otapalo i razrjeđivač, koji se koristi za čišćenje pločica sa sklopovima. Koristi se kao otapalo u proizvodnji modificiranog ekstrakta hmelja, te u bezkofeinizaciji listova kave i čaja. Koristi se u tintama za označavanje voća i povrća.

Etil acetat se koristi u tekstilnoj industriji kao sredstvo za čišćenje. Koristi se u umjeravanju termometara, koji se koriste u odvajanju šećera. U industriji boja se koristi kao otapalo i razrjeđivač upotrijebljenih materijala.

Umjetni okusi

Koristi se u izradi voćnih okusa; Na primjer: banana, kruška, breskva i ananas, kao i aroma grožđa itd..

analitički

Koristi se za određivanje bizmuta, bora, zlata, molibdena i platine, kao i talijskog otapala. Etil acetat ima sposobnost ekstrahiranja mnogih spojeva i elemenata prisutnih u vodenoj otopini, kao što su: fosfor, kobalt, volfram i arsen.

Organske sinteze

Etil acetat se u industriji koristi kao reduktor viskoznosti za smole koje se koriste u formulacijama za fotorezist. Koristi se u proizvodnji acetamida, acetil acetata i metil heptanona.

kromatografija

U laboratorijima se kao pokretna faza kolonskih kromatografija i kao otapalo za ekstrakciju koristi etil acetat. S obzirom da je etil acetat relativno niska točka vrenja, lako je ispariti, što omogućuje koncentriranje otopljenih tvari u otapalu.

entomologija

Etil acetat se koristi u entomologiji za gušenje insekata smještenih u spremnik, što omogućuje njegovo prikupljanje i proučavanje. Pare etil acetata ubijaju insekte bez uništavanja i sprječavanja njegovog stvrdnjavanja, olakšavajući njegovo prikupljanje.

rizici

-LD50 etil acetata u štakora ukazuje na nisku toksičnost. Međutim, može iritirati kožu, oči, kožu, nos i grlo.

-Izloženost visokim razinama može uzrokovati vrtoglavicu i nesvjesticu. Također, dugotrajna izloženost može utjecati na jetru i bubreg.

-Udisanje etil acetata u koncentraciji od 20.000 - 43.000 ppm može uzrokovati plućni edem i krvarenje.

-Granica izloženosti na radnom mjestu postavljena je od strane OSHA-e na 400 ppm u zraku, u prosjeku, tijekom 8-satne radne smjene.

reference

  1. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrirani rječnik organske kemije: etil acetat (EtOAc). Preuzeto s: chem.ucla.edu
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10th izdanje.). Wiley Plus.
  3. Morrison, R.T. i Boyd, R.N. (1990). Organska kemija (5tA izdanje). Uvodnik Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2019). Etil acetat. Preuzeto s: en.wikipedia.org
  5. Cotton S. (s.f.). Etil acetat. Preuzeto s: chm.bris.ac.uk
  6. Pubchem. (2019). Etil acetat. Preuzeto s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Newseed Chemical. (2018.). Primjena i uporaba etil acetata. Preuzeto s: foodsweeteners.com
  8. Odjel za zdravstvo starijih službi u New Jerseyu. (2002). Etil acetat. [PDF]. Preuzeto s: nj.gov