Struktura, svojstva, nomenklatura i namjene alkohola

alkoholi oni su organski spojevi koji su karakterizirani time da imaju hidroksilnu skupinu (-OH) vezanu na zasićeni ugljik; to jest, ugljik koji je povezan s četiri atoma jednostavnim vezama (bez dvostrukih ili trostrukih veza).

Generička formula za ovu ogromnu i svestranu obitelj spojeva je ROH. Kako bi se smatrala alkoholom u strogo kemijskom smislu, OH skupina mora biti najreaktivnija molekularna struktura. To je važno kako bi se među nekoliko molekula s OH skupinama moglo potvrditi koji je alkohol.

Jedan od esencijalnih alkohola i najpoznatiji u popularnoj kulturi je etil alkohol ili etanol, CH₃CH₂OH. Ovisno o njihovom prirodnom podrijetlu, a time i njihovom kemijskom okruženju, njihove smjese mogu poticati neograničen spektar okusa; neke, koje čak pokazuju pozitivne promjene nepca s letom godina.

To su smjese organskih i anorganskih spojeva s etilnim alkoholom, što potiče njihovu potrošnju u društvenim i vjerskim događajima od prije Krista; kao što se događa s vinom grožđa, ili s čašama koje služe za proslavu, osim udaraca, slatkiša, panetona itd..

Uživanje ovih pića, umjereno, plod je sinergije između etilnog alkohola i njegove okolne kemijske matrice; bez nje, kao čista supstanca, postaje izuzetno opasna i izaziva niz negativnih posljedica po zdravlje.

Iz tog razloga potrošnja vodenih smjesa CH₃CH₂OH, poput onih kupljenih u ljekarnama u svrhu antiseptika, predstavlja veliki rizik za tijelo.

Ostali alkoholi koji su također vrlo popularni su mentol i glicerol. Potonji, kao i eritrol, nalazi se kao dodatak u mnogim namirnicama za zaslađivanje i čuvanje tijekom skladištenja. Postoje vladini subjekti koji diktiraju koji alkoholi se mogu koristiti ili konzumirati bez popratnih pojava.

Ostavljajući za sobom svakodnevnu upotrebu alkohola, kemijski su vrlo svestrane tvari, budući da se od njih mogu sintetizirati drugi organski spojevi; do te mjere da neki autori misle da s desetak njih možete stvoriti sve potrebne sastojke za život na napuštenom otoku.

indeks

• 1 Struktura alkohola
  • 1.1 Amfifilni karakter
  • 1.2 Struktura R
• 2 Fizikalna i kemijska svojstva
  • 2.1 Vrelište
  • 2.2 Kapacitet otapala
  • 2.3 Amfoterizam
• 3 Nomenklatura
  • 3.1 Uobičajeni naziv
  • 3.2 IUPAC sustav
• 4 Sinteza
  • 4.1. Hidratacija alkena
  • 4.2 Okso proces
  • 4.3. Fermentacija ugljikohidrata
• 5 Upotreba
  • 5.1 Piće
  • 5.2 Kemijska sirovina
  • 5.3 Otapala
  • 5.4 Goriva
  • 5.5 Antiseptici
  • 5.6 Druge namjene
• 6 Reference

Struktura alkohola

Alkoholi imaju opću formulu ROH. OH skupina je vezana na alkilnu skupinu R, čija struktura varira od jednog alkohola do drugog. Unija između R i OH je kroz jednostavnu kovalentnu vezu, R-OH.

Slijedeća slika prikazuje tri generičke strukture za alkohole, imajući na umu da je ugljikov atom zasićen; to jest, čine četiri jednostavne veze.

Kao što je uočeno, R može biti bilo koja ugljična struktura sve dok nema više reaktivnih supstituenata od OH skupine.

U slučaju primarnog alkohola, 1. skupina OH je povezana s primarnim ugljikom. To je lako provjeriti promatranjem da je atom u središtu lijevog tetraedra povezan s R i dva H.

Sekundarni alkohol, 2., potvrđen je s ugljikom srednjeg tetraedra koji je sada povezan s dvije skupine R i jednim H.

I konačno, imate treći alkohol, treći, s ugljikom vezanim za tri skupine R.

Amfifilni karakter

Ovisno o vrsti ugljika vezanog za OH, on ima klasifikaciju primarnih, sekundarnih i tercijarnih alkohola. Strukturne razlike između njih već su bile detaljno opisane u tetraedrima. No, svi alkoholi, bez obzira na njihovu strukturu, dijele nešto zajedničko: amfifilni karakter.

Nije potrebno pristupiti strukturi da bi je primijetili, ali je dovoljno sa svojom kemijskom formulom ROH. Alkilna skupina sastoji se gotovo u potpunosti od ugljikovih atoma, "naoružavajući" hidrofobni kostur; to jest, vrlo slabo komunicira s vodom.

