Struktura, svojstva, sinteza benzil benzoata

benzil benzoat R3 je organski spoj formule C₁₄H₁₂O₂. Pojavljuje se kao bezbojna tekućina ili bijela krutina u obliku pahuljica, s karakterističnim slabim balzamičnim mirisom. To omogućuje upotrebu benzil benzoata u industriji parfema kao sredstva za poboljšanje okusa.

Proučavana je kao lijek prvi put 1918. godine i od tada je na popisu esencijalnih lijekova Svjetske zdravstvene organizacije.

To je jedan od najčešće korištenih spojeva u liječenju šuga ili šuga. Infekcija kože koju uzrokuje grinja Sarcoptes scabei, karakterizira ga snažan svrbež koji se pojačava noću i može uzrokovati sekundarne infekcije.

Smrtonosna je za šugu i koristi se u pedikulozi, infestaciji ušiju glave i tijela. U nekim zemljama se ne koristi kao izbor lijeka za svrab zbog nadražujućeg djelovanja spoja.

Dobiva se kondenzacijom benzojeve kiseline s benzilnim alkoholom. Postoje i drugi slični oblici sinteze spoja. Također je izolirana u nekim vrstama biljaka roda Polyalthia.

indeks

• 1 Struktura benzil benzoata
  • 1.1 Interakcije
• 2 Fizikalna i kemijska svojstva
  • 2.1 Kemijsko ime
  • 2.2 Molekularna težina
  • 2.3 Molekularna formula
  • 2.4 Fizički izgled
  • 2.5 Miris
  • 2.6 Okus
  • 2.7 Vrelište
  • 2.8 Točka taljenja
  • 2.9 Točka izgaranja
  • 2.10 Topljivost u vodi
  • 2.11 Topljivost u organskim otapalima
  • 2.12 Gustoća
  • 2.13 Relativna gustoća s vodom
  • 2.14 Gustoća pare u odnosu na zrak
  • 2.15 Tlak pare
  • 2.16 Stabilnost
  • 2.17 Automatsko paljenje
  • 2.18 Viskoznost
  • 2.19 Toplina izgaranja
  • 2,20 pH
  • 2.21 Površinska napetost
  • 2.22 Indeks loma
• 3 Mehanizam djelovanja
• 4 Sinteza
• 5 Upotreba
  • 5.1 U liječenju šuga
  • 5.2 U liječenju spama
  • 5.3 Kao pomoćna tvar
  • 5.4 U veterinarskim bolnicama
  • 5.5 Druge namjene
• 6 Reference

Struktura benzil benzoata

Struktura benzil benzoata je prikazana u modelu šipke i kugle u gornjoj slici. Isprekidane linije označavaju aromatičnost benzenskih prstena: jedan od benzojeve kiseline (lijevo), a drugi od benzilnog alkohola (desno).

Ar-COO i H veze₂C-Ar se rotira, uzrokujući rotaciju prstena na tim osima. Osim tih rotacija, nema mnogo onih koji mogu doprinijeti (na prvi pogled) svojim dinamičkim karakteristikama; stoga njihove molekule pronalaze manje načina za uspostavljanje međumolekularnih sila.

interakcije

Prema tome, moglo bi se očekivati ​​da aromatski prstenovi susjednih molekula ne djeluju na značajan način, niti na one s esterskom skupinom zbog njihove razlike u polaritetu (crvene sfere, R-CO-O-R)..

Također, ne postoji vjerojatnost da će se vodikovi mostovi formirati na obje strane njegove strukture. Esterska skupina ih je mogla prihvatiti, ali molekuli nemaju skupine donora vodika (OH, COOH ili NH₂) za pojavu takvih interakcija.

S druge strane, molekula je malo simetrična, što se prevodi u vrlo niski trajni dipolni moment; dakle, njegove dipol-dipolne interakcije su slabe.

I gdje bi se nalazila regija s najvećom elektronskom gustoćom? U esterskoj skupini, iako malo izražena zbog simetrije u njezinoj strukturi.

