Struktura, svojstva, uporaba, toksičnost anetola



anetol je organski spoj molekulske formule C10H22Ili, izvedeni iz fenilpropena. Ima karakterističan miris ulja anisa i slatkog okusa. Prirodno, nalazi se u nekim eteričnim uljima.

Eterična ulja su na sobnoj temperaturi tekuća i odgovorna su za miris biljaka. Nalaze se uglavnom u biljkama Labiata (metvica, lavanda, timijan i ružmarin) i Umbelliferae (anis i komorač); potonji, anetol se ekstrahira parom.

Anis i komorač su biljke koje sadrže anetol, fenolni eter, koji se u slučaju anisa nalazi u njegovim plodovima. Ovaj se spoj koristi kao diuretik, karminativ i ekspektorans. Također se dodaje u hranu dajući im okus.

Sintetizira se esterifikacijom p-krezola s metilnim alkoholom, a zatim kondenzacijom s aldehidom. Anetol se može ekstrahirati iz biljaka koje ga sadrže destilacijom u parnom toku.

Anetol ima toksične učinke, koji mogu uzrokovati iritaciju kože, očiju, respiratornog trakta ili probavnog trakta, ovisno o mjestu na kojem se nalazi.

indeks

  • 1 Struktura anetola
    • 1.1 Geometrijski izomeri
  • 2 Svojstva
    • 2.1 Imena
    • 2.2 Molekularna formula
    • 2.3 Fizički opis
    • 2.4 Vrelište
    • 2.5 Točka taljenja
    • 2.6 Točka paljenja
    • 2.7 Topljivost u vodi
    • 2.8 Topljivost u organskim otapalima
    • 2.9 Gustoća
    • 2.10 Tlak pare
    • 2.11 Viskoznost
    • 2.12 Indeks loma
    • 2.13 Stabilnost
    • 2.14 Temperatura skladištenja
    • 2,15 pH
  • 3 Upotreba
    • 3.1. Farmakološka i terapijska
    • 3.2 Zvjezdani anis
    • 3.3 Insekticidno, antimikrobno i antiparazitsko djelovanje
    • 3.4 U hrani i piću
  • 4 Toksičnost
  • 5 Reference

Struktura anetola

Struktura molekule anetola u modelu sfera i stupaca prikazana je na slici iznad.

Ovdje možete vidjeti zašto je fenolni eter: desno je metoksi skupina, -OCH3, i ako se CH na trenutak ignorira3, imat ćemo fenolni prsten (s propenskim supstituentom) bez vodika, ArO-. Dakle, u sažetku, njegova strukturna formula mogla bi se vizualizirati kao ArOCH3.

To je molekula čiji ugljikov kostur može biti smješten u istoj ravnini, jer ima gotovo sve hibridizacije svojih atoma sp2.

Njegova intermolekularna snaga je dipol-dipolnog tipa, s najvećom gustoćom elektrona smještenom prema prstenastom području i metoksi skupini. Napominjemo također i relativno amfifilni karakter anetola: -OCH3 ona je polarna, a ostatak strukture je nepolaran i hidrofoban.

Ova činjenica objašnjava njegovu nisku topljivost u vodi, ponašajući se kao bilo koja mast ili ulje. On također objašnjava njegov afinitet prema drugim masnoćama prisutnim u prirodnim izvorima.

Geometrijski izomeri

Anetol može biti prisutan u dva izomerna oblika. U prvoj slici strukture prikazan je trans (E) oblik, najstabilniji i najobilniji. Ponovo je na slici iznad prikazana ova struktura, ali uz njen cis (Z) izomer na vrhu.

Zabilježite razliku između oba izomera: relativni položaj -OCH3 u odnosu na aromatski prsten. U cis izomeru anetola, -OCH3 je bliže prstenu, što rezultira steričkim smetnjama, koje destabiliziraju molekulu.

U stvari, takva je destabilizacija, da su svojstva poput točke taljenja promijenjena. Kao opće pravilo, cis masti imaju niže točke taljenja, a njihove intermolekularne interakcije su manje učinkovite u usporedbi s trans-mastima..

nekretnine

imena

Aneksol i 1-metoksi-4-propenil benzen

Molekularna formula

C10H22O

Fizički opis

Bijeli kristali ili bezbojna tekućina, ponekad blijedo žuta.

Točka vrenja

454,1 ºF do 760 mmHg (234 ºC).

Točka taljenja

21,3 ° C (704 ° F).

Točka paljenja

195 ° F.

Topljivost u vodi

Praktički je netopiv u vodi (1,0 g / l) na 25 ºC.

Topljivost u organskim otapalima

U omjeru 1: 8 u 80% etanolu; 1: 1 u 90% etanolu.

Može se miješati s kloroformom i eterom. Ona dostiže koncentraciju od 10 mM u dimetil sulfoksidu. Topiv u benzenu, etil acetatu, ugljikovom disulfidu i petrolej eteru.

gustoća

0,9882 g / ml na 20 ° C.

