Povijest octene kiseline, struktura, svojstva, proizvodnja, uporaba

octena kiselina je bezbojna organska tekućina čija je kemijska formula CH₃COOH. Kada se otopi u vodi dobivate dobro poznatu mješavinu pod nazivom ocat, koja se dugo koristi kao dodatak hrani. Ocat je vodena otopina octene kiseline s približnom koncentracijom od 5%.

Kao što mu ime govori, to je kiselinski spoj, pa stoga ocat predstavlja pH vrijednost manju od 7. U prisutnosti njegove acetatne soli ona predstavlja puferni sustav koji je učinkovit u regulaciji pH između 2,76 i 6,76; to jest, održava pH unutar tog intervala prije umjerenog dodavanja baze ili kiseline.

Njegova formula dovoljna je da se shvati da je formirana ujedinjenjem metilne skupine (CH₃i karboksilnu skupinu (COOH). Nakon mravlje kiseline, HCOOH je jedna od najjednostavnijih organskih kiselina; koji također predstavlja krajnju točku mnogih procesa fermentacije.

Tako se octena kiselina može proizvesti aerobnom i anaerobnom bakterijskom fermentacijom, a kemijskom sintezom, proces metanolnog karboniliranja je glavni mehanizam njegove proizvodnje.

Osim svakodnevne upotrebe kao pripreme salata, u industriji ona predstavlja sirovinu za proizvodnju celuloznog acetata, polimera koji se koristi za izradu fotografskih filmova. Osim toga, octena kiselina se koristi u sintezi polivinil acetata, koji se koristi u proizvodnji ljepila za drvo.

Kada je ocat vrlo koncentriran, više ga se ne naziva i naziva se glacijalna octena kiselina. U tim koncentracijama, iako je slaba kiselina, vrlo je korozivna i može uzrokovati iritaciju kože i dišnih puteva samo disanjem površno. Ledena octena kiselina se koristi kao otapalo u organskoj sintezi.

indeks

• 1 Povijest
  • 1,1 1800
  • 1.2 1900
• 2 Struktura octene kiseline
• 3 Fizikalna i kemijska svojstva
  • 3.1 Kemijska imena
  • 3.2 Molekularna formula
  • 3.3 Fizički izgled
  • 3.4 Miris
  • 3.5 Okus
  • 3.6 Vrelište
  • 3.7 Točka taljenja
  • 3.8 Plamište
  • 3.9 Topljivost u vodi
  • 3.10 Topljivost u organskim otapalima
  • 3.11 Gustoća
  • 3.12 Gustoća pare
  • 3.13 Tlak pare
  • 3.14 Raspadanje
  • 3.15 Viskoznost
  • 3.16 Korozivnost
  • 3.17 Toplina izgaranja
  • 3.18 Toplina isparavanja
  • 3,19 pH
  • 3.20 Površinska napetost
  • 3,21 pKa
  • 3.22 Kemijske reakcije
• 4 Proizvodnja
  • 4.1 Oksidativna ili aerobna fermentacija
  • 4.2. Anaerobna fermentacija
  • 4.3 Karbonilacija metanola
  • 4.4 Oksidacija acetaldehida
• 5 Upotreba
  • 5.1 Industrijski
  • 5.2 Kao otapalo
  • 5.3 Liječnici
  • 5.4 U hrani
• 6 Reference

povijest

Čovjek koji pripada mnogim kulturama koristio je fermentaciju brojnih voća, mahunarki, žitarica itd. Za dobivanje alkoholnih pića, produkta pretvorbe šećera, kao što je glukoza, u etanol, CH₃CH₂OH.

Vjerojatno zato što je početna metoda za proizvodnju alkohola i octa fermentacija, možda pokušavajući proizvesti alkohol u neodređeno vrijeme, prije mnogo stoljeća, ocat je dobiven pogreškom. Zabilježite sličnost između kemijskih formula octene kiseline i etanola.

