Svojstva benzaldehida, sinteza, struktura i uporaba



benzaldehid je organski spoj čija je kemijska formula C6H5CHO. Na sobnoj temperaturi to je bezbojna tekućina koja se može pohraniti u žućkastu. Benzaldehid predstavlja najjednostavniji i najindustrijski korišteniji aromatski aldehid. Pri tome se formilna skupina izravno veže na benzenski prsten.

Nalazi se prirodno u kori stabljika, lišća i sjemenki biljaka, kao što su: badem, trešnja, breskva i jabuka. Može se naći iu ulju od gorkog badema, pačulija, zumbula i cananga. Benzaldehid se može apsorbirati kroz kožu i kroz pluća, ali se brzo metabolizira u benzojevu kiselinu.

On se konjugira s glukuronskom kiselinom ili glicinom i izlučuje se urinom. Koristi se kao aroma za neku hranu, u parfemskoj industriji i farmaceutskoj industriji. Njegova glavna važnost je da, polazeći od benzaldehida, dobivaju se spojevi kao što su benzil kiselina, cimetna kiselina, bademova kiselina itd..

Spomenuti spojevi imaju brojne primjene. Također, benzaldehid je gorivo koje nije kompatibilno s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama i redukcijskim sredstvima i svjetlom.

indeks

  • 1 Fizikalna i kemijska svojstva
    • 1.1 Kemijska imena
    • 1.2 Molekularna formula
    • 1.3 Boja
    • 1.4 Miris
    • 1.5 Okus
    • 1.6 Vrelište
    • 1.7 Talište
    • 1.8 Topljivost
    • 1.9 Gustoća
    • 1.10 Stabilnost
    • 1.11 Viskoznost
  • 2 Struktura
    • 2.1 Međumolekularne interakcije
  • 3 Upotreba
    • 3.1 Aditiv i sredstvo za poboljšanje okusa i arome
    • 3.2. Nekonvencionalne primjene
    • 3.3
    • 3.4 U sintezi malahita
    • 3.5 Sintetički posrednik
  • 4 Sinteza
  • 5 Reference

Fizikalna i kemijska svojstva

Kemijska imena

Benzaldehid, benzojev aldehid, benzenkarbon, fenilmetanal i benzenkarboksaldehid.

Molekularna formula

C7H6O ili C6H5CHO

boja

To je bezbojna tekućina koja može postati žućkasta.

miris

Slično gorkom bademu.

aroma

Spaljivanje aromatično.

Točka vrenja

354 ºF do 760 mmHg.

178,7 ° C.

Točka taljenja

-15 ° F

-26 ° C

topljivost

U vodi, 6,950 mg / L na 25 ºC, jer je pretežno nepolarni spoj i slabo međudjeluje s molekulama vode.

Može se miješati s alkoholom, etrom, fiksnim i hlapljivim uljima.

Topiv u tekućem amoniju, nepolarnom otapalu.

gustoća

1,046 g / cm3 na 68 ° F

1.050 g / cm3 na 15 ° C

Njegova para je gušća od zraka: 3,65 puta u odnosu na to.

stabilnost

Stabilan je na sobnoj temperaturi. Međutim, on se oksidira u zraku u benzojevu kiselinu.

viskoznost

1,321 cP na 25 ° C

struktura

Kao što se može vidjeti na prvoj slici, struktura benzaldehida otkriva svoj aromatski karakter - benzenski prsten s lijeve strane - i formilnu skupinu (-CHO), s desne strane, odgovornu za polarni karakter molekule. Dakle, benzaldehid je organski, aromatski i polarni spoj.

Koja je njegova molekularna geometrija? Budući da svi ugljikovi atomi koji čine benzenski prsten imaju sp2 hibridizaciju kao i formilnu skupinu, molekula počiva na istoj ravnini i stoga se može vizualizirati kao kvadrat (ili pravokutnik, gledano aksijalno)..

Međumolekularne interakcije

Formilna skupina uspostavlja trajni dipolni moment u benzaldehidnoj molekuli, iako je izrazito slab u usporedbi s benzojskom kiselinom.

To mu omogućuje da ima jače intermolekularne interakcije od onih benzena, čije molekule mogu interagirati samo preko londonskih sila (dipolno inducirano dipolno raspršenje)..

