Pirúvico Acid Properties, rizici i koristi



piruvična kiselina "2-okso-monokarboksilna kiselina" je 2-keto derivat propionske kiseline. Njegova formula je CH3COCOOH. To je najjednostavnija od alfa-keto kiselina, s karboksilnom kiselinom i funkcionalnom skupinom ketona. Njegova struktura prikazana je na slici 1 (EMBL-EBI, 2017).

Piruvat, konjugirana baza (CH3COCOO-) je ključni međuprodukt u metabolizmu ugljikohidrata, proteina i masti. U nedostatku tiamina, njegova oksidacija kasni i akumulira se u tkivima, posebno u živčanim strukturama (Pyruvic Acid, 1997)..

Piruvat je proizvod aerobnog metabolizma glukoze poznate kao glikoliza. Piruvat se može pretvoriti u ugljikohidrate putem glukoneogeneze, do masnih kiselina ili energije kroz acetil-CoA, do aminokiseline alanina i etanola..

Godine 1834. Théophile-Jules Pelouze destilira i vinsku kiselinu (L-vinsku kiselinu) i racemičnu kiselinu (smjesu D- i L-vinske kiseline) i izoliranu piroarto kiselinu (metil sukcinatnu kiselinu). Također je destilirala još jednu kiselinu koju je sljedeće godine okarakterizirao Jöns Jacob Berzelius i nazvao je piruvičnu kiselinu.

U laboratoriju se piruvična kiselina može pripremiti zagrijavanjem smjese vinske kiseline i kalijevog hidrogen sulfata.

To se može provesti kroz dva oblika, oksidacijom propilen glikola jakim oksidansom (na primjer, kalijevim permanganatom) ili hidrolizom acetil cijanida, koji nastaje reakcijom acetil klorida s kalijevim cijanidom:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

indeks

  • 1 Fizikalna i kemijska svojstva piruvične kiseline
  • 2 Reaktivnost i opasnosti
    • 2.1 U slučaju kontakta s očima
    • 2.2 U slučaju dodira s kožom
    • 2.3 U slučaju udisanja
    • 2.4 U slučaju gutanja
  • 3 Važnost i uporaba
  • 4 Reference

Fizikalna i kemijska svojstva piruvične kiseline

Piruvična kiselina je bezbojna, jantarna, viskozna tekućina s gorkim mirisom octa (Royal Society of Chemistry, 2015). Njegov je izgled prikazan na slici 2.

Spoj ima molekulsku masu od 88,06 g / mol i gustoću od 1,250 g / ml. Točka taljenja je 11,8 ° C i vrelište 164 ° C. Spoj je vrlo topiv u vodi, sposoban je otopiti 1000 mg za svaki ml otapala. Piruvična kiselina je slaba kiselina, ima pKa od 2,5 (Nacionalni centar za biotehnološke informacije., 2017.) \ T.

Reaktivnost i opasnosti

Piruvična kiselina je klasificirana kao stabilan spoj, iako je zapaljiv. Nespojivo je s oksidirajućim sredstvima i jakim bazama.

Oni koji uzimaju velike doze dopunskog piruvata - obično više od 5 grama dnevno - prijavili su gastrointestinalne simptome, uključujući nelagodu u trbuhu i nadutost, plin i proljev. Prijavljen je slučaj djeteta koje je umrlo primanjem intravenskog piruvata zbog restriktivne kardiomiopatije (piruvična kiselina, 2016)..

Pirúvico kiselina je vrlo opasna u slučaju dodira s kožom (nadražujuća), kontakta s očima (nadražujuća), gutanja, udisanja. Također je nagrizajuća. Tekućina za raspršivanje ili magla mogu uzrokovati oštećenje tkiva, osobito u sluznicama očiju, usta i respiratornog trakta.

Kontakt s kožom može uzrokovati opekline. Udisanje maglice raspršivanjem može uzrokovati ozbiljnu iritaciju respiratornog trakta, karakteriziranu asfiksijom, kašljem ili nedostatkom daha.

