Značajke cikloalkina, nomenklatura, primjene, primjeri
cycloalkynes oni su organski spojevi, koji imaju jednu ili više trostrukih veza i cikličku jedinicu. Njegove kondenzirane molekularne formule poštuju formulu CnH2n-4. Dakle, ako je n jednako 3, tada će formula spomenutog cikloalkina biti C3H2.
Na donjoj slici prikazan je niz geometrijskih figura, ali u stvarnosti se sastoje od primjera cikloalkina. Svaka od njih može se smatrati više oksidiranom verzijom odgovarajućih cikloalkana (bez dvostruke ili trostruke veze). Kada im nedostaje heteroatom (O, N, S, F, itd.), Oni su samo "jednostavni" ugljikovodici.
Kemija oko cikloalkina je vrlo složena, a još više mehanizmi koji stoje iza njihovih reakcija. Oni predstavljaju polaznu točku za sintezu mnogih organskih spojeva, koji su pak podložni mogućim primjenama.
Općenito govoreći, oni su vrlo reaktivni ako nisu "iskrivljeni" ili kompleksni s prijelaznim metalima. Isto tako, njezine trostruke veze mogu biti konjugirane s dvostrukim vezama, stvarajući cikličke jedinice unutar molekula.
Ako nisu, u najjednostavnijim strukturama mogu dodati svoje male molekule svojim trostrukim vezama.
indeks
- 1 Značajke cikloalkina
- 1.1 Apolarnost i trostruka veza
- 1.2 Međumolekularne sile
- 1.3 Kutni napon
- 2 Nomenklatura
- 3 Aplikacije
- 4 Primjeri
- 5 Reference
Značajke cikloalkina
Apolarnost i trostruka veza
Cikloalkile su karakterizirane apolarnim molekulama i stoga su hidrofobne. To se može promijeniti ako u svojim strukturama imaju neku heteroatom ili funkcionalnu skupinu koja daje značajan dipolni trenutak; kao što se događa u heterociklima s trostrukim vezama.
Ali što je trostruka veza? To su samo tri istovremene interakcije između dva ugljikova atoma s sp hibridizacijom. Jedna veza je jednostavna (σ), a druga dva π, okomita jedan na drugog. Oba ugljikova atoma imaju slobodnu sp orbitalu da se vežu za druge atome (R-C = C-R).
Ove hibridne orbitale imaju 50% karaktera i 50% znaka p. Budući da su orbitale prodornije od orbitala, ova činjenica čini dva ugljika trostruke veze kiselijim (akceptorima elektrona) od ugljika alkana ili alkena.
Iz tog razloga, trostruka veza (represents) predstavlja specifičnu točku za vrste koje doniraju elektrone i koje se dodaju formiranju jednostavnih veza.
To rezultira razbijanjem jedne od veza π i postaje dvostruka veza (C = C). Dodavanje se nastavlja sve dok se ne dobije R4C-CR4, to jest, potpuno zasićeni ugljikovi.
Navedeno se također može objasniti na ovaj način: trostruka veza je dvostruka nezasićenost.
Intermolekularne sile
Cikloalkinske molekule međusobno djeluju silama disperzije ili londonskim snagama i interakcijama π-π tipa. Ove interakcije su slabe, ali kako se veličina ciklusa povećava (poput zadnje tri na desnoj strani slike), oni uspijevaju formirati krute tvari na sobnoj temperaturi i tlaku..
Kutna napetost
Veze u trostrukoj vezi nalaze se u istoj ravnini i jednoj liniji. Prema tome, -C = C- ima linearnu geometriju, sa sp orbitalima približno 180 ° razmaknutim.
To ima ozbiljnu implikaciju u stereokemijskoj stabilnosti cikloalkina. Potrebno je mnogo energije da se "saviju" sp orbitale jer nisu fleksibilne.
