Kemijska struktura, svojstva, difenilamin (C6H5) 2NH

difenilaniin je organski spoj čija je kemijska formula (C₆H₅)₂NH. Njegovo ime ukazuje da je to amin, kao i njegova formula (-NH₂). S druge strane, pojam "difenil" odnosi se na prisutnost dva aromatska prstena vezana na dušik. Prema tome, difenilamin je aromatski amin.

U svijetu organskih spojeva riječ aromatic nije nužno povezana s postojanjem njezinih mirisa, već s karakteristikama koje definiraju njezino kemijsko ponašanje prema određenim vrstama..

U slučaju difenilamina, njegove aromatičnosti i činjenice da je njegova čvrsta tvar karakteristična aroma se podudara. Međutim, temelj ili mehanizmi koji upravljaju njihovim kemijskim reakcijama mogu se objasniti njihovim aromatičnim karakterom, ali ne i njihovom ugodnom aromom.

Njegova kemijska struktura, bazičnost, aromatičnost i intermolekularne interakcije varijable su odgovorne za njegova svojstva: od boje njezinih kristala do njegove primjenjivosti kao antioksidacijskog sredstva.

indeks

• 1 Kemijska struktura
• 2 Upotreba
• 3 Priprema
  • 3.1 Toplinska deaminacija anilina
  • 3.2 Reakcija s fenotiazinom
• 4 Svojstva
  • 4.1 Topljivost i bazičnost
• 5 Reference 

Kemijska struktura

U gornjim slikama prikazane su kemijske strukture difenilamina. Crne kugle odgovaraju ugljikovim atomima, bijele kuglice odgovaraju vodikovim atomima, a plave kuglice odgovaraju dušikovom atomu..

Razlika između obje slike je model kako oni grafički predstavljaju molekulu. U donjem se ističe aromatičnost prstenova s ​​crnim točkastim linijama, a također je vidljiva i ravna geometrija tih prstenova..

Nijedna od dvije slike ne pokazuje solitarni par elektrona koji se ne dijele na atomu dušika. Ovi elektroni "hodaju" kroz konjugirani π sustav dvostrukih veza u prstenovima. Ovaj sustav tvori neku vrstu cirkulirajućeg oblaka koji omogućuje intermolekularne interakcije; to jest, s drugim prstenovima druge molekule.

Gore navedeno znači da ne-zajednički par dušika prolazi kroz oba prstena, jednako raspodjeljuje svoju elektronsku gustoću, a zatim se vraća u dušik, ponavljajući ciklus opet.

U tom procesu smanjuje se dostupnost tih elektrona, što dovodi do smanjenja bazičnosti difenilamina (njegova tendencija da daruje elektrone kao Lewisovu bazu).

aplikacije

Difenilamin je oksidacijsko sredstvo koje može ispuniti niz funkcija, a među njima su sljedeće:

- Tijekom skladištenja jabuke i kruške podvrgavaju se fiziološkom procesu koji se naziva opekotina, a odnosi se na proizvodnju konjugiranih triena, što dovodi do oštećenja kože ploda. Djelovanje difenilamina omogućuje povećanje razdoblja skladištenja, čime se smanjuje oštećenje voća na 10% onoga što je uočeno u njegovoj odsutnosti.

- Suzbijanjem oksidacije, difenilamin i njegovi derivati ​​produžuju rad motora sprječavanjem zgušnjavanja iskorištenog ulja.

- Difenilamin se koristi za ograničavanje djelovanja ozona u gumarskoj proizvodnji.

- Difenilamin se koristi u analitičkoj kemiji za otkrivanje nitrata (NO₃^-), klorati (ClO)₃^-) i drugih oksidirajućih sredstava.

- To je pokazatelj koji se koristi u testovima detekcije trovanja nitratima.

- Kada se RNA hidrolizira jedan sat, ona reagira s difenilaminom; to omogućuje njegovu kvantifikaciju.

- U veterinarskoj medicini difenilamin se topikalno koristi u prevenciji i liječenju manifestacija screwworma kod rasplodnih životinja.

