cikloalkene spadaju u skupinu binarnih organskih spojeva; to jest, oni se sastoje samo od ugljika i vodika. Završno "eno" ukazuje na to da u svojoj strukturi predstavljaju dvostruku vezu, nazvanu nezasićenost ili nedostatak vodika (što znači da u formuli nedostaju vodici).

Oni čine dio linearnih nezasićenih organskih spojeva zvanih alkenes ili olefini, jer imaju uljni (uljni) izgled, ali razlika je u tome što cikloalkeni imaju zatvorene lance, koji formiraju prstenove ili cikluse..

Kao iu alkenima, dvostruka veza odgovara vezi σ (sigma visoke energije) i vezi π (pi niže energije). Upravo ta posljednja karika omogućuje predstavljanje reaktivnosti, zbog njezine sposobnosti razbijanja i stvaranja slobodnih radikala.

Oni imaju opću formulu koja broji C_nH_{2n-2 .} U ovoj formuli n označava količinu ugljikovih atoma koje struktura ima. Najmanji cikloalken je ciklopropen, što znači da ima samo 3 ugljikova atoma i jednu dvostruku vezu.

Ako želite dobiti strukturu s brojem ugljikovih atoma = 3 primjenjujući formulu C_nH_n-2 samo zamijenite n s 3, dobivanjem sljedeće molekulske formule:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Zatim imate ciklus s 3 ugljikova atoma i 4 vodika, kao što se pojavljuje na slici.

Ovi kemijski spojevi su vrlo korisni na industrijskoj razini zbog svoje sposobnosti stvaranja novih tvari kao što su polimeri (zbog prisutnosti dvostruke veze), ili za dobivanje cikloalkana s istim brojem ugljikovih atoma, koji su prekursori za formiranje drugih spojeva.

indeks

• 1 Kemijska struktura
• 2 Nomenklatura
  • Cikloalken s jednostrukom dvostrukom vezom i bez alkil ili radikal supstituenata
  • Cikloalkeni s dvije ili više dvostrukih veza i bez alkilnih ili radikalnih supstituenata
  • 2.3 Cikloalkeni s alkilnim supstituentima
• 3 Fizička svojstva
• 4 Kemijska svojstva
• 5 Primjeri
• 6 Reference

Kemijska struktura

Cikloalkeni u svojoj strukturi mogu predstavljati jednu ili više dvostrukih veza koje moraju biti odvojene jednostrukom vezom; To je poznato kao konjugirana struktura. Inače se između njih stvaraju odbojne sile koje uzrokuju lom molekula.

Ako u kemijskoj strukturi cikloalken ima dvije dvostruke veze, za njih se kaže da je "dien". Ako ima tri dvostruke veze, to je "trostrano". A ako postoje četiri dvostruke veze, govorimo o "tetraenu", i tako dalje. 

Najstabilnije strukture energetski nemaju mnogo dvostrukih veza u svom ciklusu, jer je molekularna struktura izobličena zbog velike količine energije koju uzrokuju elektroni u pokretu koji se nalaze u njemu.

Jedan od najvažnijih triena je cikloheksatrien, spoj koji ima šest atoma ugljika i tri dvostruke veze. Ovaj spoj pripada skupini elemenata koji se nazivaju areni ili aromati. Takav je slučaj između naftalena, fenantrena i antracena.

nomenklatura

Da biste imenovali cikloalkene, morate uzeti u obzir pravila prema Međunarodnoj uniji za čistu i primijenjenu kemiju (IUPAC):

Cikloalken s jednostrukom dvostrukom vezom i bez alkil ili radikal supstituenata

- Broji se broj ugljika u ciklusu.

- Napisana je riječ "ciklus", iza koje slijedi korijen koji odgovara broju ugljikovih atoma (met, et, prop, ali, pent, među ostalima), a kraj "eno" je dan zato što odgovara alkenu.

Cikloalkeni s dvije ili više dvostrukih veza i bez alkil ili radikal supstituenata

Ugljikov lanac je naveden na takav način da su dvostruke veze smještene između dva uzastopna broja s najmanjom mogućom vrijednošću.

