Butenske značajke, kemijska struktura i uporaba



buten je ime dano nizu od četiri izomera s kemijskom formulom C4H8. Oni su alkenovi ili olefini, tj. Oni imaju dvostruku vezu C = C u svojoj strukturi. Osim toga, to su ugljikovodici, koji se mogu naći u naslagama ulja ili mogu nastati termičkim krekiranjem i dobivanjem produkata niže molekularne težine..

Četiri izomera reagiraju s toplinom koja oslobađa kisik i žutim plamenom. Isto tako, mogu reagirati sa širokim spektrom malih molekula koje se dodaju njihovoj dvostrukoj vezi.

Ali što su izomeri butena? Gornja slika prikazuje strukturu s bijelim (vodikovim) i crnim (ugljičnim) sferama za 1-buten. 1-buten je najjednostavniji izomer ugljikovodika C4H8. Imajte na umu da postoji osam bijelih sfera i četiri crne kugle, što se slaže s kemijskom formulom.

Ostala tri izomera su cis i trans 2-buten i izo-buten. Svi oni imaju vrlo slična kemijska svojstva, iako njihove strukture uzrokuju varijacije u fizikalnim svojstvima (točke taljenja i vrenja, gustoće itd.). Također, njihovi IR spektri imaju slične obrasce apsorpcijskih vrpci.

Kolokvijalno, 1-buten se zove buten, iako se 1-buten odnosi samo na jedan izomer, a ne na generički naziv. Ova četiri organska spoja su plinovi, ali se mogu ukapljivati ​​na visokim tlakovima ili kondenzirati (pa čak i kristalizirati) s padom temperature.

Oni su izvor topline i energije, reagensi za sintezu drugih organskih spojeva i, prije svega, potrebni za proizvodnju umjetne gume nakon sinteze butadiena.

indeks

  • 1 Značajke butena
    • 1.1 Molekularna težina
    • 1.2 Fizički aspekti
    • 1.3 Vrelište
    • 1.4 Talište
    • 1.5 Topljivost
    • 1.6 Gustoća
    • 1.7 Reaktivnost
  • 2 Kemijska struktura
    • 2.1 Ustavni i geometrijski izomeri
    • 2.2 Stabilnost
    • 2.3. Intermolekularne sile
  • 3 Upotreba
  • 4 Reference

Značajke butena

Molekularna težina

56.106 g / mol. Ova težina je ista za sve izomere formule C4H8.

Fizički aspekti

To je bezbojni i zapaljivi plin (kao i drugi izomeri) i ima relativno aromatičan miris.

Točka vrenja

Vrelišta za izomere butena su kako slijedi:

1-buten: -6 ° C

Cis-2-buten: 3,7 ° C

Trans-2-buten: 0,96 ° C

2-metilpropen: -6,9 ° C

Točka taljenja

1-buten: -185,3 ° C

Cis-2-buten: -138.9 ° C

Trans-2-buten: -105,5 ° C

2-metilpropen: -140,4 ° C

topljivost

Buten je vrlo netopljiv u vodi zbog svoje apolarne prirode. Međutim, savršeno se otapa u nekim alkoholima, benzenu, toluenu i eterima.

gustoća

0,577 pri 25 ° C. Zbog toga je manje gusta od vode, au spremniku bi se nalazila iznad nje.

reaktivnost

Kao i svaki alken, njegova dvostruka veza je podložna dodavanju molekula ili oksidaciji. To čini reaktivni buten i njegove izomere. S druge strane, one su zapaljive tvari, pa kad se suoče s viškom temperature, one reagiraju s kisikom u zraku.

Kemijska struktura

Struktura 1-butena je prikazana u gornjoj slici. Na lijevoj strani možete vidjeti mjesto dvostruke veze između prvog i drugog ugljika. Molekula ima linearnu strukturu, iako je regija oko C = C veze ravna zbog hibridizacije sp2 tih ugljika.

Ako bi se molekula 1-butena rotirala kroz kut od 180º, ista bi molekula bila prisutna bez očitih promjena, stoga nedostaje optička aktivnost.

Kako bi vaše molekule bile u interakciji? Veze C-H, C = C i C-C apolarne su prirode, tako da niti jedna od njih ne surađuje u oblikovanju dipolnog momenta. Prema tome, molekule CH2= CHCH2CH3 moraju djelovati preko disperzijskih snaga Londona.

Desni kraj butena tvori trenutne dipole, koji na kratkoj udaljenosti polariziraju susjedne atome susjedne molekule. S druge strane, lijevi kraj veze C = C, stupa u interakciju preklapanjem oblaka π jedan na drugi (kao dvije obloge ili ploče).

Budući da postoje četiri ugljikova atoma koji čine molekularni kostur, njihove interakcije su jedva dovoljne da tekuća faza ima točku vrenja od -6 ° C.

Ustavni i geometrijski izomeri

1-buten ima molekulsku formulu C4H8; međutim, drugi spojevi mogu imati isti udio C i H atoma u svojoj strukturi.

Kako je to moguće? Ako se struktura 1-butena pažljivo promatra, supstituenti ugljika C = C mogu se zamijeniti. Ta razmjena proizvodi druge spojeve iz istog kostura. Osim toga, položaj dvostruke veze između C-1 i C-2 može se pomaknuti u C-2 i C-3: CH3CH = CHCH3, 2-buten.

U 2-butenu H atomi mogu biti locirani na istoj strani dvostruke veze, što odgovara cis stereoizomeru; ili u suprotnoj prostornoj orijentaciji, u trans stereoizomeru. Oba predstavljaju ono što je također poznato kao geometrijski izomeri. Isto vrijedi i za skupine -CH3.

