Tipovi, svojstva, nomenklatura, upotreba

amidi, Također se nazivaju kiseli amini, organski spojevi koji sadrže molekule dobivene iz amina ili amonijaka. Ove molekule su vezane na acilnu skupinu, pretvarajući amide u derivat karboksilnih kiselina supstituirajući OH skupinu za NH skupinu.₂, NHR ili NRR.

Drugim riječima, amidi nastaju kada karboksilna kiselina reagira s molekulom amonijaka ili amina u procesu zvanom amidacija; molekula vode se ukloni i amid se formira s preostalim dijelovima karboksilne kiseline i amina.

Upravo zbog te reakcije, aminokiseline u ljudskom tijelu se spajaju u polimeru i tvore proteine. Svi amidi, osim jednog, su kruti na sobnoj temperaturi i njihova vrelišta su viša od odgovarajućih kiselina.

Oni su slabe baze (iako su jače od karboksilnih kiselina, estera, aldehida i ketona), imaju visoku otapalnu snagu i vrlo su česte u prirodi i farmaceutskoj industriji..

Također se mogu spojiti i oblikovati polimere koji se nazivaju poliamidi, otporni materijali prisutni u najlonskim i kevlar pancirnim prslucima.

indeks

• 1 Opća formula
• 2 Vrste
  • 2.1 Primarni amidi
  • 2.2 Sekundarni amidi
  • 2.3 Tercijarni amidi
  • 2.4 Poliamidi
• 3 Fizikalna i kemijska svojstva
  • 3.1 Tališta i vrelišta
  • 3.2 Topljivost
  • 3.3 Osnovnost
  • 3.4. Kapacitet razgradnje redukcijom, dehidracijom i hidrolizom
• 4 Nomenklatura
• 5 Industrijska uporaba iu svakodnevnom životu
• 6 Primjeri
• 7 Reference

Opća formula

Amid se može u najjednostavnijem obliku sintetizirati iz molekule amonijaka, u kojoj je atom vodika zamijenjen s acilnom skupinom (RCO-)..

Ova jednostavna amidna molekula je predstavljena kao RC (O) NH₂ i klasificiran je kao primarni amid.

Ova se sinteza može dati na različite načine, ali najjednostavniji je postupak kombinacijom karboksilne kiseline s aminom, na visokim temperaturama, da bi se zadovoljila njegova potreba za energijom visoke aktivacije i da se izbjegne reakcija. da se amid vraća u početne reaktante.

Postoje alternativne metode za sintezu amida koje koriste "aktivaciju" karboksilne kiseline, koja se sastoji u pretvaranju najprije u jednu od estera, acil klorida i anhidrida..

S druge strane, druge metode polaze od različitih funkcionalnih skupina koje uključuju ketone, aldehide, karboksilne kiseline, pa čak i alkohole i alkenove u prisutnosti katalizatora i drugih pomoćnih tvari.

Sekundarni amidi, koji su po svojoj prirodi brojniji, su oni koji su dobiveni iz primarnih amina, a tercijarni amidi su izvedeni iz sekundarnih amina. Poliamidi su oni polimeri koji imaju jedinice koje su povezane amidnim vezama.

vrsta

Amidi, slični aminima, mogu se podijeliti na alifatski i aromatski. Aromati su oni koji su u skladu s pravilima aromatičnosti (ciklička i ravna molekula s rezonantnim vezama koje pokazuju uvjete stabilnosti) i Hückelovim pravilom.

Nasuprot tome, alifatski amidi su nadalje podijeljeni na primarne, sekundarne i tercijarne amide, osim na poliamide, koji su druga vrsta tih tvari.

Primarni amidi

Primarni amidi su svi oni u kojima je amino skupina (-NH₂) je izravno vezan samo na jedan atom ugljika, koji predstavlja samu karbonilnu skupinu.

Amino skupina ovog amida ima jedan stupanj supstitucije, tako da ima slobodne elektrone i može tvoriti vodikove veze s drugim tvarima (ili drugim amidima). Oni imaju strukturu RC (O) NH₂.

Sekundarni amidi

Sekundarni amidi su oni amidi u kojima je dušik amino skupine (-NH₂) prvo se veže na karbonilnu skupinu, ali i na drugi R supstituent.

Ovi amidi su češći i imaju formulu RC (O) NHR '. Također mogu tvoriti vodikove veze s drugim amidima, kao is drugim tvarima.

Tercijarni amidi

To su amidi u kojima su njihovi vodici u cijelosti zamijenjeni karbonilnom skupinom i dva supstituentska lanca ili funkcionalne skupine R.

Ovi amidi, tako da nemaju nesparene elektrone, ne mogu formirati vodikove mostove s drugim tvarima. Čak i tako, svi amidi (primarni, sekundarni i tercijarni) mogu tvoriti vezu s vodom.

poliamida

Poliamidi su polimeri koji koriste amide kao veze za svoje ponavljajuće jedinice; to jest, jedinice ovih polimera imaju veze sa svakom stranom kemijske formule -CONH₂, koristeći ih kao mostove.

Neki amidi su sintetski, ali drugi se nalaze u prirodi, kao što su aminokiseline. Uporaba ovih tvari objašnjena je u sljedećem odjeljku.