S druge strane, OH skupina može tvoriti vodikove veze s molekulama vode, te je stoga hidrofilna; to jest, voli ili ima sklonost prema vodi. Zatim, alkoholi imaju hidrofobni kostur, vezan za hidrofilnu skupinu. Oni su apolarni i polarni u isto vrijeme, što je isto što i tvrdnja da su amfifilne tvari.

R-OH

(Hidrofobni) - (hidrofilni)

Kao što će biti objašnjeno u sljedećem odjeljku, amfifilna priroda alkohola definira neka od njihovih kemijskih svojstava.

Struktura R

Alkilna skupina R može imati bilo koju strukturu, a ipak je važna jer omogućuje katalogizaciju alkohola.

Na primjer, R može biti otvoreni lanac, kao što je to slučaj s etanolom ili propanolom; razgranati, poput t-butil alkohola, (CH₃)₂CHCH₂OH; može biti ciklički, kao u slučaju cikloheksanola; ili može imati aromatski prsten, kao u benzilnom alkoholu, (C₆H₅) CH₂OH, ili u 3-fenilpropanolu, (C₆H₅) CH₂CH₂CH₂OH.

R lanac može čak imati supstituente kao što su halogeni ili dvostruke veze, kao što su alkoholi 2-kloroetanol i 2-buten-1-ol (CH).₃CH₂= CHCH₂OH).

S obzirom na strukturu R, razvrstavanje alkohola postaje složeno. Stoga je klasifikacija na temelju njene strukture (alkoholi 1, 2 i 3) jednostavnija, ali manje specifična, iako je dovoljna za objašnjenje reaktivnosti alkohola.

Fizikalna i kemijska svojstva

Točka vrenja

Jedno od glavnih svojstava alkohola je da su povezane vodikovim vezama.

Gornja slika pokazuje kako dvije molekule ROH međusobno stvaraju vodikove veze. Zahvaljujući tome, alkoholi su obično tekući s visokim točkama vrenja.

Na primjer, etil alkohol ima točku vrenja 78,5 ° C. Ta se vrijednost povećava s povećanjem alkohola; to jest, skupina R ima veću masu ili broj atoma. Tako, n-butil alkohol, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, ima vrelište od 97 ° C, jedva ispod vode.

Glicerol je jedan od alkohola s najvišim vrelištem: 290ºC.

Zašto? Jer ne utječe samo masa ili struktura R, nego i broj OH skupina. Glicerol ima tri OH u svojoj strukturi: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH). To ga čini sposobnim formirati mnoge vodikove mostove i zadržati njihove molekule zajedno s većom snagom.

S druge strane, neki alkoholi su kruti na sobnoj temperaturi; kao isti glicerol na temperaturi ispod 18 ° C. Stoga je tvrdnja da su svi alkoholi tekuće tvari netočna.

Kapacitet otapala

U domovima je vrlo uobičajeno pribjeći upotrebi izopropilnog alkohola za uklanjanje mrlja koje je teško ukloniti na površini. Taj kapacitet otapala, vrlo koristan za kemijsku sintezu, je zbog svog amfifilnog karaktera, prethodno objašnjen.

Masti su karakteristične po tome što su hidrofobne: zato ih je teško ukloniti s vodom. Međutim, za razliku od vode, alkoholi imaju u svojoj strukturi hidrofobni dio.

Tako, njegova alkilna skupina R međudjeluje s masti, dok OH skupina tvori vodikove veze s vodom, pomažući im da ih istisne.

amfoternost

Alkoholi mogu reagirati kao kiseline i baze; to su amfoterne tvari. Ovo je predstavljeno sljedećim dvije kemijske jednadžbe:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

RO^- "Alkoksid" je opća formula onoga što je poznato kao alkoksid.

nomenklatura

Postoje dva načina imenovanja alkohola, čija će složenost ovisiti o strukturi tih alkohola.

Uobičajeni naziv

Alkoholi se mogu nazvati zajedničkim imenima. Što su oni? Za to se mora znati ime skupine R, kojoj se dodaje završnica -ico, a kojoj prethodi riječ 'alkohol'. Na primjer, CH₃CH₂CH₂OH je propil alkohol.

Drugi primjeri su:

-CH₃OH: metil alkohol

-(CH₃)₂CHCH₂OH: izobutil alkohol

-(CH₃)₃COH: terc-butil alkohol

IUPAC sustav

Što se tiče uobičajenih imena, trebate početi s identificiranjem R. Prednost ovog sustava je u tome što je mnogo točnija od druge.

R, kao ugljikov kostur, može imati grane ili nekoliko lanaca; najduži lanac, to jest, s više ugljikovih atoma, je onaj koji će dobiti ime alkohola.

U ime alkana najdužeg lanca dodaje se završetak "l". Zato CH₃CH₂OH se naziva etanol (CH₃CH₂- + OH).

