Butanalna struktura, svojstva, uporaba i rizici



butanal aldehid otvorenog lanca, koji se sastoji od četiri atoma ugljika, i analogan je butanu; to je zapravo drugi naj oksidiraniji oblik butanskog ugljikovodika nakon maslačne kiseline. Njegova molekularna formula je CH3CH2CH2CHO, gdje -CHO je formilna skupina.

Ovaj aldehid, jedan od najlakših, sastoji se od prozirne tekućine, zapaljive i manje guste od vode. Osim toga, topiv je u vodi i može se miješati s većinom organskih otapala; prema tome, može se koristiti za organske smjese jedne faze.

Prisutnost karbonilne skupine (crvene kugle, gornje slike) daje kemijsku polarnost butanalnoj molekuli, a time i sposobnost doživljavanja dipol-dipolne interakcije između njegovih molekula; iako se među njima ne stvaraju vodikovi mostovi.

To ima za posljedicu da butanal ima više točke vrenja i tališta nego butan, ali niži od onih koji su predstavljeni n-butil alkoholom..

Butanal se koristi kao otapalo i posrednik za dobivanje brojnih proizvoda; kao što su ubrzivači vulkanizacije guma, smola, lijekova i agrokemikalija.

Butanal je otrovni spoj koji inhalacijom može izazvati upalu gornjih dišnih puteva, bronhija i plućni edem koji mogu imati i fatalne posljedice.

indeks

  • 1 Struktura butana
    • 1.1 Confórmeros
  • 2 Svojstva
    • 2.1 Kemijska imena
    • 2.2 Molekularna formula
    • 2.3 Fizički izgled
    • 2.4 Miris
    • 2.5 Vrelište
    • 2.6 Točka taljenja
    • 2.7 Plamište
    • 2.8 Topljivost u vodi
    • 2.9 Topljivost u organskim otapalima
    • 2.10 Gustoća
    • 2.11 Gustoća pare
    • 2.12 Tlak pare
    • 2.13 Automatsko paljenje
    • 2.14 Viskoznost
    • 2.15 Toplina izgaranja
    • 2.16 Toplina isparavanja
    • 2.17 Površinska napetost
    • 2.18 Prag praga mirisa
    • 2.19 Indeks loma
    • 2.20 Dipolarni moment
    • 2.21. Valne duljine (λ) maksimalne apsorpcije u vodi
    • 2.22. Polimerizacija
    • 2.23 Reaktivnost
    • 2.24 Aldol kondenzacija
  • 3 Sažetak
  • 4 Upotreba
    • 4.1 Industrijski
    • 4.2 Ostalo
  • 5 Rizici
  • 6 Reference

Butanalna struktura

Upravo je spomenuto da formilna skupina, -CHO, daje polaritet molekuli butanala ili butiraldehida zbog veće elektronegativnosti atoma kisika. Kao rezultat toga, njihove molekule mogu međusobno djelovati pomoću dipol-dipolnih sila.

Gornja slika prikazuje, s modelom sfera i šipki, da butanalna molekula ima linearnu strukturu. Ugljik -CHO skupine ima sp hibridizaciju2, dok su preostali ugljikovi hibridizacijski sp3.

Ne samo to, već je i fleksibilan, a njegove se veze mogu rotirati na vlastitim osima; i prema tome, generiraju se različite konformacije ili konformeri (isti spoj, ali s njegovim vezama).

konformeri

Sljedeća slika bolje objašnjava ovu točku:

Prvi konformer (gornji) odgovara molekuli prve slike: metilna skupina na lijevoj strani, -CH3, i skupina -CHO su u anti-paralelnim položajima; jedan bod gore, a drugi dolje, respektivno.

U međuvremenu, drugi konformer (niži) odgovara molekuli s -CH3 i -CHO u pomračenim položajima; to jest, obje točke u istom smjeru.

Oba konformera se brzo međusobno zamjenjuju, pa se butanalna molekula stalno rotira i vibrira; i dodao činjenicu da ima stalni dipol, što omogućuje da su njihove interakcije dovoljno jake da vriju na 74,8 ° C.

nekretnine

Kemijska imena

-butanal

-butilardehidom

-1-butanal

-butiral

-N-butiraldehid.

Molekularna formula

C4H8O ili CH3CH2CH2CHO.

Fizički izgled

To je bistra, prozirna tekućina.

miris

Karakteristični miris, oštar, aldehid.

Točka vrenja

167 ° F do 760 mmHg (74,8 ° C).

Točka taljenja

-146 ° F (-96.86 ° C).