Što je cikloalkin manji, to sve više moraju biti savijene kako bi se omogućilo njihovo fizičko postojanje. Analizirajući sliku, može se primijetiti, s lijeva na desno, da je u trokutu kut veza na stranama trostruke veze vrlo izražen; dok su u dekagonalu manje nagli.
Kako je cikloalkin veći, kut veza sp-orbitala prema idealnom 180º je bliži. Suprotno se događa kada su manje, prisiljavajući ih da se savijaju i stvaraju kutna napetost u njima, destabilizirajući cikloalkin.
Dakle, veći cikloalkini imaju manju kutnu napetost, što omogućuje njihovu sintezu i skladištenje. Uz to, trokut je najnestabilniji cikloalkin, a dekagon je najstabilniji od svih.
Zapravo, cikloktin (oktagon) je najmanji stabilan; drugi postoje samo kao trenutni posrednici u kemijskim reakcijama.
nomenklatura
Kako bi se nazvali cikloalkini, moraju se primijeniti ista pravila koja regulira IUPAC kao za cikloalkane i cikloalkene. Jedina razlika je u sufiksu -ico na kraju naziva organskog spoja.
Glavni lanac je onaj koji ima trostruku vezu i počinje nabrajati od kraja koji mu je najbliži. Ako imate, na primjer, ciklopropan, tada se trostruka veza naziva ciklopropin (trokut slike). Ako je metilna skupina vezana na vrhu, tada će to biti: 2-metilciklopropan.
Ugljikovi R-C≡C-R već imaju svoje četiri veze, tako da nema vodika (kao što se događa sa svim cikloalkinima na slici). To se ne događa samo ako je trostruka veza u terminalnom položaju, to jest, na kraju lanca (R-C = C-H).
aplikacije
Cikloalkini nisu uobičajeni spojevi, pa ni njihove primjene. Mogu poslužiti kao veziva (skupine koje su koordinirane) prema prijelaznim metalima, stvarajući tako beskonačnost organometalnih spojeva koji se mogu koristiti za vrlo stroge i specifične primjene..
Oni su obično otapala u svojim najzasićenijim i stabilnim oblicima. Kada se sastoje od heterocikla, osim što imaju unutarnje cikličke jedinice C-C-C = C-C they C, pronalaze zanimljive i obećavajuće uporabe kao lijekove protiv raka; to je slučaj s Dinemicinom A. Od njega su sintetizirani i drugi spojevi strukturnim analogijama.
Primjeri
Slika prikazuje sedam jednostavnih cikloalkina, u kojima jedva da postoji trostruka veza. S lijeva na desno, s njihovim imenima su: cyclopropino, trokut; Ciklobutin, trg; ciklopentin, pentagon; cikloheksin, heksagon; cikloheptin, heptagon; Ciklooktin, oktagon; i ciklodecin, dekagon.
Na temelju tih struktura i zamjene vodikovih atoma zasićenih ugljika mogu se dobiti drugi spojevi koji iz njih proizlaze. Oni također mogu podvrgnuti oksidativnim uvjetima kako bi generirali dvostruke veze u drugim stranama ciklusa.
Ove geometrijske jedinice mogu biti dio veće strukture, povećavajući vjerojatnosti funkcionalizacije cjeline. Nema mnogo primjera dostupnih cikloalkina, barem ne bez produbljivanja dubine organske sinteze i farmakologije.
reference
- Francis A. Carey. Organska kemija (Šesto izdanje., P 372, 375). Mc Graw Hill.
- Wikipedia. (2018.). Cycloalkyne. Preuzeto s: en.wikipedia.org
- William Reusch. (5. svibnja 2013.) Imenovanje organskih spojeva. Preuzeto s: 2.chemistry.msu.edu
- Anorganska kemija Cycloalkynes. Preuzeto s: fullquimica.com
- Patrizia Diana i Girolamo Cirrincione. (2015). Biosinteza heterocikla od izolacije do klastera gena. Wiley, str.
- Zanimljiva organska kemija i prirodni proizvodi. (17. travnja 2015.) Cycloalkynes. Preuzeto iz: quintus.mickel.ch