- Neki derivati ​​difenilamina pripadaju kategoriji nesteroidnih protuupalnih lijekova. Isto tako, mogu imati farmakološke i terapeutske učinke kao što su antimikrobna, analgetska, antikonvulzivna i antikancerogena aktivnost..

priprema

Naravno, difenilamin se proizvodi u luku, korijandrima, listovima zelenog i crnog čaja, te oguljenim agrumima. Sintetički, postoje mnogi putevi koji vode do ovog spoja, kao što su:

Toplinska deaminacija anilina

Priprema se termalnom deaminacijom anilina (C₆H₅NH₂) u prisutnosti oksidirajućih katalizatora.

Ako anilin u ovoj reakciji ne ugradi atom kisika u svoju strukturu, zašto se on oksidira? Budući da je aromatski prsten grupa koja povlači elektrone, za razliku od H-atoma, koja svoju nisku elektronsku gustoću daruje dušiku u molekuli.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Također, anilin može reagirati s anilin hidrokloridnom soli (C₆H₅NH₃⁺cl^-) pod grijanjem 230 ° C dvadeset sati.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reakcija s fenotiazinom

Difenilamin uzrokuje nekoliko derivata u kombinaciji s različitim reagensima. Jedan od njih je fenotiazin, koji je sintetiziran sumporom prekursor derivata s farmaceutskim djelovanjem.

(Ci₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄NH + H₂S

nekretnine

Difenilamin je bijela kristalna krutina koja, ovisno o svojim nečistoćama, može dobiti bronhijalne, jantarne ili žute tonove. Ima ugodnu aromu za cvijeće, ima molekularnu težinu od 169,23 g / mol i gustoću od 1,2 g / ml.

Molekule tih krutina djeluju Van der Waalsovim silama, među kojima su vodikove veze nastale dušikovim atomima (NH-NH) i slaganje aromatskih prstenova, oslanjajući svoje "elektronske oblake" jedan na drugi.

Kako aromatski prsteni zauzimaju puno prostora, oni interferiraju s vodikovim vezama, bez razmatranja i rotacija veza N-prstena. To uzrokuje da krutina nema vrlo visoku točku taljenja (53 ° C).

Međutim, u tekućem stanju molekule su više odvojene i učinkovitost vodikovih veza se poboljšava. Isto tako, difenilamin je relativno težak, što zahtijeva puno topline da prođe u plinsku fazu (302 ° C, njezino vrelište). To je također dijelom posljedica težine i interakcije aromatskih prstenova.

Topljivost i bazičnost

Vrlo je netopljiv u vodi (0,03 g / 100 g vode) zbog hidrofobnog karaktera njegovih aromatskih prstenova. S druge strane, vrlo je topiv u organskim otapalima kao što je benzen, ugljikov tetraklorid (CCl)₄), aceton, etanol, piridin, octena kiselina, itd..

Njegova konstanta kiselosti (pKa) je 0.79, što se odnosi na kiselost njegove konjugirane kiseline (C₆H₅NH₃⁺). Proton dodan dušiku ima tendenciju odvajanja, jer se par elektrona s kojima je vezan može proći kroz aromatske prstenove. Dakle, visoka nestabilnost C₆H₅NH₃⁺ odražava nisku bazičnost difenilamina.

reference

1. Gabriela Calvo (16. travnja 2009.) Kako difenilamin utječe na kvalitetu ploda? Preuzeto 10. travnja 2018. s adrese: todoagro.com
2. Korporacija Lubrizol. (2018.). Antioksidansi difenilamina. Preuzeto 10. travnja 2018., iz: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakološka primjena difenilamina i njegov derivat kao snažan bioaktivni spoj: pregled. Trenutni bioaktivni spojevi, volumen 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Priprema difenilamina. Preuzeto 10. travnja 2018., s adrese: prepchem.com
5. Pubchem. (2018.). Difenilaniin. Preuzeto 10. travnja 2018., iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018.). Difenilaniin. Preuzeto 10. travnja 2018. s adrese: en.wikipedia.org