Također, imajte na umu da ako ostane u molekuli CH3CH = CHCH3 H atomi na jednoj strani i CH skupine3 u drugom bi se dobio ustavni izomer: CH2= C (CH3)2, 2-metilpropen (također poznat kao izo-buten).

Ova četiri spoja imaju istu formulu C4H8 ali različite strukture. 1-buten i 2-metilpropen su ustavni izomeri; i cis i trans-2-buten, geometrijski izomeri između njih dva (i ustavni u odnosu na ostatak).

stabilnost

Toplina izgaranja

Iz gornje slike, koji od četiri izomera predstavlja najstabilniju strukturu? Odgovor se može naći, na primjer, u toplinama sagorijevanja svake od njih. Kada reagira s kisikom, izomer s formulom C4H8 se pretvara u CO2 ispuštanje vode i topline:

C4H8(g) + 6O2(g) => 4CO2(g) + 4H2O (g)

Izgaranje je egzotermno, tako da što je više topline oslobođeno, to je ugljikovodik nestabilniji. Prema tome, onaj od četiri izomera koji oslobađaju manje topline pri gorenju u zraku bit će najstabilniji.

Topline izgaranja za četiri izomera su:

-1-buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-metilpropen: 2700 kJ / mol

Imajte na umu da je 2-metilpropen izomer koji oslobađa manje topline. Dok je 1-buten onaj koji oslobađa više topline, što znači veću nestabilnost.

Sterični i elektronički učinak

Ova razlika u stabilnosti između izomera može se izravno izvesti iz kemijske strukture. Prema alkenima, onaj koji ima više R supstituenata dobiva veću stabilizaciju svoje dvostruke veze. Tako je 1-buten najnestabilniji jer jedva ima supstituent (-CH)2CH3); to jest, on je monosupstituiran (RHC = CH2).

Cis i trans izomeri 2-butena razlikuju se u energiji zbog Van der Wall stresa uzrokovanog steričkim učinkom. U cis izomeru, dvije CH skupine3 na istoj strani dvostruke veze one se odbijaju, dok su u trans izomeru dovoljno udaljene jedna od druge.

Ali zašto je onda 2-metilpropen najstabilniji izomer? Zato što se elektronički učinak zauzima.

U ovom slučaju, iako je disupstituirani alken, dvije CH skupine3 oni su u istom ugljiku; u poloinalaju geminala jedan u odnosu na drugi. Te skupine stabiliziraju ugljik dvostruke veze prijenosom dijela svog elektroničkog oblaka (budući da je relativno kiseliji zahvaljujući sp hibridizaciji).2).

Osim toga, u 2-butenu njegova dva izomera imaju samo 2 ° ugljika; dok 2-metilpropen sadrži ugljik 3º, veće elektroničke stabilnosti.

Intermolekularne sile

Stabilnost četiri izomera slijedi logički poredak, ali isto se ne događa s intermolekularnim silama. Ako usporedite njihove točke taljenja i ključanja, otkrit ćete da ne poštuju isti poredak.

Očekuje se da trans-2-buten predstavlja najveće intermolekularne sile zbog većeg površinskog kontakta između dvije molekule, za razliku od cis-2-butena, čiji kostur izvlači C. Međutim, cis-2-buten proključa na višoj razini. temperatura (3,7 ° C), nego trans izomer (0,96 ° C).

Slične točke vrenja za 1-buten i 2-metilpropen bi se očekivale jer su strukturno vrlo slične. Međutim, u čvrstom stanju razlika se radikalno mijenja. 1-buten se tali na -185,3 ° C, a 2-metilpropen pri -140,4 ° C.

Osim toga, cis-2-buten izomer se topi na -138,9 ° C, na temperaturi vrlo blizu 2-metilpropenom, što može značiti da u krutom stanju imaju jednako stabilan raspored.

Iz tih podataka može se zaključiti da, unatoč poznavanju najstabilnijih struktura, ne propuštaju dovoljno svjetla u spoznaji kako intermolekularne sile djeluju u tekućini; i još više, u čvrstoj fazi ovih izomera.

aplikacije

-Buteni, s obzirom na toplinu izgaranja, mogu se jednostavno koristiti kao izvor topline ili goriva. Stoga se može očekivati ​​da je plamen 1-butena vrući više od plamena drugih izomera.

-Mogu se koristiti kao organska otapala.

-Oni služe kao aditivi za podizanje oktanske razine benzina.

-U okviru organske sinteze, 1-buten sudjeluje u proizvodnji drugih spojeva kao što su butilen oksid, 2-glutanol, sukcinimid i terbutilmekaptan (koji se koriste za dobivanje karakterističnog mirisa plina za kuhanje). Također, butadien (CH) može se dobiti iz izomera butena2= CH-CH = CH2), iz kojeg se sintetizira umjetna guma.

Osim ovih sinteza, raznolikost proizvoda ovisit će o tome koje molekule se dodaju dvostrukoj vezi. Na primjer, alkil halidi se mogu sintetizirati ako reagiraju s halogenima; alkohole, ako dodaju vodu u kiselom mediju; i terc-butil esteri ako se dodaju alkoholi male molekulske težine (kao što je metanol).

reference

  1. Francis A. Carey. Organska kemija Karboksilne kiseline. (šesto izdanje, str. 863-866). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018.). Buten. Preuzeto s: en.wikipedia.org
  3. YPF. (Srpanj 2017.). Butena. [PDF]. Preuzeto s: ypf.com
  4. William Reusch. (5. svibnja 2013.) Dodavanje reakcija Alkena. Preuzeto s: 2.chemistry.msu.edu
  5. Pubchem. (2018.). 1-buten. Preuzeto s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov