Kemijska struktura, svojstva, upotreba i sinteza metil salicilata



metil salicilat je kemijska tvar, organske prirode, koja se smatra spojem s najvećom toksičnošću među poznatim salicilatima, unatoč njegovom bezbojnom izgledu i ugodnom mirisu s blagim slatkim dodirom. Ova vrsta je bolje poznata pod imenom ulje zimzelena.

Nalazi se u tekućem stanju pod standardnim uvjetima temperature i tlaka (25 ° C i 1 atm), što čini organski ester koji prirodno potječe od velikog broja biljaka. Iz promatranja i proučavanja njegove proizvodnje u prirodi, bilo je moguće nastaviti sintezu metil salicilata.

Ova sinteza je provedena kemijskom reakcijom između estera iz salicilne kiseline i njezine kombinacije s metanolom. Na taj način, ovaj spoj je dio kadulje, bijelog vina i plodova kao što su šljiva i jabuka, među ostalima pronađeni prirodno.

Sintetički, metil salicilat se koristi u proizvodnji aroma, kao iu određenim namirnicama i pićima.

indeks

  • 1 Kemijska struktura
  • 2 Svojstva
  • 3 Upotreba
  • 4 Sinteza
  • 5 Reference

Kemijska struktura

Kemijsku strukturu metil salicilata čine dvije glavne funkcionalne skupine (vezani ester i fenol), kao što je prikazano na slici iznad..

Primijećeno je da se sastoji od benzenskog prstena (koji izravno utječe na reaktivnost i stabilnost spoja), od salicilne kiseline iz koje je dobiven..

Kako bi ih se pojedinačno imenovalo, može se reći da su hidroksilna skupina i metil ester vezani u orto položaju (1,2) na gore spomenuti prsten..

Zatim, kako je OH skupina vezana za benzenski prsten, formira se fenol, ali skupina koja ima najvišu "hijerarhiju" u ovoj molekuli je ester, dajući tom spoju određenu strukturu i, stoga, vrlo specifične karakteristike..

Na taj se način njegovo kemijsko ime prikazuje kao metil 2-hidroksibenzoat, odobren od strane IUPAC-a, iako se manje koristi kada se govori o ovom spoju.

nekretnine

- Riječ je o kemijskoj vrsti koja spada u skupinu salicilata, proizvoda prirodnog podrijetla iz metabolizma nekih biljnih organizama..

- Terapijska svojstva salicilata u medicinskim tretmanima su poznata.

- Ovaj spoj prisutan je u određenim pićima kao što su bijelo vino, čaj, kadulja i određeni plodovi kao što su papaja ili trešnja.

- Nalazi se prirodno u listovima velikog broja biljaka, osobito u određenim obiteljima.

- Spada u skupinu organskih estera koji se mogu sintetizirati u laboratoriju.

- Dobiva se u tekućem stanju, čija je gustoća približno 1,174 g / ml u standardnim uvjetima tlaka i temperature (1 atm i 25 ° C).

- Ona tvori bezbojnu, žućkastu ili crvenkastu tekuću fazu, koja se smatra topljivom u vodi (koja je anorgansko otapalo) i drugim otapalima organskog tipa.

- Vrelište je oko 222 ° C, što pokazuje toplinsku razgradnju oko 340 do 350 ° C.

- Predstavlja višestruke primjene, od agensa za okus u industriji slatkiša do analgetika i drugih proizvoda u farmaceutskoj industriji.

- Njegova molekularna formula je predstavljena kao C8H8O3 i ima molarnu masu od 152,15 g / mol.

aplikacije

Zbog svojih strukturnih karakteristika, kao metil estera iz salicilne kiseline, metil salicilat ima velik broj primjena u različitim područjima.

Jedna od glavnih namjena (i najpoznatija) ove tvari je ona koja koristi aromu u različitim proizvodima: od kozmetičke industrije kao mirisa do prehrambene industrije kao aroma u slatkišima (žvakaća guma, slatkiši, sladoled, između ostalih).

Također se koristi u kozmetičkoj industriji kao agens za grijanje i za mišićne masaže u sportskim aplikacijama. U potonjem slučaju djeluje kao rubefacijent; to jest, uzrokuje površinsko crvenilo kože i membrana sluzave kada dođe u kontakt s njima.

Na isti način, koristi se u kremi za lokalnu primjenu, zbog svojih analgetskih i protuupalnih svojstava u tretmanima reumatskih stanja..

Još jedna od njegovih primjena uključuje uporabu tekućine na sjednicama aromaterapije, zbog svojih karakteristika eteričnih ulja.

Osim što se koristi kao zaštitno sredstvo protiv ultraljubičastog zračenja u kremama za zaštitu od sunca, istražuju se njegova svojstva u odnosu na svjetlo za tehnološke primjene, kao što su proizvodnja laserskih zraka ili stvaranje osjetljivih vrsta za pohranjivanje informacija unutar molekula..

sinteza

Prvo, treba spomenuti da se metil salicilat može dobiti prirodno od destilacije grana određenih biljaka, kao što su one iz zimzelena (Gaultheria procumbens) ili slatka breza (Spora Betula).

Ova supstanca je prvi put izvađena i izolirana 1843. godine zahvaljujući znanstvenici francuskog podrijetla pod nazivom Auguste Cahours; iz zimzelena, koji se trenutno dobiva sintezom u laboratorijima, pa čak i na komercijalnoj razini.

Reakcija koja nastaje za dobivanje ovog kemijskog spoja je proces koji se zove esterifikacija, u kojem je ester dobiven reakcijom između alkohola i karboksilne kiseline. U tom se slučaju pojavljuje između metanola i salicilne kiseline, kao što je prikazano u nastavku:

CH3OH + C7H6O3 → C8H8O3 + H2O

Valja napomenuti da je dio molekule salicilne kiseline koji je esterificiran s hidroksilnom skupinom (OH) alkohola karboksilna skupina (COOH).

Dakle, ono što se događa između ove dvije kemijske vrste je reakcija kondenzacije, jer se molekula vode prisutna među reaktantima uklanja, dok se druge vrste reaktanata kondenziraju kako bi se dobio metil salicilat..

Sljedeća slika prikazuje sintezu metil salicilata iz salicilne kiseline, gdje su prikazane dvije uzastopne reakcije.

reference

  1. Wikipedia. (N. D.). Metil salicilat. Preuzeto s en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Metil salicilat. Preuzeto s britannica.com
  3. Vijeće Europe. Odbor stručnjaka za kozmetičke proizvode. (2008). Aktivni sastojci koji se koriste u kozmetičkim proizvodima: Pregled sigurnosti. Preuzeto s books.google.co.ve
  4. Dasgupta, A., i Wahed, A. (2013). Klinička kemija, imunologija i kontrola kvalitete laboratorija. Preuzeto s books.google.co.ve
  5. Pubchem. (s.f.) metil salicilat. Preuzeto s pubchem.ncbi.nlm.nih.gov