Struktura, primjena i svojstva vinske kiseline

vinska kiselina je organski spoj čija je molekulska formula COOH (CHOH)₂COOH. Ima dvije karboksilne skupine; to jest, može osloboditi dva protona (H⁺). Drugim riječima, to je diprotična kiselina. Također se može klasificirati kao aldarska kiselina (kiseli šećer) i derivat jantarne kiseline.

Njegova sol je poznata od pamtivijeka i jedan je od nusprodukata proizvodnje vina. To kristalizira kao bijeli sediment nazvan "vinski dijamanti", koji se nakuplja u plutu ili na dnu bačava i boca. Ova sol je kalijev bitartrat (ili tartarat kalijeve kiseline).

Soli vinske kiseline imaju zajedničko prisustvo jednog ili dva kationa (Na⁺, K⁺. NH₄⁺, Ca²⁺, itd.) jer, kada ispušta svoja dva protona, ostaje negativno nabijena s nabojem od -1 (kao sa solima bitartrata) ili -2.

Zauzvrat, ovaj spoj je bio predmet proučavanja i podučavanja organskih teorija vezanih uz optičku aktivnost, točnije sa stereokemijom.

indeks

• 1 Gdje ste??
• 2 Struktura
• 3 Aplikacije
  • 3.1 U prehrambenoj industriji
  • 3.2 U farmaceutskoj industriji
  • 3.3 U kemijskoj industriji
  • 3.4 U građevinarstvu
• 4 Svojstva
  • 4.1 Stereokemija
• 5 Reference

Gdje je??

Vinska kiselina sastavni je dio mnogih biljaka i namirnica, kao što su marelice, avokado, jabuke, tamarinde, sjemenke suncokreta i grožđe.

U procesu starenja vina ta se kiselina - na niskim temperaturama - kombinira s kalijem kako bi se kristalizirala kao tartarat. U crvenim vinima koncentracija ovih tartrata je niža, dok je u bijelim vinima više.

Tartrati su soli bijelih kristala, ali kada začepe nečistoće iz alkoholnog okoliša, dobivaju crvenkaste ili ljubičaste tonove..

struktura

Molekularna struktura vinske kiseline prikazana je na gornjoj slici. Karboksilne skupine (-COOH) nalaze se na bočnim krajevima i odvojene su kratkim lancem od dva ugljika (C₂ i C₃).

S druge strane, svaki od ovih ugljika je povezan s H (bijela sfera) i OH skupinom. Ova struktura može rotirati C vezu₂-C₃, na taj način generira nekoliko konformacija koje stabiliziraju molekulu.

To jest, središnja karika molekule rotira kao rotirajući cilindar, naizmjenično se mijenjajući prostorno raspoređivanje COOH, H i OH skupina (Newman-ove projekcije).

Na primjer, na slici dvije OH skupine upućuju u suprotnim smjerovima, što znači da su međusobno u anti pozicijama. Isto vrijedi i za skupine COOH.

Druga moguća konformacija je ona par pomračenih skupina, u kojima su obje skupine orijentirane u istom smjeru. Ove konformacije ne bi imale važnu ulogu u strukturi spoja ako sve skupine ugljika C₂ i C₃ biti isti.

Budući da su u ovom spoju četiri skupine različite (-COOH, OH, H i druga strana molekule), ugljikovi su asimetrični (ili kiralni) i pokazuju poznatu optičku aktivnost.

Način na koji su grupe raspoređene u C-ugljike₂ i C₃ vinske kiseline određuje neke različite strukture i svojstva za isti spoj; to jest, dopušta postojanje stereoizomera.

aplikacije

U prehrambenoj industriji

Koristi se kao stabilizator eultratora u pekarama. Također se koristi kao sastojak za kvasac, džem, želatinu i bezalkoholna pića. Isto tako, on djeluje kao sredstvo za zakiseljavanje, agens za kvasac i ionski sakupljač.

U tim namirnicama nalazi se vinska kiselina: slatki kolačići, bomboni, čokolade, plinovite tekućine, pekarski proizvodi i vina.