Točka paljenja

-Zatvorena posuda 8ºF (-22ºC).

Topljivost u vodi

7 g / 100 ml na 25 ° C.

Topljivost u organskim otapalima

Može se miješati s etanolom, etrom, etil acetatom, acetonom, toluenom i mnogim drugim organskim otapalima.

gustoća

0.803 g / cm3 na 68 ° F.

Gustoća pare

2,5 (u odnosu na uzet zrak koji je jednak 1).

Tlak pare

111 mmHg na 25 ° C.

Samozapaljenja

446 ºF. 21 ° C (425 ° F).

viskoznost

0,45 cPoise na 20 ° C.

Toplina izgaranja

2479.34 kJ / mol na 25 ° C.

Toplina isparavanja

33,68 kJ / mol na 25 ° C.

Površinska napetost

29,9 dyne / cm pri 24 ° C.

Prag mirisa

0,009 ppm.

Indeks loma

1.3843 pri 20 ° C.

Dipolarni moment

2.72 D.

Valne duljine (λ) maksimalne apsorpcije u vodi

225 nm i 282 nm (ultraljubičasto svjetlo).

polimerizacija

Butanal se može polimerizirati u kontaktu s alkalijama ili kiselinom, budući da je polimerizacija opasna.

reaktivnost

Kada je izložen zraku, on oksidira, stvarajući masnu kiselinu. Na temperaturi od 230 ° C, butanal se spontano pali s zrakom.

Aldolova kondenzacija

Dvije butanalne molekule mogu reagirati jedna s drugom, u prisutnosti KOH i temperaturi od 6-8 ° C, da bi se dobio spoj 2-etil-3-hidroksiheksanol. Taj se spoj naziva aldol, jer u svojoj strukturi ima aldehidnu skupinu i alkoholnu skupinu.

sinteza

Butanal se može proizvesti katalitičkom dehidrogenacijom n-butil alkohola; katalitičko hidrogeniranje krotonaldehida; i hidroformilaciju propilena.

aplikacije

industrijski

-Butanal je industrijsko otapalo, ali je također posrednik u sintezi drugih otapala; na primjer 2-etilheksanol, n-butanol i trimetilpropan.

-Također se koristi kao međuprodukt u proizvodnji sintetskih smola, uključujući polivinil butiral; Ubrzivači vulkanizacije gume; proizvodnja farmaceutskih proizvoda; proizvodi za zaštitu usjeva; pesticidi; antioksidansi; pomoćna sredstva za tamnjenje.

-Butanal se koristi kao sirovina za proizvodnju sintetičkih aroma. Osim toga, koristi se kao sredstvo za poboljšanje okusa hrane.

drugi

-U čovjeka se butanal koristi kao biomarker koji ukazuje na oštećenja nastala oksidacijom, koja su iskusila lipidi, proteini i nukleinske kiseline..

-Eksperimentalno je, zajedno s formalinom i glutardehidom, pokušao smanjiti omekšavanje koje su doživjeli kopitari krave, izlaganjem vodi, mokraći i izmetu stoke. Rezultati ispitivanja bili su pozitivni.

rizici

Butanal je destruktivan za sluznice tkiva gornjih dišnih putova, kao i za tkiva kože i očiju.

U kontaktu s kožom proizvodi crvenilo i opekline. U očima se javljaju iste ozljede koje prate bol i oštećenje tkiva oka.

Udisanje butanala može imati ozbiljne posljedice, jer se može pojaviti u grkljanu i upalama i edemima bronhija; dok u plućima proizvodi kemijsku upalu pluća i plućni edem.

Znakovi prekomjernog izlaganja uključuju: osjećaj pečenja u gornjim dišnim putovima, kašljanje, teško disanje, odnosno emisiju zviždanja pri disanju; laringitis, kratkoća daha, glavobolja, mučnina i povraćanje.

Udisanje može biti smrtonosno kao posljedica spazma respiratornog trakta.

Gutanje butanala uzrokuje osjećaj "spaljivanja" u probavnom traktu: usne šupljine, ždrijela, jednjaka i želuca.

reference

  1. Morrison, R.T. i Boyd, R.N. (1987). Organska kemija (5tA Izdanje.). Uvodnik Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
  3. Pubchem. (2019). Butanala. Preuzeto s: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Butanala. Preuzeto s: en.wikipedia.org
  5. Kemijska knjiga. (2017). Butanala. Preuzeto s: chemicalbook.com
  6. BASF. (Svibanj 2017.) N-Butiraldehida. [PDF]. Preuzeto s: solvents.basf.com