To se odražava u njegovim fizikalnim svojstvima, kao što je točka vrenja, koja je dvostruko viša od one benzena (80ºC).

Osim toga, formilnoj skupini nedostaje sposobnost stvaranja vodikovih veza (vodik je vezan za ugljik, a ne za kisik). Zbog toga je nemoguće da molekule benzaldehida tvore trodimenzionalne nizove, poput onih u kristalima benzojeve kiseline..

aplikacije

Aditiv i sredstvo za poboljšanje okusa i arome

To je spoj koji služi kao baza za lijekove, boje, parfeme i industriju smole. Također se može koristiti kao otapalo, plastifikator i mazivo za niske temperature. Koristi se za okus ili začinjavanje hrane i duhana.

Koristi se u pripremi okusa, kao što su badem, trešnja i orah. Također se koristi kao sredstvo za poboljšanje okusa u konzerviranom sirupu od višanja. Uključen je u razvoj mirisa ljubičice, jasmina, akacije, suncokreta itd., A koristi se u proizvodnji sapuna. Koristi se kao gorivo i aditiv za gorivo.

Nekonvencionalne primjene

Intervenira kao reagens u određivanju ozona, fenola, alkaloida i metilena. Djeluje kao posrednik u regulaciji rasta biljaka.

Benzaldehid i N-heptaldehid inhibiraju rekristalizaciju snijega, sprečavajući stvaranje naslaga dubokog leda, uzrokujući snježne lavine. Međutim, tome se prigovara zbog toga što je izvor onečišćenja okoliša.

odbijajući

Benzaldehid se koristi kao repelent za pčele, a koristi se na pčelinjacima u kombinaciji s dimom kako bi se pčele udaljile od košnica i sigurno radile u njima, izbjegavajući ubode..

U sintezi malahita

Malahit zelena je spoj sintetiziran intervencijom benzaldehida. Boja se koristi u uzgoju ribe u borbi protiv bolesti riba, kao što su poznate bijele mrlje i infekcije gljivicama.

Može se koristiti samo u akvarijima, jer su zabilježeni štetni učinci kod sisavaca, među kojima su karcinogeneza, mutageneza, teratogeneza i kromosomski promet; zbog toga je zabranjen u mnogim zemljama.

Također se koristi u mikrobiologiji za bojenje bakterijskih spora.

Sintetički posrednik

-Benzaldehid je međuprodukt u sintezi cimetne kiseline koja se koristi u začinima, ali se njegova glavna primjena odnosi na proizvodnju metil, etil i benzil estera koji se koriste u industriji parfema. Cinamična kiselina inducira citostaze i preokret malignih svojstava ljudskih tumorskih stanica in vitro.

-Benzaldehid je uključen u sintezu benzilnog alkohola, koji iako se koristi kao dodatak jelima i industrijsko otapalo, njegova je glavna funkcija da djeluje kao posrednik za sintezu spojeva koji se koriste u farmaceutskoj industriji i proizvodnji parfema, začina i nekih anilinskih boja.

-Benzaldehid je međuprodukt u sintezi bademove kiseline. To se koristi u liječenju kožnih problema, kao što je starenje zbog izloženosti suncu, nepravilne pigmentacije i akni..

-Ima antibakterijsko djelovanje kao oralni antibiotik u infekcijama mokraćnog sustava.

sinteza

Najčešće korišteni oblik sinteze benzaldehida je katalitička oksidacija toluena pomoću katalizatora manganovog oksida (MnO)2i kobaltov oksid (CoO). Obje reakcije se izvode sa sumpornom kiselinom kao medijem.

reference

  1. Steven A. Hardinger, Odjel za kemiju i biokemiju, UCLA. (2017). Ilustrirani rječnik pojmova organska kemija: benzaldehid. Preuzeto iz: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018.). Benzaldehid. Preuzeto iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018.). Benzaldehid. Preuzeto s: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (02. prosinca 2011.) Benzaldehid. Preuzeto s: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Mandelična kiselina i njezine prednosti. Preuzeto iz: dermafix.co.za
  6. Kemijska knjiga. (2017). Benzaldehid. Preuzeto s: chemicalbook.com