Struktura, svojstva, upotreba, toksičnost, ugljik tetraklorid (CCl4)



tetraklorid ugljika To je bezbojna tekućina, blago slatkog mirisa, slična mirisu etera i kloroforma. Njegova kemijska formula je CCl4, i on predstavlja kovalentni i hlapljivi spoj, čija je para veće gustoće od zraka; Nije pogodna za električnu energiju niti je zapaljiva.

Nalazi se u atmosferi, vodi rijeka, mora i sedimenata morske površine. Smatra se da se ugljik tetraklorid prisutan u crvenim algama sintetizira istim organizmom.

U atmosferi se proizvodi reakcijom klora i metana. Industrijski proizvedeni ugljikov tetraklorid ulazi u ocean, uglavnom kroz sučelje more-zrak. Procijenjeno je da je njegov atmosferski tok => oceanski 1,4 x 1010 g / godišnje, što odgovara 30% ukupnog ugljikovog tetraklorida atmosfere.

indeks

  • 1 Glavne značajke
  • 2 Struktura
  • 3 Fizikalna i kemijska svojstva
  • 4 Upotreba
    • 4.1 Kemijska proizvodnja
    • 4.2 Proizvodnja rashladnih sredstava
    • 4.3 Suzbijanje vatre
    • 4.4 Čišćenje
    • 4.5 Kemijska analiza
    • 4.6 Infracrvena spektroskopija i nuklearna magnetska rezonancija
    • 4.7 Otapalo
    • 4.8 Druge namjene
  • 5 Toksičnost
    • 5.1. Hepatotoksični mehanizmi
    • 5.2. Toksični učinci na bubrežni sustav i središnji živčani sustav
    • 5.3 Učinci izloženosti ljudi
    • 5.4. Toksične interakcije
  • 6 Međumolekularne interakcije
  • 7 Reference

Glavna obilježja

Tetraklorugljik industrijski proizvodi toplinskom kloriranjem metana reakcijom s plinovitim klorom metana na temperaturi između 400 ° C do 430 ° C, Vrijeme reakcije sirovi proizvod generira, nusprodukt klorovodična kiselina.

Također je industrijski proizveden metodom ugljikovog disulfida. Klor i ugljikov disulfid reagiraju na temperaturi od 90 ° C do 100 ° C, koristeći željezo kao katalizator. Zatim se sirov proizvod podvrgava frakcioniranju, neutralizaciji i destilaciji.

CCl4 ima višestruku uporabu, između ostalog: otapala masti, ulja, lakova itd.; kemijsko čišćenje odjeće; pesticida, u poljoprivrednoj i fungicidnoj fumigaciji i proizvodnji najlona. Međutim, usprkos velikoj korisnosti, njegova je uporaba djelomično isključena zbog visoke toksičnosti.

Kod ljudi stvara toksične učinke na kožu, oči i dišne ​​puteve. No, većina štetnih učinaka nastaje u funkcioniranju središnjeg živčanog sustava, jetre i bubrega. Oštećenje bubrega je možda glavni uzrok smrtnosti zbog toksičnog djelovanja tetraklorida ugljika.

struktura

Na slici možete vidjeti strukturu tetraklorida ugljika, koji je tetraedarska geometrija. Napominjemo da su atomi Cl (zelene sfere) orijentirani u prostoru oko ugljika (crna sfera) crtanjem tetraedra.

Također, vrijedi spomenuti da su svi vrhovi tetraedra identični, struktura je simetrična; to jest, nije važno kako se rotira CCl molekula4, Uvijek će biti isto. Zatim, od zelenog tetraedra CCl-a4 je simetrično, ima kao posljedicu odsutnost stalnog dipolnog momenta.

Zašto? Budući da su veze C-Cl polarne zbog veće elektronegativnosti Cl u odnosu na C, ti su momenti otkazani vectorially. Stoga je to nepolarni klorirani organski spoj.

Ugljik je potpuno kloriran u CCl-u4, što je jednako visokoj oksidaciji (ugljik može tvoriti najviše četiri veze s klorom). To otapalo nema tendenciju gubitka elektrona, aprotično je (nema vodike), i predstavlja sredstvo za prijevoz i malu pohranu klora..

Fizikalna i kemijska svojstva

formula

CCI4

Molekularna težina

153,81 g / mol.

Fizički izgled

To je bezbojna tekućina. Kristalizira se u obliku monoklinskih kristala.

miris

Prikazuje karakterističan miris prisutan u drugim kloriranim otapalima. Miris je aromatičan i pomalo slatkast, sličan mirisu tetrakloretilena i kloroforma..

Točka vrenja

170.1 ºF (76.8 ºC) do 760 mmHg.

Točka taljenja

-9ºF (-23ºC).

Topljivost u vodi

Slabo je topljiv u vodi: 1.16 mg / mL na 25ºC i 0.8 mg / mL na 20ºC. Zašto? Budući da voda, visoko polarna molekula, ne "osjeća" afinitet prema ugljikovom tetrakloridu, koji je apolaran.