Intermolekularne sile koje prevladavaju za benzil benzoat su one disperzije ili Londona. One su izravno proporcionalne molekularnoj masi, a grupiranjem nekoliko tih molekula može se očekivati ​​da će nastati trenutni i inducirani dipoli s većom vjerojatnošću..

Sve navedeno dokazuju fizikalna svojstva benzil benzoata: topi se na samo 21 ° C, ali u tekućem stanju vrije na 323 ° C.

Fizikalna i kemijska svojstva

Kemijsko ime

Benzil benzoat ili metil ester benzojeve kiseline. Osim toga, proizvođačima medicinskog proizvoda dodijeljena su brojna imena, među kojima su: Acarosan, Ascabiol, Benzanil i Novoscabin.

Molekularna težina

212,248 g / mol.

Molekularna formula

C₁₄H₁₂O₂.

Fizički izgled

Bezbojna ili čvrsta bijela tekućina u obliku pahuljica.

miris

Predstavlja blagi balzamički miris.

aroma

Oštar, gori na okus.

Točka vrenja

323,5 ° C.

Točka taljenja

21ºC.

Točka izgaranja

148 ° C (298 ° F).

Topljivost u vodi

Praktički je netopljiv u vodi (15,4 mg / L).

Topljivost u organskim otapalima

Netopljiv u glicerolu, miješa se s alkoholom, kloroformom, etrom i uljima. Topiv u acetonu i benzenu.

gustoća

1,118 g / cm³ na 25 ° C.

Relativna gustoća s vodom

1.1 (s gustoćom vode od 1 g / cm³).

Gustoća pare u odnosu na zrak

7,31 (zrak = 1).

Tlak pare

0,000224 mmHg na 25 ° C.

stabilnost

20% benzil benzoat emulzija pripravljena u OS emulgatoru i alkoholnom vosku je stabilna. Održava svoju učinkovitost otprilike 2 godine.

Automatsko paljenje

480 ° C.

viskoznost

8.292 cPouise na 25 ° C.

Toplina izgaranja

-6,69 × 10⁹ J / Kmol.

pH

Praktički neutralan kada se pH procjenjuje vlaženjem lakmusovog papira u spoju.

Površinska napetost

26,6 dyna / cm na 210,5 ° C.

Indeks loma

1.5681 pri 21 ° C.

Mehanizam djelovanja

Benzil benzoat ima toksične učinke na živčani sustav grinje Sarcoptes scabiei, uzrokujući njegovu smrt. Također je toksičan za jajne stanice grinja, iako mehanizam djelovanja nije poznat..

Benzil benzoat bi djelovao prekidanjem funkcije natrijevih kanala ovisnih o naponu, uzrokujući produljenu depolarizaciju potencijala membrane živčanih stanica i poremećaj funkcioniranja neurotransmitera..

Istaknuto je da je selektivni neurotoksični učinak permetrina (lijeka koji se rabi u šuga) za beskralježnjake zbog strukturnih razlika između natrijevih kanala kralježnjaka i beskralježnjaka..

sinteza

Dobiva se konjugacijom benzilnog alkohola i natrijevog benzoata u prisutnosti trietilamina. Također se dobiva transesterifikacijom metilbenzoata, u prisutnosti benziloksida. To je nusproizvod sinteze benzojeve kiseline oksidacijom s toluenom.

Osim toga, može se sintetizirati Tischenko-ovom reakcijom, koristeći benzaldehid s natrijevim benzilatom (dobivenim iz natrijevog i benzilnog alkohola) kao katalizatorom..

aplikacije

U liječenju šuga

Spoj se dugo koristi u liječenju šuga i pedikuloze, a koristi se kao 25% benzoat benzoat losion. U liječenju šuga, losion se nanosi po cijelom tijelu od vrata prema dolje, nakon prethodnog čišćenja.

