Hidroksil (OH) struktura, ionska i funkcionalna skupina



hidroksilnu skupinu (OH) je onaj koji ima atom kisika i nalikuje molekuli vode. Može se naći kao skupina, ion ili radikal (OH·). U svijetu organske kemije on se u suštini veže s atomom ugljika, iako to može učiniti i sa sumporom ili fosforom.

S druge strane, u anorganskoj kemiji sudjeluje kao hidroksilni ion (točnije hidroksidni ion ili oksidrilni). To jest, vrsta veze između nje i metala nije kovalentna, već ionska ili koordinacijska. Zbog toga je vrlo važan "karakter" koji definira svojstva i transformacije mnogih spojeva.

Kao što se može vidjeti na slici iznad, OH skupina je povezana s radikalom označenim slovom R (ako je alkil) ili s slovom Ar (ako je aromatski). Kako se ne bi razlikovalo to dvoje, ponekad je predstavljeno povezano s "valom". Dakle, ovisno o tome što se nalazi iza tog "vala", govorimo o nekom organskom spoju.

Što OH skupina doprinosi molekuli na koju je povezana? Odgovor je u njegovim protonima, koji se mogu "zgrabiti" jakim bazama da bi se formirale soli; također mogu komunicirati s drugim okolnim skupinama putem vodikovih veza. Gdje god da je, predstavlja potencijalno područje formiranja vode.

indeks

  • 1 Struktura
    • 1.1 Vodikovi mostovi
  • 2 Ion hidroksil
  • 3 Reakcija dehidracije
  • 4 Funkcionalne skupine
    • 4.1 Alkoholi
    • 4.2 Fenoli
    • 4.3 Karboksilne kiseline
  • 5 Reference

struktura

Kakva je struktura hidroksilne skupine? Molekula vode je kutna; to jest, izgleda kao bumerang. Ako "odrežete" jedan od njegovih krajeva - ili što je isto, uklonite proton - mogu se pojaviti dvije situacije: radikal je proizveden (OH)·ili hidroksilni ion (OH-). Međutim, obje imaju linearnu geometriju molekula (ali ne i elektronsku).

Očigledno je to zato što jednostavne veze orijentiraju dva atoma da ostanu poravnati, ali ne i njihove hibridne orbitale (prema teoriji valentnih veza).

S druge strane, budući da je molekula vode H-O-H i znajući da je kutna, mijenjanje H sa R ​​ili Ar potječe od R-O-H ili Ar-O-H. Ovdje je točna regija koja uključuje tri atoma kutne geometrije molekula, ali je ona dva atoma O-H, linearna..

Vodikovi mostovi

OH grupa omogućuje molekulama koje ga imaju da međusobno djeluju preko vodikovih veza. Sami po sebi nisu jaki, ali kako se broj OH povećava u strukturi spoja, njihovi učinci se množe i odražavaju se u fizikalnim svojstvima istog..

Budući da ti mostovi zahtijevaju da se njihovi atomi susreću jedan s drugim, tada atom kisika u OH skupini mora oblikovati pravac s vodikom druge skupine.

To rezultira vrlo specifičnim prostornim aranžmanima, kao što su oni pronađeni unutar strukture DNA molekule (između dušičnih baza).

Također, broj OH skupina u strukturi je izravno proporcionalan afinitetu vode za molekulu ili obrnuto. Što to znači? Na primjer, šećer, iako ima hidrofobnu strukturu ugljika, njegov veliki broj OH skupina čini ga vrlo topljivim u vodi.

Međutim, u nekim krutim tvarima intermolekularne interakcije su toliko jake da "preferiraju" ostati zajedno prije otapanja u određenom otapalu.

Ion hidroksil

Iako su ion i hidroksilna skupina vrlo slični, njihova kemijska svojstva su vrlo različita. Hidroksilni ion je izuzetno jaka baza; to jest, prihvaća protone, čak i silom, da postane voda.