Tlak pare

5,45 Pa do 294 ° K.

viskoznost

2,45 x 10-3 staloženost.

Indeks loma

1561

stabilnost

Stabilan, ali je zapaljiv spoj. Nekompatibilno s jakim oksidirajućim sredstvima.

Temperatura skladištenja

Između 2 i 8 ºC.

pH

7.0.

aplikacije

Farmakološka i terapijska

Anetolnom tritionu (ATT) pripisuju se brojne funkcije, među kojima i povećanje lučenja sline, što pomaže u liječenju kserostomije.

U anetolu, te u biljkama koje ga sadrže, pokazala se aktivnost povezana s dišnim sustavom i probavnim sustavom, uz protuupalno, antiholinesterazno i ​​kemopreventivno djelovanje..

Postoji odnos između sadržaja anetola u biljci i njegovog terapijskog djelovanja. Stoga se terapijsko djelovanje pripisuje atenolu.

Terapeutske aktivnosti biljaka koje sadrže anetol čine ih antispazmodičnim, karminativnim, antiseptičkim i iskašljavajućim. Oni također imaju eupépticas, secretolíticas, galactógogas i, u vrlo visokim dozama, emenógoga aktivnost.

Anetol ima strukturnu sličnost s dopaminom, tako da je indicirano da može djelovati s neurotransmiterskim receptorima, inducirajući izlučivanje hormona prolaktina; odgovoran za galaktogog djelovanja pripisano atenolu.

Zvjezdani anis

Zvjezdani anis, kulinarski okus, koristi se u liječenju bolova u želucu. Osim toga, pripisuju mu se svojstva analgetika, neurotropije i vrućice. Koristi se kao karminativ i kod reljefa kolike kod djece.

Insekticidno, antimikrobno i antiparazitsko djelovanje

Anis se koristi protiv insekata (lisnih uši), koji usisavaju lišće i pupoljke uzrokujući njihovo namotavanje.

Anetol djeluje kao insekticid na ličinke vrsta komaraca Ochlerotatus caspices i Aedes egypti. Također djeluje kao pesticid na grinja (paučinka). Ima insekticidno djelovanje kod vrsta žoharova Blastella germanica.

Djeluje i na nekoliko odraslih vrsta žižaka. Konačno, anetol je repelent insekata, osobito komaraca.

Anetol djeluje na bakteriju Enterična Salmonella, djelujući baktericidno i bakteriostatički. Prikazuje antifungalnu aktivnost, osobito na vrstama Saccharomyces cerevisiae i Candida albicans, potonje je oportunistička vrsta.

Anetol pokazuje anthelmintičko djelovanje in vitro na jaja i ličinke nematoda Haemonchus contortus, nalazi se u probavnom traktu ovaca.

U hrani i piću

Anetol, kao i biljke koje imaju visok sadržaj spoja, koristi se kao aroma u mnogim namirnicama, pićima i slasticama, zbog njenog ugodnog slatkog okusa. Koristi se u alkoholnim pićima kao što su ouzo, raki i Pernoud.

Zbog niske topljivosti u vodi, anetol je odgovoran za efekt ouzo. Dodavanjem vode u ouzo tekućinu formiraju se sitne kapljice anetola koje zamagljuju tekućinu. To je dokaz njegove autentičnosti.

toksičnost

Može izazvati iritaciju očiju i kože kontaktom, manifestirajući se na koži u eritemi i edemima koji uzrokuju desquamation. Gutanjem može izazvati stomatitis, znak koji prati toksičnost anetola. Tijekom udisanja dolazi do iritacije respiratornog trakta.

Zvjezdasti anis (visok sadržaj anetola) može uzrokovati alergiju, osobito kod beba. Također, prekomjerna konzumacija anetola može dovesti do pojave simptoma, kao što su grčevi mišića, mentalna zbunjenost i pospanost zbog narkotičkog djelovanja..

Trovanje škrobom povećava se kada se intenzivno koristi u obliku čistih eteričnih ulja.

reference

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10th izdanje.). Wiley Plus.
  2. DrugBank. (2017). Anetol trithione. Preuzeto s: drugbank.ca
  3. Budite ljubazni Botanicals. (2017). Komorač i druga eterična ulja s (E) -anotolom. Preuzeto s: bkbotanicals.com
  4. Kemijska knjiga. (2017). trans-anetol. Preuzeto s: chemicalbook.com
  5. Pubchem. (2019). Anetol. Preuzeto s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anetol. Preuzeto s: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (N. D.). Ljekovito bilje s eteričnim uljem bogatim anetolom. [PDF]. Preuzeto s: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin. (21. listopada 2018.). Što je to anetol? Pouzdani proizvodi za zdravlje Preuzeto s: trustedhealthproducts.com