Struktura, svojstva, proizvodnja, upotreba benzojeve kiseline

benzojeva kiselina je najjednostavnija aromatska kiselina od svih, koja ima molekulsku formulu C₆H₅COOH. Ime duguje glavnom izvoru dobivanja benzoina, smole dobivene iz kore nekoliko stabala roda Styrax..

Nalazi se u brojnim biljkama, osobito u plodovima poput marelice i brusnice. Također se pojavljuje u bakterijama kao nusprodukt metabolizma aminokiseline fenilalanina. Također se stvara u crijevu bakterijskom (oksidativnom) obradom polifenola prisutnih u nekim namirnicama.

Kao što možete vidjeti na slici iznad, C₆H₅COOH je, za razliku od mnogih kiselina, čvrsti spoj. Čvrsta se tvar sastoji od svijetlih, bijelih i nitastih kristala koji daju miris u obliku badema.

Ove iglice su poznate od šesnaestog stoljeća; na primjer, Nostradamus 1556 opisuje suhu destilaciju iz benzoin gume.

Jedna od glavnih mogućnosti benzojeve kiseline je inhibiranje rasta kvasca, plijesni i nekih razloga bakterija; pri čemu se koristi kao konzervans hrane. Ovo djelovanje ovisi o pH.

Benzojeva kiselina ima nekoliko ljekovitih učinaka, koji se koriste kao sastavni dio farmaceutskih proizvoda koji se koriste u liječenju kožnih bolesti kao što su ringworm i atletsko stopalo. Koristi se i kao inhalacijski, ekspektorantni i analgetski dekongestant.

Za proizvodnju fenola koristi se veliki udio industrijski proizvedene benzojeve kiseline. Isto tako, dio je namijenjen za proizvodnju glikol benzoata, koji se koriste u proizvodnji plastifikatora.

Iako benzojeva kiselina nije posebno toksični spoj, ona ima neke štetne učinke za zdravlje. Iz tog razloga WHO preporučuje maksimalnu dozu od 5 mg / kg tjelesne težine dnevno, što je jednako dnevnom unosu 300 mg benzojeve kiseline..

indeks

• 1 Struktura benzojeve kiseline
  • 1.1 Mostovi kristala i vodika
• 2 Fizikalna i kemijska svojstva
  • 2.1 Kemijska imena
  • 2.2 Molekularna formula
  • 2.3 Molekularna težina
  • 2.4 Fizički opis
  • 2.5 Miris
  • 2.6 Okus
  • 2.7 Vrelište
  • 2.8 Točka taljenja
  • 2.9 Plamište
  • 2.10 Sublimacija
  • 2.11 Topljivost u vodi
  • 2.12 Topljivost u organskim otapalima
  • 2.13 Gustoća
  • 2.14 Gustoća pare
  • 2.15 Tlak pare
  • 2.16 Stabilnost
  • 2.17 Raspadanje
  • 2.18 Viskoznost
  • 2.19 Toplina izgaranja
  • 2.20 Toplina isparavanja
  • 2,21 pH
  • 2.22 Površinska napetost
  • 2,23 pKa
  • 2.24 Indeks loma
  • 2.25 Reakcije
• 3 Proizvodnja
• 4 Upotreba
  • 4.1 Industrijski
  • 4.2 Lijek
  • 4.3 Čuvanje hrane
  • 4.4 Ostalo
• 5 Toksičnost
• 6 Reference

Struktura benzojeve kiseline

Na gornjoj slici struktura benzojeve kiseline predstavljena je modelom šipke i sfere. Ako se broji broj crnih sfera, provjerava se da ih ima šest, odnosno šest ugljikovih atoma; dvije crvene kuglice odgovaraju dva atoma kisika u karboksilnoj skupini, -COOH; i konačno, bijele sfere su atomi vodika.

Kao što se može vidjeti, aromatski prsten je s lijeve strane, čija se aromatika ilustrira isprekidanim crtama u središtu prstena. A na desnoj strani, skupina -COOH, odgovorna je za kiselinska svojstva ovog spoja.