Već u trećem stoljeću prije Krista, grčki filozof Theophastus opisao je djelovanje octa na metale za proizvodnju pigmenata, kao što je olovo bijelo.

1800

Godine 1823. u Njemačkoj je osmišljen tim u obliku tornja za aerobnu fermentaciju različitih proizvoda kako bi se dobila octena kiselina u obliku octa..

Godine 1846. Herman Foelbe je prvi put postigao sintezu octene kiseline pomoću anorganskih spojeva. Sinteza je započela s kloriranjem ugljikovog disulfida i zaključila, nakon dvije reakcije, s elektrolitičkom redukcijom u octenu kiselinu.

Krajem devetnaestog i početkom dvadesetog stoljeća, zahvaljujući istraživanju J. Weizmanna, bakterija Clostridium acetobutylicum počela je koristiti za proizvodnju octene kiseline, kroz anaerobnu fermentaciju..

1900

Početkom 20. stoljeća, dominantna tehnologija bila je proizvodnja octene kiseline oksidacijom acetaldehida.

Godine 1925. Henry Dreyfus iz britanske tvrtke Celanese osmislio je pilot postrojenje za karbonilaciju metanola. Kasnije, 1963. godine, njemačka tvrtka BASF uvela je uporabu kobalta kao katalizatora.

Otto Hromatka i Heinrich Ebner (1949.) projektirali su tenk sa sustavom miješanja i opskrbe zrakom za aerobnu fermentaciju, namijenjenu proizvodnji octa. Ovaj uređaj, uz neke prilagodbe, još uvijek se koristi.

Godine 1970. sjevernoamerička tvrtka Montsanto koristila je sustav katalizatora na bazi rodija za karbonilaciju metanola.

Nakon toga, tvrtka BP 1990. godine uvodi postupak Cativa s uporabom iridijevog katalizatora za istu svrhu. Ova se metoda pokazala učinkovitijom i manje agresivnom u odnosu na Montsanto metodu.

Struktura octene kiseline

Struktura octene kiseline predstavljena modelom kuglica i šipki prikazana je na gornjoj slici. Crvene sfere odgovaraju atomima kisika, koji opet pripadaju karboksilnoj skupini, -COOH. Stoga je to karboksilna kiselina. Na desnoj strani strukture imamo metil skupinu, -CH₃.

Kao što se može vidjeti, to je vrlo mala i jednostavna molekula. Ima stalni dipolni moment zbog skupine -COOH, koja također omogućuje da octena kiselina formira dvije vodikove veze.

Upravo ovi mostovi prostorno orijentiraju molekule CH₃COOH da se formiraju dimeri u tekućem (i plinovitom) stanju.

Gore na slici možemo vidjeti kako su dvije molekule raspoređene tako da tvore dvije vodikove veze: O-H-O i O-H-O. Za isparavanje octene kiseline mora se osigurati dovoljna energija za razbijanje tih interakcija; zbog čega je tekućina s vrelištem višim od vode (približno 118 ° C).

Fizikalna i kemijska svojstva

Kemijska imena

kiselina:

-octena

-octene

-etil

Molekularna formula

C₂H₄O₂ ili CH₃COOH.

Fizički izgled

Bezbojna tekućina.

miris

Karakteristična svojstva.

aroma

spaljivanje.

Točka vrenja

244 ºF do 760 mmHg (117,9 ºC).

Točka taljenja

61,9 ° F (16,6 ° C).

Točka paljenja

112 ° F (otvorena šalica) 104 ° F (zatvorena šalica).

Topljivost u vodi

10⁶ mg / mL na 25 ° C (miješa se u svim omjerima).

Topljivost u organskim otapalima

Topiv je u etanolu, etil-eteru, acetonu i benzenu. Također je topiv u ugljikovom tetrakloridu.

gustoća

1,051 g / cm³ na 68 ° F (1,044 g / cm³ na 25 ° C).

