Alkoholna sekundarna struktura, svojstva, nomenklatura, uporaba i primjeri

sekundarnog alkohola ima ugljični nosač hidroksilne skupine (OH), vezan na dva ugljika. U međuvremenu, u primarnom alkoholu nosač ugljika hidroksilne skupine je vezan na ugljikov atom, au tercijarnom alkoholu vezan na tri ugljikova atoma..

Alkoholi su nešto slabije kiseline od vode, sa sljedećim pKa: vodom (15.7); alkoholi metil (15.2), etil (16), izopropil (sekundarni alkohol, 17) i terbutil (18). Kao što se može vidjeti, izopropilni alkohol je manje kiseli od metilnog i etilnog alkohola.

Strukturna formula za sekundarni alkohol prikazana je na gornjoj slici. Crveni ugljik je nosač OH i vezan je na dvije alkil (ili aril) R skupine i jedan atom vodika.

Svi alkoholi imaju generičku formulu ROH; ali ako se detaljno promatra ugljik nosač, dobivaju se primarni alkoholi (RCH₂OH), sekundarni (R₂CHOH, ovdje podignut) i tercijarni (R₃COM). Ta činjenica čini razliku u fizikalnim svojstvima i reaktivnosti.

indeks

• 1 Struktura sekundarnog alkohola
• 2 Svojstva
  • 2.1 Vrelišta
  • 2.2 Kiselost
  • 2.3 Reakcije
• 3 Nomenklatura
• 4 Upotreba
• 5 Primjeri
  • 5.1 2-oktanol
  • 5.2 Estradiol ili 17p-estradiol
  • 5,3 20-hidroksi-leukotrien
  • 5.4 2-heptanol
• 6 Reference

Struktura sekundarnog alkohola

Strukture alkohola ovise o prirodi skupina R. Međutim, za sekundarne alkohole može se izvesti određeno pojašnjenje, s obzirom da mogu postojati samo linearne strukture sa ili bez grana, ili cikličkih struktura. Na primjer, imate sljedeću sliku:

Imajte na umu da za obje strukture postoji nešto zajedničko: OH je povezan s "V". Svaki kraj V predstavlja skupinu R jednaku (gornji dio slike, cikličku strukturu) ili različitu (donji dio, razgranati lanac).

Na taj se način lako identificira svaki sekundarni alkohol, čak i ako njegova nomenklatura uopće nije poznata.

nekretnine

Točke vrenja

Svojstva sekundarnih alkohola fizički se ne razlikuju previše od drugih alkohola. Oni su obično prozirne tekućine, a da bi bili čvrsti na sobnoj temperaturi potrebno je formirati nekoliko vodikovih veza i imati visoku molekularnu masu.

Međutim, ista strukturna formula R₂CHOH dopušta uočavanje određenih svojstava koja su općenito jedinstvena za te alkohole. Na primjer, OH skupina je manje izložena i dostupna za interakcije vodikovih veza, R₂CH-OH-OHCHR₂.

To je zbog toga što R skupine, uz OH ugljik nosača, mogu interferirati i ometati stvaranje vodikovih veza. Kao rezultat, sekundarni alkoholi imaju niža vrelišta od primarnih alkohola (RCH)₂OH).

jetkost

Prema definiciji Brönsted-Lowry, kiselina je ona koja daje protone ili vodikove ione, H⁺. Kada se to dogodi s sekundarnim alkoholom, imate:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + polupansion

Konjugirana baza R₂CHO^-, alkoksidni anion, mora stabilizirati svoj negativni naboj. Za sekundarni alkohol, stabilizacija je niža jer dvije R skupine imaju elektronsku gustoću, koja odbija do određenog stupnja negativni naboj na kisikovom atomu..

U međuvremenu, za alkoksidni anion primarnog alkohola, RCH₂O^-, ima manje elektroničkog odbijanja da ima samo jednu skupinu R, a ne dvije. Osim toga, atomi vodika ne vrše značajan odboj i, naprotiv, doprinose stabilizaciji negativnog naboja.

Stoga su sekundarni alkoholi manje kiseli od primarnih alkohola. Ako je to tako, onda su oni više osnovni, i upravo iz istih razloga:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + polupansion

Sada R skupine stabiliziraju pozitivni naboj na kisiku tako da daju dio svoje gustoće elektrona.

reakcije

Vodikov halid i fosfor trihalid

Sekundarni alkohol može reagirati s vodikovim halidom. Prikazana je kemijska jednadžba reakcije između izopropilnog alkohola i bromovodične kiseline, u mediju sumporne kiseline i za proizvodnju izopropil bromida:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

Također može reagirati s fosfornim trihalogenuerom, PX₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBR₃  = CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

Navedena kemijska jednadžba odgovara reakciji između sek-pentanola i fosfornog tribromida, sek-pentil bromida s podrijetlom..

