Kemijska struktura i funkcije timina



timin "Hidroksi" je organski spoj koji se sastoji od heterocikličkog prstena dobivenog iz pirimidina, benzenskog prstena s dva ugljikova atoma supstituirana s dva atoma dušika. Njegova zgusnuta formula je C5H6N2O2, što je ciklički amid i jedna od dušičnih baza koje čine DNK.

Specifično, timin je pirimidinska dušična baza, zajedno s citozinom i uracilom. Razlika između timina i uracila je u tome što je prva prisutna u strukturi DNA, dok je druga u strukturi RNA..

Deoksiribonukleinska kiselina (DNA) je formirana od dvije spirale ili bendova ranjenih jedan oko drugog. Vanjski dio bendova formira lanac dezoksiriboznog šećera, čije su molekule povezane fosfodiesterskom vezom između 3 'i 5' položaja susjednih dezoksiriboznih molekula..

Jedna od dušičnih baza: adenin, gvanin, citozin i timin veže se na 1 'položaj deoksiriboze. Purinska adeninska baza jedne spirale je povezana na timin pirimidinske baze druge spirale ili vezana preko dvije vodikove veze.

indeks

  • 1 Kemijska struktura
  • 2 Tautomeri timina
  • 3 Funkcije
    • 3.1 Transkripcija
    • 3.2 Genetski kod
    • 3.3 Posljedice za zdravlje
  • 4 Reference

Kemijska struktura

Na prvoj slici prikazana je kemijska struktura timina, u kojoj su prikazane dvije karbonilne skupine (C = O) i dva atoma dušika koji upotpunjuju heterociklični amid, au gornjem lijevom kutu je metil grupa ( -CH3).

Prsten je izveden iz pirimidina (pirimidinskog prstena), ravan je ali ne i aromatičan. Odgovarajući broj atoma u molekuli timina je određen polazeći od nižeg dušika.

Dakle, C-5 je vezan za skupinu -CH3, C-6 je lijevi susjedni atom ugljika N-1, a C-4 i C-2 odgovaraju karbonilima.

Koja je upotreba ovog numeriranja? Molekula timina ima dvije grupe akceptora vodikove veze, C-4 i C-2, i dva atoma donora vodikove veze, N-1 i N-3.

U skladu s gore navedenim, karbonilne skupine mogu prihvatiti veze tipa C = O-H-, dok dušici osiguravaju veze tipa N-H-X, s X jednakim O, N ili F.

Zahvaljujući skupinama atoma C-4 i N-3, parovanje timina s adeninom stvara par para dušikovih baza, što je jedan od odlučujućih čimbenika u savršenoj i skladnoj strukturi DNA:

Tautomeri timina

Na slici gore, navedenih je šest mogućih tautomera timina. Što su oni? Sastoje se od iste kemijske strukture, ali s različitim relativnim položajima njihovih atoma; specifično, od H vezanog za dva dušika.

Zadržavajući isti broj atoma, od prvog do drugog, promatramo kako H N-3 atoma migrira u kisik C-2.

Treći također potječe od prvog, ali ovaj put H migrira u kisik C-3. Drugi i četvrti su slični, ali ne i ekvivalentni, jer u četvrtom H ostavlja N-1, a ne N-3.

S druge strane, šesti je sličan trećem, a kao što je slučaj s parom koji čine četvrti i drugi, H emigrira iz N-1, a ne iz N-3..

Konačno, peti je čisti enolni oblik (lactimate), u kojem su obje karbonilne skupine hidrogenirane u hidroksilnim skupinama (-OH); ovo je u suprotnosti s prvim, čistim ketoničnim oblikom i onim koji prevladava u fiziološkim uvjetima.

Zašto? Vjerojatno zbog velike energetske stabilnosti koju dobiva pri uparivanju s adeninom vodikovim vezama i pripadaju strukturi DNA.

Ako ne, enolični oblik broj 5 trebao bi biti više obilan i stabilan, zbog njegovog izraženog aromatičnog karaktera za razliku od ostalih tautomera..

funkcije

Glavna funkcija timina je ista kao i funkcija drugih dušičnih baza u DNA: sudjelovati u potrebnom kodiranju u DNA za sintezu polipeptida i proteina.

Jedan od heliksa DNA služi kao predložak za sintezu molekule mRNA u procesu koji je poznat kao transkripcija i katalizira ga enzim RNA polimeraza. U transkripciji se razdvajaju DNK trake, kao i njihovo odmotavanje.

transkripcija

Transkripcija počinje kada se RNA polimeraza veže za regiju DNA poznatu kao promotor, koja inicira sintezu mRNA.

Nakon toga, RNA polimeraza je premještena duž DNA molekule, producirajući produljenje nascentne mRNA dok ne dostigne područje DNA s informacijom za prekid transkripcije..

U transkripciji postoji antiparalelizam: dok se očitavanje DNA uzorka vrši u orijentaciji od 3 'do 5', sintetizirana mRNA ima orijentaciju 5 'do 3'.

Tijekom transkripcije postoji spajanje komplementarnih baza između lanca DNA uzorka i molekule mRNA. Kada je transkripcija gotova, DNA lanci se ponovno ujedinjuju i njihova izvorna uvojka.

MRNA se kreće od stanične jezgre do grubog endoplazmatskog retikuluma kako bi započela sintezu proteina u procesu koji je poznat kao translacija. Pri tome ne intervenira izravno timina, budući da mRNA nema to, budući da na svom mjestu ima pirimidinsku bazu uracil..

Genetski kod

Timin posreduje indirektno, budući da je sekvenca baze mRNA odraz one nuklearne DNA.

Sekvenca baze može se grupirati u triplete baza poznate kao kodoni. Kodoni imaju informaciju za ugradnju različitih amino kiselina u sintetizirani lanac proteina; to čini genetski kod.

Genetski kod se sastoji od 64 tripleta baza koje sačinjavaju kodone; postoji najmanje jedan kodon za svaku od amino kiselina u proteinima. Također, postoje kodoni inicijacije (AUG) translacije i kodoni za njegov završetak (UAA, UAG).

Ukratko, timin ima odlučujuću ulogu u procesu koji završava sintezom proteina.

Posljedice za zdravlje

Timin je meta za djelovanje fluorouracila, strukturnog analoga ovog spoja. Lijek koji se koristi u liječenju raka ugrađen je umjesto timina u stanice raka, blokirajući njihovu proliferaciju.

Ultraljubičasto svjetlo djeluje na regije DNK traka koje sadrže timin na susjednim mjestima formirajući timinske dimere. Ti dimeri uzrokuju "čvorove" koji blokiraju funkcioniranje nukleinske kiseline.

U početku, to nije problem zbog postojanja mehanizama popravka, ali ako oni ne uspiju, mogu uzrokovati ozbiljne probleme. Čini se da je to slučaj kod xeroderma pigmentosa, rijetke autosomne ​​recesivne bolesti.

reference

  1. Webmaster, Odjel za kemiju, Sveučilište Maine, Orono. (2018.). Struktura i svojstva purina i primidina. Preuzeto iz: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (17. srpnja 2007.). Tautomeri adenina, citozina, gvanina i timina. Preuzeto s: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6. lipnja 2010.) Timinski skelet. [Slika]. Preuzeto s: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018.). Timin. Preuzeto s: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, K. E: i Ahern, K.G. Biochemistry. 2002. Treće izdanje. Uredi. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem u stvarnom životu: A 2 + 2 Cycloaddition. Preuzeto iz: asu.edu