Molekularno, C₆H₅COOH ima ravnu strukturu, jer svi njeni atomi (osim vodika) imaju sp hibridizaciju².

S druge strane, skupina COOH, visoko polarna, omogućuje postojanje stalnog dipola u strukturi; dipol koji se može uočiti na prvi pogled ako je njegova karta elektrostatičkog potencijala dostupna.

Ta činjenica ima za posljedicu da je C₆H₅COOH može stupiti u interakciju sa samim dipol-dipolnim silama; posebno s posebnim vodikovim mostovima.

Ako se promatra skupina -COOH, utvrdit će se da kisik C = O može prihvatiti vodikovu vezu; dok ih kisik O-H daruje.

Mostovi kristala i vodika

Benzojeva kiselina može tvoriti dvije vodikove veze: prima i prihvaća jednu istodobno. Prema tome, ona formira dimere; to jest, njegova molekula je "povezana" s drugom.

Jesu li ti parovi ili dimeri, C₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, strukturalna osnova koja definira kruto tijelo koje proizlazi iz njegovog uređenja u prostoru.

Ti dimeri sačinjavaju ravninu molekula koja, s obzirom na njihove jake i usmjerene interakcije, uspijevaju uspostaviti uređeni uzorak u krutini. Aromatski prstenovi također sudjeluju u tom rasporedu kroz interakcije sile disperzije.

Kao rezultat, molekule grade monoklinski kristal, čije se točne strukturne karakteristike mogu proučavati instrumentalnim tehnikama, kao što je difrakcija X-zraka..

Tada se par ravnih molekula može rasporediti u prostoru, pretežno pomoću vodikovih veza, da bi se dobile te bijele i kristalne igle.

Fizikalna i kemijska svojstva

Kemijska imena

kiselina:

-benzojeve

-bencenocarboxílico

-dracílico

-karboksibenzenboronske

-bencenofórmico

Molekularna formula

C₇H₆O₂ ili C₆H₅COOH.

Molekularna težina

122,123 g / mol.

Fizički opis

Kruta ili u obliku kristala, obično bijela, ali može imati bež boju ako sadrži određene nečistoće. Njegovi kristali su ljuskavi ili u obliku igala (vidi prvu sliku).

miris

Smrdi na bademe i lijepo je.

aroma

Neukusan ili malo gorak. Granica detekcije okusa je 85 ppm.

Točka vrenja

480 ° F do 760 mmHg (249 ° C).

Točka taljenja

252,3 ° F (121,5 - 123,5 ° C).

Točka paljenja

250ºF (121ºC).

sublimacija

Može sublimirati od 100 ºC.

Topljivost u vodi

3,4 g / L na 25 ° C.

Topljivost u organskim otapalima

-1 g benzojeve kiseline otopi se u volumenu jednakom: 2,3 ml hladnog alkohola; 4,5 ml kloroforma; 3 ml etera; 3 ml acetona; 30 ml ugljikovog tetraklorida; 10 ml benzena; 30 ml ugljikovog disulfida; i 2,3 ml terpentinskog ulja.

-Također je topljiv u hlapljivim i fiksnim uljima.

-Lako je topiv u petrolejskom eteru.

-Topivost u heksanu je 0,9 g / L, u metanolu 71,5 g / L, au toluenu 10,6 g / L..

gustoća

1,316 g / mL na 82,4 ° F i 1,2659 g / mL na 15 ° C.

Gustoća pare

4.21 (u odnosu na zrak koji se uzima kao referenca = 1)

Tlak pare

1 mmHg pri 205 ° F i 7,0 x 10^-4 mmHg na 25 ° C.

stabilnost

Otopina koncentracije od 0,1% u vodi je stabilna najmanje 8 tjedana.

raspad

Raspada se zagrijavanjem, ispuštajući oporni i iritantni dim.

viskoznost

1.26 cPouise na 130 ºC.