Kada je prva primjena suha, nanosi se drugi sloj losiona benzil benzoatom. Smatra se niskorizičnim za odrasle bolesnike s manganom i smrtonosnim za grinje koje proizvode bolest, koje se obično eliminiraju za pet minuta. Ne preporučuje se uporaba benzil benzoata u djece.

Obično su potrebne dvije do tri primjene spoja da bi izazvale iritaciju kože. Predoziranje spojem može prouzročiti plikove, osip ili osip.

Nema dostupnih podataka o perkutanoj apsorpciji benzil benzoata, postoje studije koje upućuju na tu činjenicu, ali bez kvantificiranja njene veličine.

Apsorbirani benzil benzoat se brzo hidrolizira u benzojevu kiselinu i benzilni alkohol. To se zatim oksidira u benzojevu kiselinu. Nakon toga, benzojeva kiselina je konjugirana s glicinom da bi se proizveo benzoilkolin (hipurinska kiselina), ili s glukuronskom kiselinom za dobivanje benzoilglukuronske kiseline..

U liječenju spamova

Benzil benzoat ima vazodilatorne i spazmolitičke učinke, prisutan je u mnogim lijekovima za liječenje astme i pertusisa.

U početku je benzil benzoat korišten u liječenju mnogih stanja koja su utjecala na zdravlje ljudi, uključujući prekomjernu intestinalnu peristaltiku; proljev i dizenterija; crijevne kolike i enteroespazam; pylorospasm; spastičku konstipaciju; žučna kolika; koliku bubrega ili uretre; spazam mokraćnog mjehura.

Također, grčevi povezani s kontrakcijom sjemene vrećice; grčevi maternice u spastičkoj dismenoreji; arterijski spazam povezan s arterijskom hipertenzijom; i bronhijalni spazam kao kod astme. Sada je u mnogim svojim primjenama zamijenjena učinkovitijim lijekovima

Kao pomoćna tvar

Benzil benzoat se koristi kao pomoćna tvar u nekim lijekovima za zamjenu testosterona (kao što je Nebido) u liječenju hipogonadizma.

U Australiji je prikazan slučaj anafilaksije kod pacijenta koji je podvrgnut liječenju testosteronom, koji je povezan s primjenom benzil benzoata..

Spoj se koristi u liječenju nekih kožnih bolesti kao što su ringworm, blage ili umjerene akne i seboreja.

U veterinarskim bolnicama

Benzil benzoat je korišten u veterinarskim bolnicama kao topikalni akaricid, skabicid i pedikulicid. U velikim dozama spoj može proizvesti hiperekscitaciju, gubitak koordinacije, ataksiju, napadaje i respiratornu paralizu kod laboratorijskih životinja..

Druge namjene

-Koristi se kao repelenti za chiggers, krpelje i komarce.

-To je otapalo celuloznog acetata, nitroceluloze i umjetnog mošusa.

-Koristi se kao sredstvo za poboljšanje okusa za bombone, slastice i gume za žvakanje. Osim toga, koristi se kao antimikrobno sredstvo za konzerviranje.

-Benzil benzoat se koristi u kozmetologiji u liječenju suhih usana, pomoću kreme koja ga sadrži u kombinaciji s vazelinom i parfemom..

-Koristi se kao zamjena za kamfor u celuloidnim spojevima, plastici i piroksilinu.

-Koristi se kao nosač boje i plastifikator. Služi kao sredstvo za fiksiranje mirisa. Iako nije aktivan sastojak mirisa, pomaže u poboljšanju stabilnosti i karakterističnog mirisa glavnih sastojaka.

reference

1. Sveučilište Hertfordshire. (26. svibnja 2018.) Benzil benzoat Preuzeto s: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018.). Benzil benzoat Preuzeto s: en.wikipedia.org
3. Pubchem. (2018.). Benzil benzoat Preuzeto s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kozmetička, medicinska i kirurška dermatologija. (2013). Svrab: pregled. Preuzeto s: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30. lipnja 2018.) Upute za uporabu benzil benzoata: emulzija i mast. Preuzeto s: saludmedin.es