Karakteristike primarnog ugljika, vrste i primjeri

primarni ugljik je onaj koji u bilo kojem spoju, bez obzira na molekularno okruženje, tvori vezu s najmanje jednim drugim atomom ugljika. Ova veza može biti jednostavna, dvostruka (=) ili trostruka (≡), sve dok su povezana samo dva ugljikova atoma i na susjednim položajima (logički).

Vodici prisutni u ovom ugljiku nazivaju se primarni vodici. Međutim, kemijska svojstva primarnih, sekundarnih i tercijarnih vodika se malo razlikuju i uglavnom su podložna okolinama molekularnog ugljika. Zbog toga se primarni ugljik (1 °) obično tretira s više važnosti nego njegovi vodici.

I, kako izgleda primarni ugljik? Odgovor ovisi, kao što je već spomenuto, o molekularnom ili kemijskom okruženju. Na primjer, primarna slika prikazuje primarne ugljike, zatvorene unutar crvenih krugova, u strukturi hipotetske molekule (iako je vjerojatno realna).

Ako ih pažljivo promatrate, otkrit ćete da su tri od njih identične; dok su ostala tri potpuno drugačija. Prva tri se sastoje od metil skupina, -CH₃ (desno od molekule), a ostale su metilol grupe, -CH₂OH, nitril, -CN, i amid, RCONH₂ (lijevo od molekule i ispod nje).

indeks

• 1 Karakteristike primarnog ugljika
  • 1.1 Mjesto i veze
  • 1.2 Niska sterička impakcija
  • 1.3 Reaktivnost
• 2 Vrste
• 3 Primjeri
  • 3.1 Aldehidi i karboksilne kiseline
  • 3.2 U linearnim aminima
  • 3.3 U alkil halogenidima
• 4 Reference

Značajke primarnog ugljika

Lokacija i veze

Iznad toga, prikazano je šest primarnih ugljika, bez komentara osim njihovih mjesta i što ih drugi atomi ili skupine prate. Mogu biti bilo gdje u strukturi, i gdje god se nalazili, ukazuju na "kraj ceste"; to jest, gdje se završava dio kostura. Zato ih se ponekad naziva i terminalnim ugljikom.

Prema tome, očito je da skupine -CH₃ Oni su terminali i njihov ugljik je 1 °. Napominjemo da se ovaj ugljik veže na tri vodika (koji su izostavljeni na slici) i na jedan ugljik, dovršavajući njihove četiri odgovarajuće veze.

Prema tome, svi su karakterizirani postojanjem veze C-C, koja također može biti dvostruka (C = CH₂) ili trostruki (C≡CH). To ostaje točno čak i ako postoje drugi atomi ili skupine vezane za spomenute ugljike; kao što se događa s ostala tri ugljika 1 ° koji su ostali na slici.

Niska sterička impakcija

Spomenuto je da su primarni ugljikovi terminalni. Kada pokazuje na kraj dijela kostura, nema drugih atoma koji bi ih ometali prostorno. Na primjer, skupine -CH₃ mogu djelovati s atomima drugih molekula; ali njihove interakcije sa susjednim atomima iste molekule su niske. Isto vrijedi i za -CH₂OH i -CN.

To je zato što su praktično izloženi "vakuumu". Stoga oni obično imaju steričku prepreku u odnosu na druge vrste ugljika (2., 3. i 4.).

Međutim, postoje iznimke, proizvod molekularne strukture s previše supstituenata, visoka fleksibilnost ili tendencija zatvaranja u sebe.

reaktivnost

Jedna od posljedica niže steričke smetnje oko ugljika 1 je veća izloženost reakciji s drugim molekulama. Što manje atoma ometa prolaz napadajuće molekule prema njemu, to je vjerojatnija njegova reakcija.

Ali, to je istina samo s prostornog stajališta. Zapravo, najvažniji čimbenik je elektronički; to jest, što je okruženje spomenutih ugljika 1 °.