Brojevi se pišu odvojeno zarezima. Nakon što je numeriranje završeno, skripta se piše kako bi se odvojili brojevi slova.

Tada je napisana riječ "ciklus"", slijedi korijen koji odgovara broju ugljikovih atoma koje struktura ima. Napisano je slovo "a", a zatim se upisuje broj dvostrukih veza pomoću prefiksa di (dva), tri (tri), tetra (četiri), penta (pet) i tako dalje. Završava sa sufiksom "eno".

Sljedeći primjer pokazuje dva nabrajanja: jedan zatvoren u crveni krug, a drugi zatvoren u plavi krug. 

Redni brojčani krug pokazuje ispravan oblik prema IUPAC pravilima, dok onaj koji je zatvoren plavim krugom nije točan jer dvostruka veza nije uključena između uzastopnih brojeva niže vrijednosti.

Cikloalkeni s alkilnim supstituentima

S alkilnim supstituentom

Ciklus je naveden kao što je već spomenuto. Propil radikal je napisan s odgovarajućim numeriranjem i odvojen crticom od naziva glavnog lanca:

Numeriranje započinje ugljikom koji ima jedan od radikala. To mu daje najmanju moguću vrijednost, i radikal i dvostruku vezu. Radikali se navode abecednim redom.

Fizička svojstva

Fizička svojstva cikloalkena ovise o molekularnoj težini, količini dvostrukih veza koje imate i radikalima koji su vezani za njih.

Fizičko stanje prva dva ciklusa (C₃  i C₄) su plinovi, do C₁₀ oni su tekući i od tada su čvrsti.

Vrelište cikloalkena veće je u usporedbi s točkom cikloalkana istog broja ugljikovih atoma. To je posljedica elektronske gustoće uzrokovane π (pi) vezama dvostruke veze, dok se točka taljenja smanjuje.

Gustoća se povećava kako se povećava molarna masa cikličkog spoja i može se dalje povećavati s porastom dvostrukih veza.

Za ciklopenten, gustoća je 0.774 g / mL, dok je za ciklopentadien gustoća 0.789 g / mL..

U oba spoja nađen je isti broj ugljikovih atoma; međutim, ciklopentadien ima manju molarnu težinu zbog odsutnosti vodika, ali ima dvije dvostruke veze. To čini njegovu gustoću malo višom.

Cikloalkeni su slabo topljivi u vodi, posebno zato što je njihov polaritet vrlo nizak u usporedbi s vodom.

Oni su topljivi u organskim spojevima i stoga je ispunjeno načelo da se "slični rastvaraju slično". To općenito znači da se tvari koje imaju slične strukture i intermolekularne sile međusobno više miješaju od onih koje nisu..

Kemijska svojstva

Poput linearnih lanaca, cikloalkeni imaju reakcije dodavanja na dvostruku vezu jer imaju veću energiju i kraću duljinu od jednostruke veze ili sigme (σ).

Glavne reakcije cikloalkena su dodavanje, ali također pokazuju reakcije oksidacije, redukcije i alilnog halogeniranja..

Sljedeća tablica prikazuje najvažnije reakcije cikloalkena:

Ako je jedan od ugljika koji ima dvostruku vezu supstituiran radikalom, vodik koji dolazi iz reaktanta spaja ugljik koji ima najveći broj atoma vodika. To se zove Markovnicovljevo pravilo.

Primjeri

Cikloheksen: C6H10.

Ciklobuten: C4H6.

Ciklopenten: C5H8.

1,5-ciklooktadien: C8H12.

1,3-ciklobutadien: C4H4.

1,3-ciklopentadien: C5H6.

1,3,5,7-ciklooktactenen: C8H8.

ciklopropena.

cikloliepten.

reference

1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoffovo pravilo: Što je rekao i kada je to rekao?.J.Chem.Educ. 65, str. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organska kemija: kratki tečaj, (Deveto izdanje), Meksiko, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Prema kemiji 2, Bogota: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organska kemija (4. izdanje), Meksiko: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organska kemija, (5. izdanje), Španjolska, Addison Wesley Iberoamericana