Ciklobutanska struktura, svojstva, upotreba i sinteza



ciklobutati je ugljikovodik koji se sastoji od cikloalkana s četiri ugljika, čija je molekulska formula C4H8. Također se može nazvati tetrametilen, s obzirom da postoje četiri CH jedinice2 koji čine prsten s kvadratnom geometrijom, iako je naziv ciklobutan više prihvaćen i poznat.

Na sobnoj temperaturi to je bezbojni, zapaljivi plin koji gori s jakim plamenom. Njegova najprimitivnija uporaba je izvor topline kada se spali; međutim, njegova strukturna osnova (kvadrat) pokriva duboke biološke i kemijske aspekte i na određeni način surađuje sa svojstvima navedenih spojeva.

Gornja slika prikazuje molekulu ciklobutana kvadratne strukture. U sljedećem poglavlju objasnit ćemo zašto je ova konformacija nestabilna, jer su njezine veze napete.

Nakon ciklopropana, to je najnestabilniji cikloalkan, budući da što je manji veličina prstena, to će biti reaktivniji. Prema tome, ciklobutan je nestabilniji od ciklusa pentana i heksana. Međutim, znatiželjno je vidjeti kvadratnu jezgru ili srce u njegovim izvedenicama, koje je, kao što će se vidjeti, dinamično.

indeks

  • 1 Struktura ciklobutana
    • 1.1 Leptiri ili naborane konformacije
    • 1.2 Međumolekularne interakcije
  • 2 Svojstva
    • 2.1 Fizički izgled
    • 2.2 Molekulska masa
    • 2.3 Vrelište
    • 2.4 Točka taljenja
    • 2.5 Plamište
    • 2.6 Topljivost
    • 2.7 Gustoća
    • 2.8 Gustoća pare
    • 2.9 Tlak pare
    • 2.10 Indeks refrakcije
    • 2.11 Entalpija izgaranja
    • 2.12
  • 3 Sažetak
  • 4 Upotreba
  • 5 Reference

Struktura ciklobutana

U prvoj slici strukturi ciklobutana pristupilo se kao jednostavan ugljikohidratizirani trg. Međutim, u ovom savršenom kvadratu orbitale podvrgavaju jakom zaokretu svojih izvornih kuteva: razdvojeni su kutom od 90 ° u usporedbi s 109,5 ° za atom ugljika s sp hibridizacijom3 (kutna napetost).

Ugljikovi atomi sp3 oni su tetraedarski, a za neke tetraedrone bilo bi teško saviti njihove orbitale kako bi se stvorio kut od 90º; ali to bi bilo još više za ugljike sa sp hibridizacijama2 (120º) i sp (180º) otklanjaju svoje izvorne kutove. Iz tog razloga ciklobutan ima sp ugljikove atome3 u biti.

Isto tako, atomi vodika su vrlo blizu jedan drugome, zatamnjeni u prostoru. To rezultira povećanjem steričke smetnje, koja slabi kvadratnu pretpostavku zbog visokog torzijskog naprezanja.

Stoga kutna i torzijska naprezanja (enkapsulirana u nazivu 'prstenasta napetost') čine ovu konformaciju nestabilnom u normalnim uvjetima.

Molekula ciklobutana će tražiti kako smanjiti obje napetosti, a da bi se to postiglo, usvaja ono što je poznato kao leptir ili naborana konformacija (na engleskom, naborano)..

Leptir ili naborane konformacije

Prava konformacija ciklobutana prikazana je gore. U njima se smanjuju kutne i torzijske napetosti; budući da, kao što se može vidjeti, sada nisu svi atomi vodika potisnuti. Međutim, postoji trošak energije: kut njegovih veza je izoštren, tj. Spušta se s 90 na 88º.

Napominjemo da se može usporediti s leptirom, čija su trokutasta krila formirana s tri ugljikova atoma; i četvrti, postavljen pod kutom od 25 ° u odnosu na svako krilo. Strelice s dvostrukim značenjem pokazuju da postoji ravnoteža između oba konformera. Kao da se leptir spustio i podigao krila.

U derivatima ciklobutana, s druge strane, moglo bi se očekivati ​​da će ovo lepršanje biti puno sporiji i prostorno otežano.