Amidi se također mogu podijeliti prema njihovoj vrsti veze u ionskom ili kovalentnom. Ionski amidi (ili slane soli) su visoko alkalni spojevi koji nastaju obradom molekule amonijaka, amina ili kovalentnog amida s reaktivnim metalom kao što je natrij.

S druge strane, kovalentni amidi su kruti (s izuzetkom formamida, koji je tekući), ne provode električnu energiju i, u slučaju onih koji su topljivi u vodi, služe kao otapala za organske i anorganske tvari. Ovaj tip amida ima visoku točku vrenja.

Fizikalna i kemijska svojstva

Među fizičkim svojstvima amida mogu se navesti točke vrenja i topljivost, dok u kemijskim svojstvima imaju kiselinsko-baznu prirodu i njihov kapacitet razgradnje redukcijom, dehidracijom i hidrolizom..

Osim toga, važno je napomenuti da su amidi bezbojni i bez mirisa pod normalnim uvjetima.

Tališta i vrelišta

Amidi imaju visoke točke taljenja i vrenja za veličinu svojih molekula zbog njihove sposobnosti da formiraju vodikove veze.

Atomi vodika u skupini -NH₂ su dovoljno pozitivni da tvore vodikovu vezu s parom bez elektrona u drugoj molekuli.

Ove formirane veze zahtijevaju razumnu količinu energije da se razbije, tako da su točke topljenja amida visoke.

Etanamid, na primjer, formira bezbojne kristale na 82 ° C, unatoč tome što je primarni amid i kratki lanac (CH₃CONH₂).

topljivost

Topivost amida je vrlo slična onoj u estrima, ali su u isto vrijeme tipično manje topljivi od amina i usporedivih karboksilnih kiselina, budući da ti spojevi mogu donirati i prihvatiti vodikove veze..

Najmanji amidi (primarni i sekundarni) su topljivi u vodi jer imaju sposobnost stvaranja vodikovih veza s molekulama vode; tercijari ne posjeduju tu sposobnost.

lužnatost

U usporedbi s aminima, amidi imaju malu osnovnu snagu; čak i tako, oni su jači kao baze od karboksilnih kiselina, estera, aldehida i ketona.

Uz rezonantne efekte i, dakle, razvojem pozitivnog naboja, amini mogu olakšati prijenos protona: zbog toga se ponašaju kao slaba kiselina.

Takvo ponašanje je dokazano u reakciji etanamida i živinog oksida u obliku žive i vode.

Kapacitet razgradnje redukcijom, dehidracijom i hidrolizom

Iako se obično ne smanjuju, amidi se mogu razgraditi (do amina) katalitičkom redukcijom pri visokoj temperaturi i tlaku; mogu se također reducirati u aldehide bez potrebe za katalitičkim putevima.

Oni se mogu dehidrirati u prisutnosti dehidratora (kao što je tionil klorid ili fosfor pentoksid) da se dobije nitril (-C = N).

Konačno, oni se mogu hidrolizirati da ih pretvore u kiseline i amine; ova reakcija će zahtijevati da se snažna kiselina ili lužina provode brže. Bez njih, reakcija će se provesti pri vrlo maloj brzini.

nomenklatura

Amidi se moraju imenovati s sufiksom "-amid", ili "-karboksamid" ako ugljik koji je dio amidne skupine ne može biti uključen u glavni lanac. Prefiks koji se koristi u tim molekulama je "amido-", nakon čega slijedi naziv spoja.

Oni amidi koji imaju dodatne supstituente na dušikovom atomu će se tretirati kao u slučaju amina: poredani abecednim redom s prefiksom "N-", kao što je slučaj s N-N-dimetilmetanamidom.

Industrijska uporaba iu svakodnevnom životu

Amidi, izvan drugih aplikacija koje mogu predstavljati, dio su ljudskog tijela, te su iz tog razloga ključni u životu.

Oni čine aminokiseline i vežu se u obliku polimera za izgradnju proteinskih lanaca. Osim toga, nalaze se u DNA, RNA, hormonima i vitaminima.

U industriji se obično mogu naći u obliku ureje (otpadni proizvod životinja), u farmaceutskoj industriji (na primjer, kao glavna komponenta paracetamola, penicilina i LSD) i kao poliamid u slučaju najlona i kevlara..

Primjeri

- Formamid (CH₃NO), tekućina koja se može miješati s vodom koja može biti dio herbicida i pesticida.

- Etanamid (C₂H₅NO), međuprodukt između acetona i uree.

- Etanodiamid (CONH₂)₂, zamjena za ureu u gnojivima.

- N-metilenetamid (C₃H₇NO), nagrizajuća i lako zapaljiva tvar.

reference

1. Wikipedia. (N. D.). Amida. Preuzeto s en.wikipedia.org
2. Dodjeljivanje, C. (s.f.). Priprema i svojstva amida. Preuzeto iz chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amida. Preuzeto s britannica.com
4. ChemGuide. (N. D.). Amidi. Preuzeto od chemguide.co.uk Farmer, P.S. (s.f.). Fizička svojstva amida. Preuzeto s chem.libretexts.org