Gustoća pare

2,07 (u odnosu na zrak = 1).

Tlak pare

15,7 mmHg na 25 ° C.

raspad

Kada se zagrije na više od 440 ° C, razgrađuje se i proizvodi ugljični dioksid i metan.

viskoznost

1.056 mPascal na 25 ° C.

nagrizanje

Ledena octena kiselina je jako nagrizajuća i njezino gutanje može prouzročiti teške ozljede jednjaka i pylorusa u čovjeka..

Toplina izgaranja

874,2 kJ / mol.

Toplina isparavanja

23.70 kJ / mol na 117.9 ° C.

23,36 kJ / mol na 25,0 ° C.

pH

-Otopina koncentracije od 1 M ima pH od 2,4

- Za 0,1 M otopinu, njegov pH je 2,9

- A 3,4 ako je rješenje 0,01M

Površinska napetost

27.10 mN / m na 25 ° C.

pKa

4,76 do 25 ° C.

Kemijske reakcije

Octena kiselina je korozivna za mnoge metale, oslobađajući H plin₂ i formiranje metalnih soli zvanih acetati. S izuzetkom kromovog (II) acetata, acetati su topljivi u vodi. Njegova reakcija s magnezijem predstavljena je sljedećom kemijskom jednadžbom:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (G)

Redukcijom octene kiseline nastaje etanol. On također može formirati anhidrid octene kiseline gubitkom vode iz dvije molekule vode.

proizvodnja

Kao što je gore navedeno, fermentacija proizvodi octenu kiselinu. Ova fermentacija može biti aerobna (u prisustvu kisika) ili anaerobna (bez kisika).

Oksidativna ili aerobna fermentacija

Bakterije roda Acetobacter mogu djelovati na etanol ili etil alkohol, proizvodeći njegovu oksidaciju u octenu kiselinu u obliku octa. Ovim postupkom može se proizvesti ocat s koncentracijom od 20% octene kiseline.

Ove bakterije su sposobne proizvoditi ocat, djelujući na različite unose koji uključuju različito voće, fermentirane mahunarke, slad, žitarice poput riže ili drugog povrća koje sadrže ili mogu proizvesti etil alkohol.

Kemijska reakcija olakšana bakterijama roda Acetobacter je sljedeća:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

Oksidacijska fermentacija provodi se u spremnicima s mehaničkim miješanjem i opskrbom kisikom.

Anaerobna fermentacija

Temelji se na sposobnosti nekih bakterija da proizvode octenu kiselinu djelovanjem izravno na šećere, bez potrebe za intermedijerima za proizvodnju octene kiseline..

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

Bakterija uključena u ovaj proces je Clostridium acetobutylicum, koji je sposoban intervenirati u sintezi drugih spojeva, uz octenu kiselinu..

Acetogene bakterije mogu proizvesti octenu kiselinu, djelujući na molekule formirane samo jednim atomom ugljika; takav je slučaj metanola i ugljičnog monoksida.

Anaerobna fermentacija je jeftinija od oksidativne fermentacije, ali ima ograničenje da su bakterije roda Clostridium malo otporne na kiselost. To ograničava njegovu sposobnost proizvodnje octa s visokom koncentracijom octene kiseline, što se postiže oksidativnom fermentacijom..

Metalacija metanola

Metanol može reagirati s ugljičnim monoksidom da se dobije octena kiselina u prisutnosti katalizatora

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Koristeći jodometan kao katalizator, karboniliranje metanola odvija se u tri faze:

U prvoj fazi hidridna kiselina (HI) reagira s metanolom, stvarajući jodometan, koji reagira u drugom stupnju s ugljikovim monoksidom stvarajući spoj jodo acetaldehid (CH).₃MOO). Zatim, CH₃COI se hidrira kako bi se dobila octena kiselina i regenerira HI.

