Ciklopropan (C3H6) Struktura, svojstva, uporaba i rizici



ciktopropan je ciklička molekula koja ima molekulsku formulu C3H6, i koji se sastoji od tri ugljikova atoma vezana jedan na drugi u obliku prstena. U kemiji postoji obitelj zasićenih ugljikovodika koji imaju kostur formiran ugljikovim atomima pridruženim jednostavnim prstenastim vezama.

Ova se obitelj sastoji od raznolikog broja molekula (koje se razlikuju po duljini glavnog lanca ugljika) i poznato je da imaju više točke taljenja i ključanja od onih u višim lancima, uz veću reaktivnost od ovih.

Ciklopropan je 1881. otkrio austrijski kemičar po imenu August Freund, koji je odlučio znati što je toksični element u etilenu i koji je pomislio da je to isti ciklopropan.

Usprkos tome, tek je 1930-ih godina počela industrijska proizvodnja, kada su otkrili njezinu uporabu kao anestezija, jer je prije toga nisu smatrali komercijalno atraktivnim..

indeks

  • 1 Kemijska struktura
  • 2 Svojstva
    • 2.1 Vrelište
    • 2.2 Točka taljenja
    • 2.3 Gustoća
    • 2.4 Reaktivnost
  • 3 Upotreba
  • 4 Rizici
  • 5 Reference

Kemijska struktura

Ciklopropan, molekulske formule C3H6, sastoji se od tri mala ugljikova atoma koji se spajaju u konfiguraciji tako da se formira prsten, koji ostaje s molekularnom simetrijom D3h na svakom ugljiku u lancu.

Struktura ove molekule zahtijeva da se formiraju kutovi veze koji su oko 60 °, mnogo niži od 109,5 ° koji se opažaju između hibridnog sp \ t3, što je termodinamički stabilniji kut.

To dovodi do toga da prsten pati od strukturnog naprezanja značajnijeg od drugih struktura ovog tipa, uz prirodnu torzijsku napetost koju posjeduje potisnuta konformacija njegovih atoma vodika..

Iz istog razloga, veze koje nastaju između ugljikovih atoma u ovoj molekuli su znatno slabije nego u uobičajenim alkanima.

Na neobičan način i za razliku od drugih veza gdje blizina između dvije molekule simbolizira veću energiju spajanja, veze između ugljika ove molekule imaju posebnost da imaju kraću dužinu od drugih alkana (zbog njihove geometrije), a istovremeno su slabiji od sindikata između njih.

Osim toga, ciklopropan posjeduje stabilnost cikličkom delokalizacijom šest elektrona u vezama ugljik-ugljik, što je malo nestabilnije od ciklobutana i znatno više od cikloheksana.

nekretnine

Točka vrenja

U usporedbi s drugim uobičajenijim cikloalkanima, ciklopropan ima najnižu točku vrenja između ovih molekula, a voltatiliziran je na 33 stupnja ispod nule (niti jedan drugi cikloalkan ne isparava na temperaturama nižim od nule)..

Nasuprot tome, u usporedbi s linearnim propanom, ciklopropan ima višu točku vrenja: isparava na 42 ° C ispod nule, nešto niža nego kod cikloalkanskog rođaka.

Točka taljenja

Točka taljenja ciklopropana niža je od temperature ostalih cikloalkana, tališta na temperaturi od 128 ° C koja je niža od nule. Čak i tako, to nije jedini cikloalkan koji se topi na temperaturi nižoj od nule, ovaj fenomen se također može opaziti u ciklobutanu, ciklopentanu i cikloheptanu..

Dakle, u slučaju linearnog propana, topi se na temperaturi ispod 187 ° C ispod nule.

gustoća

Ciklopropan ima najveću gustoću među cikloalkanima, što je dvostruko češće od najzastupljenijeg uobičajenog cikloalkana (1.879 g / l za ciklopropan, koji premašuje ciklodekan sa 0.871)..

Veća gustoća je također opažena u ciklopropanu nego u linearnom propanu. Razlika u točkama vrenja i tališta između linearnih alkana i cikloalkana posljedica je većih londonskih sila koje se povećavaju oblikom prstena koji omogućuje veće područje kontakta između internih atoma.

reaktivnost

Na reaktivnost molekule ciklopropana izravno utječe slabost njegovih veza, značajno se povećavajući u usporedbi s drugim cikloalkanima zbog napetosti koja se pojavljuje u tim zglobovima..

Zahvaljujući tome, ciklopropan se može lakše odvojiti i može se ponašati kao alken u određenim reakcijama. Zapravo, ekstremna reaktivnost smjese ciklopropana i kisika može postati opasnost od eksplozije.

aplikacije

Komercijalna upotreba ciklopropana par excellence je kao anestetik, proučavajući ovu nekretninu prvi put u godini 1929..

Ciklopropan je snažan anestetički agens brzog djelovanja, koji ne iritira dišne ​​putove ili ima loš miris. Korišten je nekoliko desetljeća zajedno s kisikom za spavanje bolesnika tijekom kirurških intervencija, ali su se neželjene nuspojave počele promatrati kao "ciklopropanski šok"..

Uz faktore troška i visoke zapaljivosti, prošao je proces odbacivanja i zamjene drugim sigurnijim sredstvima za anesteziju..

Iako je i dalje dio spojeva koji se koriste u indukciji anestezije, danas ona nije dio sredstava koja se koriste u medicinskim primjenama.

rizici

- Ciklopropan je lako zapaljiv plin koji stvara otrovne plinove kada dođe u kontakt s plamenom. Osim toga, može reagirati s oksidirajućim sredstvima kao što su perklorati, peroksidi, permangani, nitrati i halogeni, uzrokujući požare i / ili eksplozije.

- Ciklopropan na visokim razinama može uzrokovati glavobolju, vrtoglavicu, mučninu, gubitak koordinacije, nesvjesticu i / ili nesvjesticu.

- Također može uzrokovati nepravilnosti u srčanom ritmu ili aritmiji, poteškoćama s disanjem, komi pa čak i smrti.

- Ukapljeni ciklopropan može uzrokovati smrzavanje kože zbog njegove temperature znatno manje od nule.

- Budući da je plin u uvjetima okoliša, ovaj spoj može lako ući u tijelo kroz zrak, a također smanjuje razinu kisika u zraku.

reference

  1. Britannica, E. (s.f.). Ciklopropana. Preuzeto s britannica.com
  2. Chemistry, O. (s.f.). Sinteza ciklopropana. Preuzeto s organic-chemistry.org
  3. ChemSpider. (N. D.). Ciklopropana. Preuzeto s chemspider.com
  4. Wagnières, O. (s.f.). Prirodni proizvodi koji sadrže ciklopropan. Preuzeto s lspn.epfl.ch
  5. Wikipedia. (N. D.). Ciklopropana. Preuzeto s en.wikipedia.org