Upala oka se identificira crvenilom, iritacijom i iritacijom ili svrbežom. Upalu kože karakterizira snažan svrbež, skaliranje, crvenilo i ponekad se mogu pojaviti žuljevi.

U slučaju kontakta s očima

Provjerite i uklonite kontaktne leće. Oči treba odmah oprati s puno vode najmanje 15 minuta hladnom vodom.

U slučaju dodira s kožom

Oštećeno područje treba odmah isprati s puno vode najmanje 15 minuta dok se uklanja kontaminirana odjeća i obuća. Nadraženu kožu pokrijte lijekom protiv bolova.

Operite odjeću i cipele prije nego ih ponovno stavite. Ako je kontakt jak, utrljajte i ispirite sapunom za dezinfekciju i pokrijte kožu kontaminiranu antibakterijskom kremom.

U slučaju udisanja

Žrtvu treba premjestiti na hladno mjesto. Ako ne diše, treba primijeniti umjetno disanje. Ako je disanje otežano, osigurajte kisik.

U slučaju gutanja

Ako se spoj proguta, povraćanje ne smije biti izazvano ako ga ne preporuči medicinsko osoblje. Preporučljivo je piti vodu u velikim količinama za razrjeđivanje spoja. Opuštenu odjeću, poput ovratnika košulje, remena ili kravate, treba olabaviti.

U svim slučajevima potrebno je odmah dobiti medicinsku pomoć (Sigurnosno-tehnički list materijala Pyruvic acid, 2013).

Važnost i uporaba

Piruvična kiselina, ili piruvat, ključni je intermedijer u putevima glikolitičke i piruvat dehidrogenaze, koji su uključeni u proizvodnju biološke energije.

Piruvat je široko pronađen u živim organizmima. Nije bitan nutrijent, jer se može sintetizirati u stanicama tijela. Neke vrste voća i povrća bogate su piruvatom, npr. Crvenom jabukom.

Središnji stanični put sinteze ATP-a počinje s glikolizom, oblikom fermentacije u kojem se glukoza pretvara u druge šećere u nizu od devet enzimskih reakcija. Svaka sljedeća reakcija uključuje intermedijerni šećer koji sadrži fosfat.

U tom se procesu šest-ugljična glukoza pretvara u dvije molekule piruvične kiseline s tri ugljika. Dio energije oslobođene kroz glikolizu svake molekule glukoze je uhvaćen u formiranju dvije molekule ATP-a..

Drugi stupanj metabolizma šećera je skup međusobno povezanih reakcija koje se nazivaju ciklus limunske kiseline ili Krebsov ciklus.

Ovaj ciklus uzima tri karbonsku piruvičnu kiselinu proizvedenu u glikolizi i koristi svoje atome ugljika da formira ugljični dioksid (CO2) dok prenosi svoje vodikove atome na posebne molekule nosača, gdje se drže u visokoj energetskoj vezi (Michael Cuffe). , 2016).

Piruvat služi kao biološko gorivo koje postaje acetil koenzim A, koji ulazi u ciklus limunske kiseline ili Krebsa, gdje se metabolizira da proizvodi ATP aerobno.

Energija se također može dobiti anaerobno od piruvata, kroz njegovu pretvorbu u laktat.

Važno je napomenuti da u aerobnoj glikolizi, proizvodnja piruvata i njegova naknadna konverzija u acetil CoA generira 10 molekula ATP-a po molekuli piruvata, dok njegova redukcija do laktata proizvodi samo 2 ATP po molekuli piruvata (baza podataka humanog metaboloma, 2017).

Piruvat je također preveden u oksaloacetat djelovanjem gornje piruvatne karboksilaze. Oksaloacetat je važan intermedijer u metaboličkim putovima neoglukogeneze i lipogeneze, u biosintezi neurotransmitera i u izlučivanju inzulina izazvanog glukozom otočićima gušterače.