Općenito, OH mora imati što je manje moguće popisivanje. Na primjer, BrCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ zove se 4-bromo-2-butanol, a ne 1-bromo-3-butanol.

sinteza

Hidracija alkena

Proces pucanja ulja proizvodi smjesu alkena od četiri ili pet ugljikovih atoma, koji se mogu lako odvojiti.

Ovi alkeni mogu se pretvoriti u alkohole izravnim dodavanjem vode ili reakcijom alkena sa sumpornom kiselinom, nakon čega slijedi dodavanje vode koja cijepa kiselinu, uzrokujući alkohol.

Okso proces

U prisutnosti prikladnog katalizatora, alken reagira s ugljičnim monoksidom i vodikom kako bi se proizveli aldehidi. Aldehidi se mogu lako reducirati u alkohole katalitičkom reakcijom hidrogenacije.

Često postoji takva sinkronizacija okso procesa da je redukcija aldehida gotovo istovremena s njihovim formiranjem.

Najčešće korišteni katalizator je oktokarbonil dikobalt, dobiven reakcijom između kobalta i ugljičnog monoksida.

Fermentacija ugljikohidrata

Fermentacija ugljikohidrata kvascem je još uvijek od velike važnosti u proizvodnji etanola i drugih alkohola. Šećeri potječu od šećerne trske ili škroba dobivenih iz različitih žitarica. Zbog toga se etanol naziva i "alkoholom zrna"

aplikacije

napici

Iako nije glavna funkcija alkohola, prisutnost etanola u nekim od pića je jedno od najpopularnijih znanja. Dakle, etanol, proizvod fermentacije šećerne trske, grožđa, jabuka itd. Prisutan je u brojnim pićima za društvenu potrošnju..

Kemijska sirovina

-Metanol se koristi u proizvodnji formaldehida kroz njegovu katalitičku oksidaciju. Formaldehid se koristi u proizvodnji plastike, boja, tekstila, eksploziva itd..

-Butanol se koristi u proizvodnji butan-etanoata, estera koji se koristi kao aroma u prehrambenoj industriji i konditorskim proizvodima.

-Alil alkohol se koristi u proizvodnji estera, uključujući dialil ftalat i diilil izoftalat, koji služe kao monomeri.

-Fenol se koristi u proizvodnji smola, proizvodnji najlona, ​​dezodoransima, kozmetici itd..

-Alkoholi s linearnim lancem od 11-16 ugljikovih atoma se koriste kao intermedijeri za dobivanje plastifikatora; na primjer, polivinil klorid.

-Takozvani masni alkoholi koriste se kao intermedijeri u sintezi deterdženata.

otapala

-Metanol se koristi kao razrjeđivač boje, kao i 1-butanol i izobutil alkohol.

-Etil alkohol se koristi kao otapalo mnogih netopljivih spojeva u vodi, koristi se kao otapalo u bojama, kozmetici itd..

-Masni alkoholi se koriste kao otapala u tekstilnoj industriji, u bojama, u deterdžentima i u bojama. Izobutanol se koristi kao otapalo u materijalu za premazivanje, bojama i ljepilima.

goriva

-Metanol se koristi kao gorivo u motorima s unutarnjim izgaranjem i aditivima za benzin radi poboljšanja izgaranja.

-Etilni alkohol se koristi u kombinaciji s fosilnim gorivima u motornim vozilima. U tu svrhu, velike regije Brazila namijenjene su uzgoju šećerne trske za proizvodnju etilnog alkohola. Ovaj alkohol ima prednost u proizvodnji samo ugljičnog dioksida u njegovom izgaranju.

Kada se alkohol spali, on proizvodi čist i bezdimni plamen, zbog čega se koristi kao gorivo u štednjaku na terenu.

-Želirani alkohol se dobiva kombiniranjem metanola ili etanola s kalcijevim acetatom. Ovaj alkohol se koristi kao izvor topline u poljskim pećima, a budući da se prolije, sigurniji je od tekućih alkohola.

-Takozvani biobutanol se koristi kao gorivo u transportu, kao i izopropilni alkohol koji se može koristiti kao gorivo; iako se njezina uporaba ne preporučuje.

antiseptici

Izopropilni alkohol u koncentraciji od 70% koristi se kao vanjski antiseptik za uklanjanje klica i zaostajanje u rastu. Isto tako, etil alkohol se koristi u tu svrhu.

Druge namjene

Cikloheksanol i metilcikloheksanol koriste se u završnoj obradi tekstila, obradi namještaja i uklanjanju mrlja.

reference

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10^th izdanje.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Morrison i Boyd. (1987). Organska kemija (Peto izdanje). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (N. D.). Alkoholi. Preuzeto s: colapret.cm.utexas.edu
5. Partnerstvo za obrazovanje o alkoholnoj farmakologiji. (N. D.). Što je alkohol? Sveučilište Duke. Preuzeto s: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Vrste i uporaba alkohola. Preuzeto s: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018.). Alkohol. Preuzeto s: en.wikipedia.org