Topljivost u organskim otapalima

Zbog simetrije njegove molekularne strukture, ugljikov tetraklorid je nepolarni spoj. Zbog toga se može miješati s alkoholom, benzenom, kloroformom, etrom, ugljikovim disulfidom, petrolej etrom i naftom. Isto tako, topiv je u etanolu i acetonu.

gustoća

U tekućem stanju: 1.59 g / ml na 68 ° F i 1.594 g / ml na 20 ° C.

U krutom stanju: 1.831 g / ml na -186 ° C i 1.809 g / ml na -80 ° C.

stabilnost

Općenito inertan.

Nagrizajuće djelovanje

Napada neke oblike plastike, gume i premaza.

Točka paljenja

Smatra se da nije zapaljiv, što ukazuje na točku paljenja kao manju od 982 ºC.

Automatsko paljenje

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Gustoća pare

5.32 u odnosu na zrak, uzima se kao referentna vrijednost jednaka 1.

Tlak pare

91 mmHg na 68 ° F; 113 mmHg na 77 ° F i 115 mmHg na 25 ° C.

raspad

U prisutnosti požara formira se klorid i fosgen, jako toksični spoj. Isto tako, pod istim uvjetima raspada se u klorovodik i ugljični monoksid. U prisutnosti vode na visokim temperaturama može izazvati klorovodičnu kiselinu.

viskoznost

2,03 x 10-3 Pa · s

Prag mirisa

21,4 ppm.

Indeks refrakcije (ηD)

1,4607.

aplikacije

Kemijska proizvodnja

-Djeluje kao sredstvo za kloriranje i / ili otapalo u proizvodnji organskog klora. Isto tako, intervenira kao monomer u proizvodnji najlona.

-Djeluje kao otapalo u proizvodnji gumenog cementa, sapuna i insekticida.

-Upotrebljava se u proizvodnji klorofluorougljičnog propelanta.

-Koji nema veze C-H, ugljikov tetraklorid se ne podvrgavaju reakcijama slobodnih radikala, tako da je koristan otapalo za halogeniranje, ili osnovnu halogen ili halogenirajućeg reagensa kao što je N-bromosukcinimid.

Proizvodnja rashladnih sredstava

Upotrijebljen je u proizvodnji klorofluorougljika, rashladnog sredstva R-11 i triklorofluorometana, rashladnog sredstva R-12. Ta rashladna sredstva uništavaju ozonski omotač, zbog čega su preporučili prestanak njihove uporabe, u skladu s preporukama Montrealskog protokola..

Suzbijanje vatre

U ranom dvadesetom stoljeću počeo ugljik tetraklorid koristiti kao aparat za gašenje požara, na temelju skupa svojstvima spoja: je nepostojan; te pare su teži od zraka; Nije električni vodič i manje zapaljiv.

Kada ugljikov tetraklorid se grije postaje težak pare pokrivaju produkata izgaranja, izoliranjem kisika u zraku i uzrokuje vatra gasi. Pogodan je za borbu protiv požara i naftnih aparata.

Međutim, na temperaturama iznad 500 ° C, ugljik tetraklorid mogu reagirati s vodom, što rezultira fosgenom toksičnog spoja, tako da se pažnja mora obratiti na ventilaciju tijekom uporabe. Nadalje, može reagirati eksplozivno s metalnim natrijem, to se izbjegava u prisutnosti vatre s ovog metala.

čišćenje

Ugljik tetraklorid se koristi u kemijskom čišćenju odjeće i drugih materijala za uporabu u kućanstvu. Osim toga, koristi se kao industrijski odmašćivač metala, odličan je za otapanje masti i ulja.

Kemijska analiza

Koristi se za otkrivanje bora, bromida, klorida, molibdena, volframa, vanadija, fosfora i srebra.

Infracrvena spektroskopija i nuklearna magnetska rezonancija

-Koristi se kao otapalo u infracrvenoj spektroskopiji, budući da ugljikov tetraklorid nema značajnu apsorpciju u vrpcama> 1600 cm-1.

-Koristio se kao otapalo u nuklearnoj magnetskoj rezonanciji, jer nije ometao tehniku ​​jer nije posjedovao vodik (aprotičan je). Ali zbog svoje toksičnosti i zbog niske razine otapala, ugljik tetraklorid zamijenjen je deuteriranim otapalima..

tanja

Karakteristike nepolarnom spoja omogućuje korištenje ugljik tetraklorid, kao sredstva otapala od ulja, masti, lakova, voskovi, gume i smole. Također možete otopiti jod.

Druge namjene

-To je važna komponenta u lava lampe, jer zbog svoje gustoće ugljični tetraklorid dodaje težinu vosku.

-Koristi se za sakupljače maraka jer otkriva vodene žigove na markicama bez nanošenja štete.

-Koristi se kao pesticid, fungicid i prskanje žitarica kako bi se uklonili insekti.

-U procesu rezanja metala koristi se kao mazivo.

-Koristi se u veterinarskoj medicini kao anthelmintik u liječenju fasciolaze, uzrokovane Fasciola hepatica u ovcama.

toksičnost

-Ugljik tetraklorid se može apsorbirati kroz respiratorne, probavne, očne i kožne puteve. Gutanje i udisanje su vrlo opasni jer mogu uzrokovati dugotrajno ozbiljno oštećenje mozga, jetre i bubrega.

