Karakteristike i svojstva aromatičnog ugljikovodika



aromatski ugljikovodici to su organski spojevi koji po svojoj strukturi uglavnom imaju benzen, ciklički spoj od šest ugljikovih atoma u kombinaciji s vodikom, na takav način da nastaju konjugirane veze uslijed delokalizacije da su njihovi elektroni prisutni između njihovih molekularnih orbitala.

Drugim riječima, to znači da ovaj spoj ima sigma (σ) veze ugljik-vodik i pi (π) veze ugljik-ugljik, koje omogućuju slobodu kretanja elektronima da pokažu fenomen rezonancije i drugih jedinstvenih manifestacija koje su odgovarajuće tih tvari.

Izraz "aromati" označen je za te spojeve mnogo prije poznavanja njihovih reakcijskih mehanizama, jednostavnom činjenicom da veliki broj tih ugljikovodika daje određene slatke ili ugodne mirise..

indeks

  • 1 Karakteristike i svojstva aromatskih ugljikovodika
    • 1.1 Hetero kočnice
  • 2 Struktura
  • 3 Nomenklatura
  • 4 Upotreba
  • 5 Reference

Karakteristike i svojstva aromatskih ugljikovodika

Uzimajući u obzir ogromnu količinu aromatskih ugljikovodika na bazi benzena, važno je znati da je to bezbojna, tekuća i zapaljiva tvar dobivena iz nekih procesa vezanih uz naftu..

Dakle, ovaj spoj, čija je formula C6H6, ima nisku reaktivnost; to znači da je molekula benzena prilično stabilna i da je posljedica elektroničke delokalizacije između njezinih atoma ugljika.

heteroarenes

Također, postoji mnogo aromatskih molekula koje se ne temelje na benzenu i nazivaju se heteroarenama, budući da je u svojoj strukturi najmanje jedan atom ugljika zamijenjen drugim elementom kao što je sumpor, dušik ili kisik, koji su heteroatomi.

Međutim, važno je znati da je omjer C: H velik u aromatičnim ugljikovodicima i, zbog toga, kada se spaljuju, stvara se jaki žuti plamen koji daje čađu..

Kao što je već rečeno, veliki dio tih organskih tvari ispušta određeni miris tijekom rukovanja. Osim toga, ova vrsta ugljikovodika podvrgnuta je elektrofilnim i nukleofilnim supstitucijama radi dobivanja novih spojeva.

struktura

U slučaju benzena, svaki ugljikov atom dijeli elektron s atomom vodika i elektron sa svakim susjednim atomom ugljika. Tada slobodni elektron migrira unutar strukture i generira rezonantne sustave koji ovoj molekuli daju veliku stabilnost koja je karakteristična.

Da bi molekula imala aromatičnost, mora se pridržavati određenih pravila, među kojima se ističu:

- Biti cikličan (dopušta postojanje rezonantnih struktura).

- Biti ravan (svaki od atoma koji pripadaju strukturi prstena posjeduju sp hibridizaciju2).

- Biti u mogućnosti delokalizirati svoje elektrone (budući da ima alternativne jednostruke i dvostruke veze, predstavlja se krugom unutar prstena).

Slično tome, aromatski spojevi također moraju biti u skladu s Hückelovim pravilom, koje se sastoji u brojanju π elektrona prisutnih u prstenu; samo ako je taj broj jednak 4n + 2 smatra se aromatičnim (gdje je n cijeli broj jednak ili veći od nule).

Kao i benzenska molekula, mnogi njeni derivati ​​su također aromatski (sve dok su u skladu s gore spomenutim premisama i struktura prstena je sačuvana), kao i neki policiklički spojevi kao što su naftalen, antracen, fenantren i naftacen..

To se također odnosi na druge ugljikovodike koji nemaju benzen kao bazu, ali koji se smatraju aromatičnim, kao što su piridin, pirol, furan, tiofen, između ostalih..

nomenklatura

Za molekule benzena s jednim supstituentom (monosupstituiranim), koji su benzeni u kojima je atom vodika zamijenjen različitim atomom ili skupinom atoma, naziv supstituenta praćen riječju označen je jednom riječju. benzol.

Primjer je prikaz etilbenzena, koji je prikazan u nastavku:

Slično tome, kada postoje dva supstituenta u benzenu, treba navesti mjesto supstituenta broj dva u odnosu na broj jedan..

Da bi se to postiglo, započinje brojanje atoma ugljika od jedan do šest. Tada možete vidjeti da postoje tri moguća tipa spojeva koji su imenovani prema atomima ili molekulama koje su kao supstituenti, kako slijedi:

Prefiks o- (orto-) se koristi za označavanje supstituenata na položajima 1 i 2, termin m- (meta-) kako bi se naznačili supstituenti na atomima 1 i 3, a izraz p- (za - naimenovati supstituente na položajima 1 i 4 spoja.

Slično tome, kada postoji više od dva supstituenta, treba ih imenovati označavanjem njihovih pozicija brojevima, tako da mogu imati što je moguće manje brojeva; i kada oni imaju isti prioritet u svojoj nomenklaturi, treba ih spomenuti abecednim redom.

Također možete imati molekulu benzena kao supstituent, te se u tim slučajevima naziva fenil. Međutim, kada je riječ o policikličkim aromatskim ugljikovodicima, treba ih navesti označavajući položaj supstituenata, zatim naziv supstituenta i na kraju naziv spoja..

aplikacije

- Jedna od glavnih namjena je u naftnoj industriji ili u organskoj sintezi laboratorija.

- Ističe vitamine i hormone (gotovo u cijelosti), kao i velika većina začina koji se koriste u kuhanju.

- Organske tinkture i parfemi, prirodnog ili sintetskog podrijetla.

- Drugi aromatski ugljikovodici koji se smatraju važnim su nealiciklički alkaloidi, kao i spojevi s eksplozivnim svojstvima kao što su trinitrotoluen (obično poznat kao TNT) i komponente suzavca..

- U medicinskim primjenama mogu se navesti određene analgetske tvari koje u svojoj strukturi imaju molekulu benzena, uključujući acetilsalicilnu kiselinu (poznatu kao aspirin) i druge kao što je acetaminofen..

- Neki aromatski ugljikovodici imaju ogromnu toksičnost za živa bića. Na primjer, poznato je da su benzen, etilbenzen, toluen i ksilen kancerogeni.

reference

  1. Aromatski ugljikovodici. (2017). Wikipedia. Preuzeto s en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Kemija. (9. izdanje). McGraw-Hill.
  3. Calvert, J.G., Atkinson, R., i Becker, K.H. (2002). Mehanizmi atmosferske oksidacije aromatskih ugljikovodika. Preuzeto s books.google.co.ve
  4. ASTM Odbor D-2 o naftnim proizvodima i mazivima. (1977). Priručnik za analizu ugljikovodika. Preuzeto s books.google.co.ve
  5. Harvey, R.G. (1991). Policiklički aromatski ugljikovodici: kemija i karcinogenost. Preuzeto s books.google.co.ve