Vrste alkalijskih halogenida, nomenklatura, uporaba i priprema



alkil halogenida, alkil halogenidi, haloalkani ili haloalkani su kemijski spojevi u kojima su jedan ili više atoma vodika alkana zamijenjeni atomima halogena (obično jedan ili više od fluora, klora, broma ili joda).

Kao i za alkane, haloalkani su zasićeni organski spojevi, što znači da su sve kemijske veze koje vežu atome unutar molekule jednostavne veze..

Svaki ugljikov atom tvori 4 veze, bilo s drugim ugljikovim atomima ili s atomima vodika ili halogena. Svaki atom vodika i halogen su povezani na jedan ugljikov atom.

Jednostavna opća formula koja opisuje mnoge (ali ne sve) haloalkane je:

CnH2n + 1X

Kada slovo n predstavlja broj ugljikovih atoma u svakoj molekuli spoja i slovo X predstavlja određeni atom halogena.

Primjer stvarne kemijske tvari opisane ovom formulom je fluorometan (također poznat kao metil fluorid), čije molekule imaju samo jedan ugljikov atom (tako n = 1) i uključuje halogen-fluor (tako da X = F). Formula ovog spoja je CH3F (Haloalkani, S.F.).

Kada uspoređujemo alkane i haloalkane, vidjet ćemo da haloalkani imaju više točke vrenja od alkana koji sadrže isti broj ugljika.

Disperzijske sile Londona prve su od dvije vrste sila koje pridonose ovoj fizičkoj imovini. Zapamtite da se disperzijske sile Londona povećavaju s molekularnom površinom.

Kada se uspoređuju haloalkani s alkanima, haloalkani pokazuju povećanje površine zbog supstitucije halogena vodiku.

Dipol-dipolna interakcija je druga vrsta sile koja pridonosi višoj točki vrenja. Ovaj tip interakcije je kulomska privlačnost između negativnih parcijalnih i pozitivnih parcijalnih naboja koji postoje između veza ugljik-halogen u odvojenim molekulama haloalkana..

Slično disperzijskim silama Londona, dipol-dipolne interakcije uspostavljaju višu točku vrenja za haloalkane u usporedbi s alkanima s istim brojem ugljika (Curtis, 2016).

Vrste alkil halida

Alkil halogenidi, slični aminima, mogu biti primarni, sekundarni ili tercijarni, ovisno o tome koji je ugljik u halogenu.

U primarnom haloalkanu (1 °), ugljik koji nosi atom halogena vezan je samo za drugu alkilnu skupinu. Slika 1 prikazuje primjere primarnih haloalkana.

Slika 1: Primjeri haloalkana, brom etana (lijevo) kloropropana (cent.) I 2-metil jodo propan.

U sekundarnom (2 °) haloalkanu ugljik s vezanim halogenom izravno je vezan za dvije druge alkilne skupine, koje mogu biti iste ili različite. Slika 2 prikazuje primjere sekundarnih haloalkana.

Slika 2: Primjeri sekundarnih haloalkana, 2 bromo propana (lijevo) i 2 kloro butana (desno)

U tercijarnom halogenalkanu (3 °), ugljikov atom koji sadrži halogen je izravno vezan za tri alkilne skupine, koje mogu biti bilo koje njihove kombinacije ili različite..

nomenklatura

Prema IUPAC-u, moraju se slijediti tri pravila za imenovanje alkil halogenida:

  1. Matični lanac je numeriran da bi se dobio supstituent koji je prvi pronašao najmanji broj, bilo halogen ili alkilnu skupinu.
  2. Halogeni supstituenti označeni su prefiksima fluor, klor, brom i jod i navedeni su abecednim redom s drugim supstituentima.
  3. Svaki se halogen nalazi u glavnom lancu, dajući mu broj koji prethodi nazivu halogena (Ian Hunt, S.F.).

Na primjer, ako imate sljedeću molekulu:

Slijedeći gore navedene korake, molekula je numerirana počevši od ugljika gdje se nalazi halogen, u ovom slučaju klora, koji je u položaju 1. Ova molekula će se zvati 1 klor butan ili klorobutan.