Zašto? Budući da je riječ o nekompletnoj molekuli vode, negativno nabijenoj i željnoj završetka dodavanjem protona.

Tipična reakcija koja objašnjava osnovnost ovog iona je sljedeća:

R-OH + OH- => R-O- + H2O

To se događa kada se bazičnoj otopini doda alkohol. Ovdje je alkoksidni ion (RO-) odmah je povezan s pozitivnim ionom u otopini; to jest, Na kation+ (Krastavost).

Budući da OH ne treba protonirati, to je izuzetno slaba baza, ali kao što se može vidjeti iz kemijske jednadžbe, može donirati protone, iako samo na vrlo jakim bazama..

Isto tako, vrijedi spomenuti OH nukleofilni karakter-. Kako to misliš? Budući da je vrlo mali negativni ion, može se brzo kretati kako bi napao pozitivne jezgre (ne atomske jezgre).

Ove pozitivne jezgre su atomi molekule koji pate od elektroničkog nedostatka zbog svog elektronegativnog okruženja.

Dehidracijska reakcija

OH skupina prihvaća protone samo u vrlo kiselim medijima, što dovodi do sljedeće reakcije:

R-OH + H+ => R-O2H+

U navedenoj ekspresiji H+ je kiselinski proton doniran vrlo kiselom vrstom (H2SW4, HCl, HI, itd.). Ovdje se formira molekula vode, ali je povezana s ostatkom organske (ili anorganske) strukture.

Djelomični pozitivni naboj na kisikovom atomu uzrokuje slabljenje R-O veze2H+, što rezultira otpuštanjem vode. Zbog toga je poznat kao reakcija dehidracije, budući da alkoholi u kiselom mediju oslobađaju tekuću vodu.

Što je sljedeće? Formiranje onoga što je poznato kao alkeni (R2C = CR2 ili R2C = CH2).

Funkcionalne skupine

alkoholi

Sama hidroksilna skupina već je funkcionalna skupina: ona alkohola. Primjeri ovog tipa spojeva su etil alkohol (EtOH) i propanol (CH3CH2CH2OH).

Obično su tekućine koje se miješaju s vodom jer mogu tvoriti vodikove veze između svojih molekula.

fenoli

Druga vrsta alkohola su aromati (ArOH). Ar označava arilni radikal, koji nije ništa više od benzenskog prstena sa ili bez alkilnih supstituenata.

Aromatičnost tih alkohola čini ih otpornim na napade kiselinskim protonima; drugim riječima, ne mogu se dehidrirati (sve dok je OH skupina izravno povezana s prstenom).

To je slučaj s fenolom (C6H5OH)

Fenolni prsten može biti dio veće strukture, kao u aminokiselini tirozin.

Karboksilne kiseline

Konačno, hidroksilna skupina tvori kiseli karakter karboksilne skupine prisutne u organskim kiselinama (-COOH). Ovdje, za razliku od alkohola ili fenola, OH je vrlo kiseli, a njegov proton je doniran jakim ili blago jakim bazama.

reference

  1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. veljače 2017.) Definicija hidroksilne skupine. Preuzeto s: thoughtco.com
  2. Wikipedia. (2018.). Hidroksi skupina. Preuzeto s: en.wikipedia.org
  3. Projekt biologije. (25. kolovoza 2003.) Hidroksil aminokiseline. Odjel za biokemiju i molekularnu biofiziku Sveučilišta u Arizoni. Preuzeto iz: biology.arizona.edu
  4. Dr. J.A. Colapret. Alkoholi. Preuzeto iz: colapret.cm.utexas.edu
  5. Quimicas.net (2018). Hidroksilna skupina. Preuzeto s: quimicas.net
  6. Dr. Ian Hunt. Dehidracija alkohola. Odjel za kemiju Sveučilišta u Calgaryju. Preuzeto s: chem.ucalgary.ca