Toplina izgaranja

3227 KJ / mol.

Toplina isparavanja

534 KJ / mol na 249 ° C.

pH

Oko 4 u vodi.

Površinska napetost

31 N / m do 130 ° C.

pKa

4,19 do 25 ° C.

Indeks loma

1,504 - 1,5397 (d) pri 20 ° C.

reakcije

-U dodiru s bazama (NaOH, KOH, itd.) Tvori soli benzoata. Na primjer, ako reagira s NaOH, tvori natrijev benzoat, C₆H₅COONa.

-Reagira s alkoholima u obliku estera. Na primjer, njegova reakcija s etilnim alkoholom potječe iz etil estera. Neki esteri benzojeve kiseline ispunjavaju funkciju plastifikatora.

-Reagira s fosfornim pentakloridom, PCl₅, da se dobije benzoil klorid, kiseli halid. Benzoil klorid može reagirati s amonijakom (NH₃) ili amina kao što je metilamin (CH₃NH₂) da se dobije benzamid.

-Reakcija benzojeve kiseline sa sumpornom kiselinom daje sulfoniranje aromatskog prstena. Funkcionalna skupina -SO₃H zamjenjuje atom vodika u meta položaju prstena.

-Može reagirati s dušičnom kiselinom, uz upotrebu sumporne kiseline kao katalizatora, tvoreći meta-nitrobenzojevu kiselinu..

-U prisutnosti katalizatora, kao što je feri klorid, FeCl₃, Benzojeva kiselina reagira s halogenima; na primjer, reagira s klorom za stvaranje meta-klorobenzojeve kiseline.

proizvodnja

U nastavku su navedene neke metode za proizvodnju ovog spoja:

-Većina benzojeve kiseline se industrijski proizvodi oksidacijom toluena s kisikom koji je prisutan u zraku. Proces se katalizira kobalt naftenatom, na temperaturi od 140-160 ° C i tlaku od 0,2-0,3 MPa..

-S druge strane, toluen može biti kloriran kako bi se proizveo benzotriklorid, koji se zatim hidrolizira u benzojevu kiselinu..

-Hidroliza benzonitrila i benzamida, u kiselom ili alkalnom mediju, može uzrokovati benzojevu kiselinu i njene konjugirane baze..

-Benzilni alkohol u oksidaciji posredovanom kalijevim permanganatom u vodenom mediju proizvodi benzojevu kiselinu. Reakcija se odvija zagrijavanjem ili destilacijom refluksa. Nakon završetka postupka, smjesa se filtrira kako bi se uklonio manganov dioksid, dok se supernatant ohladi da se dobije benzojeva kiselina..

-Benzotrikloridni spoj reagira s kalcijevim hidroksidom, koristeći željezne ili željezne soli kao katalizatore, najprije formirajući kalcijev benzoat, Ca (C).₆H₅COO)₂. Tada se ta sol reakcijom s klorovodičnom kiselinom pretvara u benzojevu kiselinu.

aplikacije

industrijski

-Koristi se u proizvodnji fenola oksidativnim dekarboksiliranjem benzojeve kiseline pri temperaturama od 300-400 ° C. U koju svrhu? Budući da se fenol može koristiti u sintezi najlona.

-Iz nje se formira glikol benzoat, kemijski prekursor dietilen glikol estera i trietilen glikol estera, tvari koje se koriste kao plastifikatori. Možda je najvažnija primjena plastifikatora ljepila. Neki esteri dugog lanca koriste se za omekšavanje plastike kao što je PVC.

-Koristi se kao aktivator polimerizacije gume. Osim toga, ona je posrednik u proizvodnji alkidnih smola, kao i aditiva za primjenu u oporabi sirove nafte..

-Osim toga, koristi se u proizvodnji smola, boja, vlakana, pesticida i kao modifikacijsko sredstvo za poliamidnu smolu za proizvodnju poliestera. Koristi se za održavanje arome duhana.