Treba primijetiti da se sekundarni alkil halid (R) proizvodi u obje reakcije₂CHX).

dehidracija

U ovoj reakciji, H i OH susjednih ugljika su izgubljeni, formirajući dvostruku vezu između ta dva ugljikova atoma. Zbog toga nastaje alken. Reakcija zahtijeva kiseli katalizator i dovod topline.

Alkohol => Alken + H₂O

Sljedeća reakcija je na primjer:

Cikloheksanol => Cikloheksen + H₂O

Reakcija s aktivnim metalima

Sekundarni alkoholi mogu reagirati s metalima:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ H⁺

Ovdje izopropilni alkohol reagira s kalijem u obliku soli kalijevog izoproksida i vodikovih iona.

esteritikacija

Sekundarni alkohol reagira s karboksilnom kiselinom da bi nastao ester. Pokazalo se, na primjer, da kemijska jednadžba reakcije sek-butil alkohola s octenom kiselinom proizvodi sek-butil acetat:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

oksidacija

Primarni alkoholi se oksidiraju u aldehide, a oni se zatim oksidiraju u karboksilne kiseline. No, sekundarni alkoholi se oksidiraju u aceton. Reakcije se obično kataliziraju kalijevim dikromatom (K₂CrO₇i kromne kiseline (H₂CrO₄).

Ukupna reakcija je:

R₂CHOH => R₂C = O

nomenklatura

Sekundarni alkoholi su nazvani označavanjem položaja OH skupine u glavnom lancu (dulje). Taj broj prethodi nazivu ili može slijediti naziv odgovarajućeg alkana za navedeni lanac.

Na primjer, CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, R2 je 2-heksanol ili heksan-2-ol.

Ako je struktura ciklična, nema potrebe za dodavanjem numeratora; osim ako postoje drugi supstituenti. Zato se ciklički alkohol u drugoj slici naziva cikloheksanol (prsten je heksagonalni).

A za drugi alkohol iste slike (razgranati), njegovo ime je: 6-etil-heptan-2-ol.

aplikacije

-Sek-butanol se koristi kao otapalo i međuprodukt. Prisutan je u hidrauličkim tekućinama za kočnice, industrijskim sredstvima za čišćenje, sredstvima za uklanjanje boje, sredstvima za flotaciju minerala i esencijama i parfemima voća.

-Alkoholni izopropanol se koristi kao industrijsko otapalo i kao antikoagulant. Koristi se u uljima i brzo sušenim bojama, kao antiseptik i zamjena za etanol u kozmetici (na primjer: losioni za kožu, tonici za kosu i alkohol).

-Izopropanol je sastojak tekućih sapuna, čistača kristala, sintetskih okusa bezalkoholnih pića i hrane. Osim toga, to je međuprodukt.

-Cikloheksanol se koristi kao otapalo u završnoj obradi tkanina, u preradi kože i emulgatora sapuna i sintetičkih deterdženata.

-Metilcikloheksanol je sastojak u sredstvima za uklanjanje mrlja na bazi sapuna i posebnim deterdžentima za tkanine.

Primjeri

2-oktanol

To je masni alkohol. To je bezbojna tekućina, slabo topljiva u vodi, ali topljiva u većini nepolarnih otapala. Koristi se, između ostalog, u razvoju aroma i mirisa, boja i premaza, tinti, ljepila, kućne njege i maziva.

Estradiol ili 17p-estradiol

To je steroidni spolni hormon. U svojoj strukturi ima dvije hidroksilne skupine. To je prevladavajući estrogen tijekom reproduktivnih godina.

20-hidroksi-leukotriena

To je metabolit koji vjerojatno potječe od oksidacije leukotrien lipida. Klasificiran je kao cistinil leukotrien. Ovi spojevi su posrednici upalnog procesa koji doprinose patofiziološkim značajkama alergijskog rinitisa.

2-heptanol

To je alkohol pronađen u voću. Osim toga, nalazi se u đumbir ulju i jagodama. Prozirna je, bezbojna i netopljiva u vodi. Koristi se kao otapalo za nekoliko smola i intervenira u fazi flotacije u preradi minerala.

reference

1. James. (17. rujna 2014.) Alkoholi (1) - Nomenklatura i svojstva. Preuzeto s: masterorganicchemistry.com
2. Enciklopedija zdravlja i sigurnosti na radu. (N. D.). Alkoholi. [PDF]. Dobavljeno iz: insht.es
3. Clark J. (16. srpnja 2015.). Struktura i klasifikacija alkohola. Kemija Libretexts. Preuzeto s: chem.libretexts.org
4. Pubchem. (2019). 20-hidroksi-leukotrien E4. Preuzeto s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R.T. i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija 5^tA Izdanje. Uvodnik Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
7. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10^th izdanje.). Wiley Plus.
8. Wikipedia. (2018.). 2-oktanol. Preuzeto s: en.wikipedia.org