-Kontakt s kožom izaziva iritaciju i dugoročno može izazvati dermatitis. Dok kontakt s očima uzrokuje iritaciju.

Hepatotoksični mehanizmi

Glavni mehanizmi koji uzrokuju oštećenje jetre su oksidativni stres i promjena homeostaze kalcija..

Oksidativni stres je neravnoteža između proizvodnje reaktivnih kisikovih vrsta i sposobnosti tijela da generira reducirajuću okolinu, unutar njihovih stanica, koja kontrolira oksidativne procese.

Neravnoteža u normalnom stanju redoks može uzrokovati toksične učinke proizvodnjom peroksida i slobodnih radikala koji oštećuju sve komponente stanica.

Ugljik tetraklorid metabolizira proizvodeći slobodne radikale: Cl3C. (radikal triklorometil) i Cl3COO. (radikal triklorometilperoksid). Ti slobodni radikali proizvode lipoperoksidaciju koja uzrokuje ozljede jetre i pluća.

Slobodni radikali također uzrokuju rupturu plazma membrane stanica jetre. To dovodi do povećanja citosolne koncentracije kalcija i smanjenja unutarstaničnog mehanizma sekvestracije kalcija.

Unutarstanično povećanje kalcija aktivira enzim fosfolipazu A2 koji djeluje na fosfolipide membrane, pogoršava njezino djelovanje. Osim toga, dolazi do infiltracije neutrofila i hepatocelularne ozljede. Postoji smanjenje stanične koncentracije ATP-a i glutationa koje uzrokuje enzimsku inaktivaciju i staničnu smrt.

Toksični učinci u bubrežnom sustavu i središnjem živčanom sustavu

Toksični učinci ugljičnog tetraklorida manifestiraju se u bubrežnom sustavu smanjenjem proizvodnje akumulacije urina i vode u tijelu. Osobito u plućima i povećanje koncentracije metaboličkog otpada u krvi. To može uzrokovati smrt.

Na razini središnjeg živčanog sustava dolazi do uključivanja aksonalne provedbe živčanih impulsa.

Učinci izloženosti ljudi

Kratko trajanje

Iritacija očiju; učinci na jetru, bubreg i središnji živčani sustav mogu dovesti do gubitka svijesti.

Dugotrajno

Dermatitis i moguće kancerogeno djelovanje.

Toksične interakcije

Postoji povezanost između mnogih slučajeva intoksikacije s ugljičnim tetrakloridom i konzumacijom alkohola. Pretjeran unos alkohola uzrokuje oštećenje jetre, što u nekim slučajevima dovodi do ciroze jetre.

Uočeno je da se toksičnost tetraklorida ugljika povećava s barbituratima, budući da oni imaju slične toksične učinke.

Na primjer, na razini bubrega barbiturati smanjuju izlučivanje urina, a to je djelovanje barbiturata slično toksičnom učinku tetraklorida ugljika na funkciju bubrega.

Međumolekularne interakcije

CCl4 Može se smatrati kao zeleni tetraedar. Kako je u interakciji s drugima?

Budući da je apolarna molekula, bez stalnog dipolnog momenta, ne može stupiti u interakciju s dipol-dipolom. Da bi se njihove molekule držale zajedno u tekućini, atomi klora (vrhovi tetraedara) moraju na neki način međusobno djelovati; i uspjeli su zahvaljujući disperzijskim snagama Londona.

Elektronski oblaci Cl-atoma se kreću i za kratke trenutke stvaraju bogata i siromašna područja elektrona; to jest, oni stvaraju trenutne dipole.

Bogato područje elektrona δ- uzrokuje da se Cl atom susjedne molekule polarizira: Clδ-δ+Cl Tako se dva Cl atoma mogu držati zajedno ograničeno vrijeme.

No, imati milijune CCl molekula4, interakcije postaju dovoljno učinkovite da formiraju tekućinu u normalnim uvjetima.

Osim toga, četiri klorentno povezana na svaki C značajno povećavaju broj tih interakcija; toliko, da vrije na 76,8 ° C, visoku točku ključanja.

Vrelište CCl4 ne može biti viša jer su tetraedre relativno male u usporedbi s drugim nepolarnim spojevima (kao što je ksilen, koji vri na 144ºC).

reference

  1. Hardinger A. Steven. (2017). Ilustrirani rječnik organske kemije: Ugljik tetraklorid. Preuzeto s: chem.ucla.edu
  2. Svi Siyavula. (N. D.). Međumolekularne i interatomske snage. Preuzeto s: siyavula.com
  3. Carey F. A. (2006). Organska kemija (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
  4. Wikipedia. (2018.). Ugljik tetraklorid. Preuzeto s: en.wikipedia.org
  5. Pubchem. (2018.). Ugljični tetraklorid. Preuzeto s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Kemijska knjiga. (2017). Ugljik tetraklorid. Preuzeto s: chemicalbook.com