-To je prekursor benzoil klorida, koji je polazni materijal za sintezu spojeva kao što je benzil benzoat, koji se koristi u proizvodnji umjetnih aroma i repelenata za insekte..

medicinski

-To je komponenta Whitfield masti koja se koristi za liječenje kožnih bolesti uzrokovanih gljivicama kao što su lišajevi i atletsko stopalo. Whitfieldova mast sastoji se od 6% benzojeve kiseline i 3% salicilne kiseline.

-To je sastojak benzoin tinkture koja se koristi kao topikalni antiseptik i inhalacijski dekongestant. Benzojeva kiselina korištena je kao ekspektorans, analgetik i antiseptik sve do početka 20. stoljeća.

-Benzojeva kiselina se koristi u eksperimentalnoj terapiji bolesnika s oboljenjima akumulacije zaostalog dušika.

Očuvanje hrane

Benzojeva kiselina i njezine soli koriste se u očuvanju hrane. Spoj je u stanju inhibirati rast plijesni, kvasca i bakterija, putem pH-ovisnog mehanizma.

Oni djeluju na ove organizme kada im intracelularni pH padne na pH niži od 5, gotovo potpuno inhibira anaerobnu fermentaciju glukoze za proizvodnju benzojeve kiseline. Ovo antimikrobno djelovanje zahtijeva pH od 2,5 do 4 za učinkovitije djelovanje.

-Koristi se za očuvanje namirnica kao što su voćni sokovi, gazirana pića, bezalkoholna pića s fosfornom kiselinom, kiseli krastavci i druge zakiseljene namirnice..

mana

Može reagirati s askorbinskom kiselinom (vitaminom C) prisutnom u nekim napitcima, proizvodeći benzen, kancerogeni spoj. Zbog toga tražimo druge spojeve koji imaju sposobnost očuvanja namirnica koje ne predstavljaju problem benzojeve kiseline.

drugi

-Upotrebljava se u aktivnom pakiranju i prisutan je u ionomernim filmovima. Od njih se oslobađa benzojeva kiselina koja može inhibirati rast vrsta rodova Penicillium i Aspergillus u mikrobnim medijima..

-Koristi se kao konzervans arome voćnog soka i parfema. Također se koristi s ovom primjenom u duhanu.

-Benzojeva kiselina koristi se kao selektivni herbicid za suzbijanje širokolisnih i travnih korova u usjevima soje, krastavaca, dinje, kikirikija i drvenih ukrasnih biljaka..

toksičnost

-U kontaktu s kožom i očima može doći do crvenila. Udisanje može uzrokovati iritaciju dišnih puteva i kašalj. Gutanje velikih količina benzojeve kiseline može uzrokovati gastrointestinalne poremećaje, što dovodi do oštećenja jetre i bubrega.

-Benzojeva kiselina i benzoati mogu osloboditi histamin koji može izazvati alergijske reakcije i iritaciju očiju, kože i sluznice..

-Nema kumulativni, mutageni ili kancerogeni učinak, budući da se brzo apsorbira u crijevu, te se eliminira u urinu bez da se nakuplja u tijelu..

-Najveća dopuštena doza prema WHO je 5 mg / kg tjelesne težine / dan, približno 300 mg / dan. Doza akutne toksičnosti u čovjeka: 500 mg / kg.

reference

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10^th izdanje.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Kemijska knjiga. (2017). Benzojeva kiselina. Preuzeto s: chemicalbook.com
4. Pubchem. (2018.). Benzojeva kiselina. Preuzeto s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018.). Benzojeva kiselina. Preuzeto s: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18. svibnja 2018.) Kemijska svojstva benzojeve kiseline. Sciencing. Preuzeto s: sciencing.com
7. Ministarstvo rada i socijalnih pitanja Španjolske. (N. D.). Benzojeva kiselina. [PDF]. Međunarodni sigurnosni kemijski zapisi. Dobavljeno iz: insht.es