Ugljik uz primarni dio prenosi dio njegove elektronske gustoće; i ista se stvar može dogoditi u suprotnom smjeru, favorizirajući određenu vrstu kemijske reakcije.

Stoga sterički i elektronski čimbenici objašnjavaju zašto je obično najreaktivniji; iako, zapravo, ne postoji globalno pravilo reaktivnosti za sve primarne ugljike.

vrsta

Primarnim ugljenicima nedostaje unutarnja klasifikacija. Umjesto toga, klasificiraju se prema skupinama atoma kojima pripadaju ili s kojima su povezane; to su funkcionalne skupine. Budući da svaka funkcionalna skupina definira određenu vrstu organskog spoja, postoje različiti primarni ugljikovi.

Na primjer, skupina -CH₂OH izveden iz primarnog alkohola RCH₂OH. Primarni alkoholi stoga se sastoje od 1 ° ugljika vezanih na hidroksilnu skupinu, -OH.

Nitrilna skupina, -CN ili -C = N, s druge strane, mogu biti izravno povezani samo s ugljikovim atomom pomoću jednostavne veze C-CN. Na taj se način ne može očekivati ​​postojanje sekundarnih nitrila (R₂CN) ili mnogo manje tercijarnog (R₃CN).

Sličan slučaj se događa sa supstituentom izvedenim iz amida, -CONH₂. Može se podvrgnuti supstitucijama vodika dušikovog atoma; ali se njegov ugljik može povezati samo s drugim ugljikom, i stoga će se uvijek smatrati primarnim, C-CONH₂.

A što se tiče grupe -CH₃, on je zamjena za alkil, koji se može povezati samo s drugim ugljikom, te je stoga primaran. Ako se etilna skupina razmatra s druge strane, -CH₂CH₃, odmah će se primijetiti da CH₂, metilenska skupina, je ugljik 2 ° koji se veže na dva ugljika (C-CH₂CH₃).

Primjeri

Aldehidi i karboksilne kiseline

Navedeni su neki primjeri primarnih ugljika. Njima se dodaje sljedeći par grupa: -CHO i -COOH, nazvan formil i karboksil. Ugljikovi tih dviju skupina su primarni, jer će uvijek tvoriti spojeve s formulama RCHO (aldehidi) i RCOOH (karboksilne kiseline)..

Ovaj par je međusobno usko povezan zbog reakcija oksidacije koju formilna skupina pretvara u karboksil:

RCHO => RCOOH

Reakcija trpi aldehidi ili -CHO skupina ako je kao supstituent u molekuli.

U linearnim aminima

Klasifikacija amina ovisi isključivo o stupnju supstitucije vodika skupine -NH₂. Međutim, u primarnim aminima mogu se primijetiti primarni ugljikovi, kao u propanaminu:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Imajte na umu da CH₃ uvijek će biti ugljik 1 °, ali ovaj put CH₂ desno je također 1 ° jer je vezan za jedan ugljik i NH skupinu₂.

U alkil halogenidima

Primjer vrlo sličan prethodnom prikazan je s alkil halogenidima (iu mnogim drugim organskim spojevima). Pretpostavimo bromopropan:

CH₃-CH₂-CH₂-br

U njoj su primarni ugljikovi i dalje isti.

Kao zaključak, 1 ° ugljika prelaze vrstu organskog spoja (pa čak i organometalne), jer mogu biti prisutni u bilo kojem od njih i identificirani su jednostavno zato što su povezani s jednim ugljikom.

reference

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10^th izdanje.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Morrison, R.T. i Boyd, R.N. (1987). Organska kemija (5^tA Izdanje). Uvodnik Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16. lipnja 2010.). Primarna, srednja, tercijarna, kvartarna u organskoj kemiji. Master Organska kemija Preuzeto s: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Primarni ugljik. Preuzeto s: en.wikipedia.org