Djelovanjem enzima alanin transaminase, piruvat se reverzibilno prevodi u alanin, jednu od 10 ne-esencijalnih aminokiselina koje proizvodi organizam. Važnost ove reakcije leži u interkonverziji hranjivih tvari između skeletnih mišića i jetre, u takozvanom ciklusu glukoza alanina ili Cahill ciklusu.

Kada mišići razgrađuju aminokiseline za energetske potrebe, nastali dušik se transaminira u piruvat kako bi nastao alanin.

To se postiže enzimom alanin transaminaza, koji pretvara glutamat i piruvat u a-ketoglutarat i alanin. Dobiveni alanin se transportira u jetru gdje dušik ulazi u ciklus ureje, a piruvat se koristi za proizvodnju glukoze.

Nedavne studije ukazuju da piruvat u visokim koncentracijama može imati važnu ulogu u liječenju kardiovaskularnih bolesti, kao što je inotropno sredstvo.

Injekcije ili perfuzije piruvata povećavaju kontraktilnu funkciju srca metaboliziranjem glukoze ili masnih kiselina. Ovaj inotropni učinak je iznenađujući u srcima omamljenim ishemijom / reperfuzijom.

Inotropni učinak piruvata zahtijeva intracoronarnu infuziju. Među mogućim mehanizmima za taj učinak su povećana proizvodnja ATP-a i povećanje fosforilacijskog potencijala ATP-a..

Drugi mehanizam je aktivacija piruvat dehidrogenaze, poticanje vlastite oksidacije inhibicijom kinaze piruvat dehidrogenaze. Piruvat dehidrogenaza inaktivira se kod ishemije miokarda.

Drugi je smanjenje koncentracije citosolnog anorganskog fosfata. Poznato je da piruvat, kao antioksidans, čisti reaktivne vrste kisika kao što su vodikov peroksid i lipidni peroksidi. Neizravno, suprafiziološke razine piruvata mogu povećati stanični reducirani glutation.

Piruvat se prodaje kao dodatak za mršavljenje, iako nema dokaza koji bi potkrijepili ovu primjenu. Sustavnim pregledom šest studija utvrđena je statistički značajna razlika u tjelesnoj težini s piruvatom u usporedbi s placebom.

U pregledu su također identificirani štetni događaji povezani s piruvatom, kao što su proljev, nadutost, plin i povećani kolesterol lipoproteina male gustoće (LDL)..

Brompiruvična kiselina dobivena iz piruvične kiseline proučava se za moguće primjene liječenja raka od strane istraživača na Sveučilištu Johns Hopkins na načine koji podržavaju Warburgovu hipotezu o uzroku ili uzrocima raka (Pyruvic Acid i Metabolism, S.F.).

reference

  1. Piruvična kiselina i metabolizam. (S.F.). Oporavio se od boundless.com.
  2. EMBL-EBI. (2017., 27. veljače). piruvična kiselina. Oporavio se od ebi.ac.uk.
  3. Baza podataka o ljudskom metabolome. (2017., 2. ožujka). Prikazuje metabokard za piruvičnu kiselinu. Preuzeto s hmdb.ca.
  4. Sigurnosno-tehnički list materijala Piruvična kiselina. (2013., 21. svibnja). Oporavio se od sciencelab.com.
  5. Michael Cuffe, a. (2016., 8. kolovoza). BIOLOGIJA stanica. Oporavio se od britannica.com.
  6. Nacionalni centar za biotehnološke informacije ... (2017., 11. ožujka). PubChem Compound Database; CID = 1060. Preuzeto iz usluge PubChem.
  7. Piruvična kiselina. (1997). Preuzeto iz PubMed.
  8. Piruvična kiselina. (2016., 17. kolovoza). Preuzeto s drugbank.ca.
  9. Kraljevsko kemijsko društvo. (2015). Piruvična kiselina. Preuzeto s chemspider.com.