Međumolekularne interakcije

Pretpostavimo da zaboravite kvadrate na nekoliko trenutaka i zamijenite ih s gaziranim leptirima. Ovi u njihovom lupanju mogu se držati zajedno u tekućini samo disperzijskim silama Londona, koje su proporcionalne površini njihovih krila i njihovoj molekularnoj masi..

nekretnine

Fizički izgled

Bezbojni plin.

Molekulska masa

56.107 g / mol.

Točka vrenja

12,6 ° C. Stoga se u hladnim uvjetima može manipulirati načelno kao svaka tekućina; s jedinim pojedinostima, da bi to bilo vrlo nepostojano i da bi njegovi parovi predstavljali rizik da se uzmu u obzir.

Točka taljenja

-91 ° C.

Točka paljenja

50ºC sa zatvorenom šalicom.

topljivost

Netopljiv u vodi, što ne iznenađuje s obzirom na njegovu nepolarnu prirodu; ali je slabo topljiv u alkoholima, eteru i acetonu, koji su manje polarna otapala. Očekuje se da je topljiv (iako nije prijavljen) logički u apolarnim otapalima kao što su ugljik tetraklorid, benzen, ksilen itd..

gustoća

0,7125 na 5ºC (u odnosu na 1 vodu).

Gustoća pare

1,93 (u odnosu na 1 zrak). To znači da je gušće od zraka i stoga, ako nema struja, njegova tendencija neće biti uzdizanje.

Tlak pare

1180 mmHg na 25 ° C.

Indeks loma

1.3625 do 290 ° C.

Entalpija izgaranja

-655,9 kJ / mol.

Treniranje topline

6,6 Kcal / mol na 25 ° C.

sinteza

Ciklobutan se sintetizira hidrogenacijom ciklobutadiena, čija je struktura gotovo ista, s jedinom razlikom što ima dvostruku vezu; i stoga je još reaktivniji. To je možda najjednostavniji sintetski put da ga se dobije, ili barem samo njemu, a ne derivatu.

U sirovom slučaju nije vjerojatno da će se dobiti jer će na kraju reagirati na takav način da će razbiti prsten i formirati se lanac, tj. N-butan.

Drugi način dobivanja ciklobutana je da ultraljubičasto zračenje utječe na molekule etilena, CH2= CH2, koji su dimerizirani. Ova reakcija je favorizirana fotokemijski, ali ne i termodinamički:

Gornja slika vrlo dobro sažima ono što je rečeno u gornjem paragrafu. Ako umjesto etilena postoje, na primjer, bilo koja dva alkena, dobiva se supstituirani ciklobutan; ili što je isto, derivat ciklobutana. U stvari, mnogi derivati ​​s zanimljivim strukturama sintetizirani su ovom metodom.

Drugi derivati, međutim, uključuju niz kompliciranih sintetskih koraka. Stoga se ciklobutani (kako se nazivaju njihovi derivati) proučavaju za organsku sintezu.

aplikacije

Ciklobutan sam ne koristi više od toga da služi kao izvor topline; ali njegovi derivati ​​ulaze u složena polja u organskoj sintezi, s primjenama u farmakologiji, biotehnologiji i medicini. Bez prelaženja u previše složene strukture, penitrems i grandisol su primjeri ciklobutana.

Ciklobutani općenito imaju svojstva koja su korisna za metabolizam bakterija, biljaka, morskih beskralješnjaka i gljivica. Oni su biološki aktivni i zato je njihova upotreba vrlo raznolika i teško odrediva, jer svaki od njih ima poseban učinak na određene organizme..

Grandisol, na primjer, je feromonski feromon (vrsta buba). Iznad, i na kraju, prikazana je njegova struktura, smatrana monoterpenom s kvadratnom bazom ciklobutana.

reference

  1. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
  2. Graham Solomons, T.W .; Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (11th izdanje). Wiley.
  3. Wikipedia. (2019). Ciklobutati. Preuzeto s: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2019). Ciklobutati. Preuzeto s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Peiris Nicole (29. studenog 2015.) Fizička svojstva cikloalkana. Kemija LibreTexts. Preuzeto s: chem.libretexts.org
  6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Ciklobutan-fizikalna svojstva i teorijska istraživanja. Odjel za kemiju Sveučilišta Yale.
  7. Klement Foo. (N. D.). Ciklobutani u organskoj sintezi. Preuzeto s: scripps.edu
  8. Myers. (N. D.). Sinteza ciklobutana. Chem 115. Preuzeto s: hwpi.harvard.edu