Drugi primjer bi bila sljedeća molekula:

Imajte na umu da postoji prisutnost dva atoma klora, u ovom slučaju prefiks di se dodaje halogenu ispred kojeg se nalaze ugljikovi brojevi gdje su. U ovom slučaju molekula će se zvati 1,2-dikloro butan (Colapret, S.F.).

Priprema haloalkana

Halo-alkani se mogu pripraviti iz reakcije između alkena i vodikovih halogenida, ali se češće izrađuju zamjenom skupine -OH u alkoholu s halogenim atomom..

Opća reakcija je sljedeća:

Iz odgovarajućeg alkohola i koncentrirane klorovodične kiseline moguće je napraviti uspješne tercijarne kloroalkane, ali za primarnu ili sekundarnu upotrebu potrebno je upotrijebiti drugu metodu jer su reakcijske brzine suviše spore..

Tercijarni kloralkan može se dobiti miješanjem odgovarajućeg alkohola s koncentriranom klorovodičnom kiselinom na sobnoj temperaturi.

Kloroalkani se mogu pripraviti reakcijom alkohola s tekućim fosfornim (III) kloridom, PC13.

Također se mogu pripraviti dodavanjem krutog fosfornog klorida (V) (PCI5) u alkohol.

Ova reakcija je nasilna na sobnoj temperaturi, stvarajući oblake plina klorovodika. To nije dobar izbor za izradu halogenalkana, iako se koristi kao test za -OH skupine u organskoj kemiji (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Upotreba alkil halida

Alkil halidi imaju različite namjene, uključujući aparate za gašenje požara, potisna sredstva i otapala.

Haloalkani reagiraju s mnogim tvarima koje dovode do širokog raspona različitih organskih proizvoda pa su korisne u laboratoriju kao posrednici u proizvodnji drugih organskih kemikalija..

Neki haloalkani imaju negativne učinke na okoliš, kao što je oštećenje ozonskog omotača. Najpoznatija obitelj u ovoj skupini su klorofluorougljiki ili kratkoročni CFC.

CFC su klorofluorougljiki - spojevi koji sadrže ugljik s vezanim atomima klora i fluora. Dva uobičajena CFC-a su CFC-11, koji je triklorokarbon ugljik i CFC-12, koji je dikloro difluorni ugljik..

CFC-ovi nisu zapaljivi i nisu jako otrovni. Stoga su dobili velik broj primjena.

Koristili su se kao rashladna sredstva, potisni plinovi za aerosole, za proizvodnju pjenaste plastike kao što je ekspandirani polistiren ili poliuretanska pjena, te kao otapala za kemijsko čišćenje i za opće svrhe.

Nažalost, CFC-i su uglavnom odgovorni za uništavanje ozonskog omotača. U gornjoj atmosferi, veze ugljik-klor se prekidaju kako bi se dobili slobodni radikali klora.

Upravo ti radikali uništavaju ozon. CFC se zamjenjuju spojevima koji su manje štetni za okoliš. Odatle, zbog Montrealskog protokola, eliminirana je upotreba većine CFC-a.

CFC-i također mogu izazvati globalno zagrijavanje. Primjerice, molekula CFC-11 ima potencijal globalnog zagrijavanja približno 5000 puta veći od molekula ugljičnog dioksida.

S druge strane, u atmosferi ima mnogo više ugljičnog dioksida od CFC-a, tako da globalno zagrijavanje nije glavni problem s njima.

Neki se haloalkani još uvijek koriste, iako se jednostavni alkani, kao što je butan, mogu koristiti za neke primjene (na primjer, kao aerosolni potisni plinovi) (Clark, USES OF HALOGENOALKANES, 2015).

reference

  1. Clark, J. (2015., rujan). UVOD U HALOGENOALKANE . Preuzeto s chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015., rujan). IZRADA HALOGENOALKANA . Preuzeto s chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015., rujan). KORIŠTENJA HALOGENOALKANA. Preuzeto s chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkani (Alkil halidi). Dobavljeno iz colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016., 12. srpnja). haloalkane. Preuzeto s chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. haloalkane. (S.F.). Preuzeto s ivyroses: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Osnovna IUPAC organska nomenklatura. Preuzeto s chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.