U izradi vina koristi se za njihovo uravnoteženje, s gustativnog stajališta, smanjenjem pH vrijednosti..

U farmaceutskoj industriji

Koristi se u stvaranju tableta, antibiotika i šumećih tableta, kao iu lijekovima koji se koriste u liječenju srčanih bolesti.

U kemijskoj industriji

Koristi se u fotografiji, kao iu galvanizaciji i idealan je antioksidans za industrijske masti.

Također se koristi kao sekvestrant metalnih iona. Kako? Rotirajući svoje veze na takav način da može locirati atome elektrona karbonilne skupine, bogate elektronima, oko tih pozitivno nabijenih vrsta.

U građevinskoj industriji

Odgađa proces stvrdnjavanja žbuke, cementa i žbuke, čineći rukovanje ovim materijalima učinkovitijima.

nekretnine

- Vinska kiselina se stavlja na tržište u obliku kristalnog praha ili blago neprozirnih bijelih kristala. Ima lijep okus, a ovo svojstvo ukazuje na kvalitetno vino.

- Topi se na 206 ° C i gori na 210 ° C. Vrlo je topiv u vodi, alkoholima, osnovnim otopinama i boraksu.

- Njegova gustoća je 1.79 g / mL na 18 ° C i ima dvije kiselinske konstante: pKa₁ i pKa₂. To jest, svaki od dva kisela protona ima svoju tendenciju da se oslobodi u vodenom mediju.

- Budući da ima -COOH i OH skupine, može se analizirati infracrvenom (IR) spektroskopijom za kvalitativna i kvantitativna određivanja..

- Druge tehnike, kao što su masena spektroskopija i nuklearna magnetska rezonancija, omogućuju izvođenje prethodnih analiza na ovom spoju.

stereokemija

Vinska kiselina je prvi organski spoj na koji je razvijena enantiomerna rezolucija. Što to znači? To znači da se njihovi stereoizomeri mogu ručno razdvojiti zahvaljujući istraživačkom radu biokemičara Louisa Pasteura, 1848..

A što su stereoizomeri vinske kiseline? To su: (R, R), (S, S) i (R, S). R i S su prostorne konfiguracije ugljika C₂ i C₃.

Vinska kiselina (R, R), najprirodnija, okreće polariziranu svjetlost udesno; vinska kiselina (S, S) rotira ulijevo, suprotno od smjera kazaljke na satu. I na kraju, vinska kiselina (R, S) ne rotira polariziranu svjetlost, jer je optički neaktivna.

Louis Pasteur je, uz pomoć mikroskopa i pincete, pronašao i odvojio kristale vinske kiseline koji su pokazali uzorke "desne ruke" i "lijeve ruke", kao na slici iznad.

Na taj način, kristali "desne ruke" su oni koje formira enantiomer (R, R), dok su "lijevi" kristali oni kristali enantiomera (S, S)..

Međutim, kristali vinske kiseline (R, S) se ne razlikuju od drugih, jer istodobno pokazuju desna i lijeva svojstva; stoga se ne mogu "riješiti".

reference

1. Monica Yichoy (7. studenog 2010.) Sediment u vinu. [Slika]. Preuzeto s: flickr.com
2. Wikipedia. (2018.). Vinska kiselina. Preuzeto 6. travnja 2018. s adrese: en.wikipedia.org
3. Pubchem. (2018.). Vinska kiselina. Preuzeto 6. travnja 2018., iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Razumijevanje vinskih tartrata. Preuzeto 6. travnja 2018. godine iz: jordanwinery.com
5. Acipedia. Vinska kiselina. Preuzeto 6. travnja 2018. s adrese: acipedia.org
6. Pochteca. Vinska kiselina Preuzeto 6. travnja 2018. iz: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh i sur. (2012). O podrijetlu optičke neaktivnosti mezo-vinske kiseline. Odjel za kemiju, Sveučilište Manipur, Canchipur, Imphal, Indija. J. Chem. Res., 4 (2): 1123-1129.