Monsantov postupak (1966) je postupak za proizvodnju octene kiseline katalitičkom karbonilacijom metanola. Razvija se pod tlakom od 30 do 60 atm, na temperaturi od 150-200 ºC, i upotrebom rodijevog katalizatora..

Proces Monsanta u velikoj je mjeri zamijenjen Cativa procesom (1990) koji je razvio BP Chemicals LTD, koji koristi iridijev katalizator. Ovaj proces je jeftiniji i manje zagađuje.

Oksidacija acetaldehida

Ova oksidacija zahtijeva metalne katalizatore kao što su naftenati, soli mangana, kobalt ili krom.

2 CH₃CHO + O₂     = 2 CH₃COOH

Oksidacija acetaldehida može imati vrlo visok prinos koji može doseći 95% s odgovarajućim katalizatorima. Bočni produkti reakcije se odvajaju od octene kiseline destilacijom.

Nakon postupka karbonilacije metanola, oksidacija acetaldehida je drugi oblik u postotku industrijske proizvodnje octene kiseline.

aplikacije

industrijski

-Octena kiselina reagira s etilenom u prisutnosti kisika kako bi se dobio vinil acetatni monomer, pri čemu se kao katalizator reakcije koristi paladij. Vinil acetat polimerizira u polivinil acetatu, koji se koristi kao sastojak boja i adhezivnog materijala.

-Reagira s različitim alkoholima za proizvodnju estera, uključujući etil acetat i propil acetat. Acetatni esteri koriste se kao otapala za tinte, nitrocelulozu, premaze, lakove i akrilne lakove.

-Kondenzacijom dvije molekule octene kiseline, gubi se jedna molekula molekule, nastaje anhidrid octene kiseline, CH₃CO-O-COCH₃. Ovaj spoj je uključen u sintezu celuloznog acetata, polimera koji čini sintetičku tkaninu i koristi se u proizvodnji fotografskih filmova.

Kao otapalo

-To je polarno otapalo koje ima sposobnost stvaranja vodikovih veza. Može otapati polarne spojeve kao što su anorganske soli i šećeri, ali također otapa nepolarne spojeve kao što su ulja i masti. Osim toga, octena kiselina se miješa s polarnim i nepolarnim otapalima.

-Mješljivost octene kiseline u alkanima ovisi o njihovom proširenju: kako se dužina lanca alkana povećava, njezina se mješljivost s octenom kiselinom smanjuje.

medicinski

-Razrijedena octena kiselina koristi se kao antiseptik, primjenjuje se lokalno, s mogućnošću napada na bakterije kao što su streptokoke, stafilokoke i pseudomonas. Zbog toga se koristi u liječenju kožnih infekcija.

-Octena kiselina se koristi u endoskopiji Barrettovog jednjaka. To je stanje u kojem se promjena jednjaka jednjaka, slično kao i sluznica tankog crijeva.

-Čini se da je gel od 3% octene kiseline učinkovit adjuvans za liječenje vaginalnim lijekom Misoprostol, koji potiče medicinski pobačaj u srednjem tromjesečju, posebno kod žena s vaginalnim pH od 5 ili više.

-Koristi se kao zamjena za kemijski piling. Međutim, pojavile su se komplikacije s ovom primjenom, budući da je prijavljen barem jedan slučaj opeklina koje je pretrpio pacijent..

U hrani

Ocat se dugo koristi kao začin i aroma za hranu, pa je ovo najpoznatija primjena octene kiseline.

reference

1. Byju-a. (2018.). Što je etanoična kiselina? Preuzeto s: byjus.com
2. Pubchem. (2018.). Octena kiselina. Preuzeto s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018.). Octena kiselina. Preuzeto s: en.wikipedia.org
4. Kemijska knjiga. (2017). Ledena octena kiselina. Preuzeto s: chemicalbook.com
5. Octena kiselina: što je to i za što? Preuzeto iz: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22. lipnja 2018.) Što je ledena octena kiselina? Preuzeto s: thoughtco.com