Struktura, svojstva, proizvodnja i uporaba limunske kiseline



limunska kiselina je organski spoj koji se sastoji od slabe kiseline čija je kemijska formula C6H8O7. Kao što ime implicira, jedan od njegovih glavnih prirodnih izvora su agrumi, a također potječe od latinske riječi 'citrus', što znači gorak..

Ne samo da je to slaba kiselina, ona je također poliprotična; to jest, može osloboditi više od jednog vodikovog iona, H+. Upravo, to je trikarboksilna kiselina, tako da ona ima tri skupine donora -COOH H iona+. Svaka od njih ima svoju tendenciju da se oslobodi prema svojoj okolini.

Stoga je njegova strukturna formula bolje definirana kao C3H5O (COOH)3. To je kemijski razlog zbog kojeg se očekuje njegov doprinos karakterističnom okusu, primjerice, narančastih segmenata. Iako dolazi iz plodova, njegovi kristali nisu bili izolirani sve do 1784. od soka od limuna u Engleskoj.

To čini oko 8% po masi nekih agruma, kao što su limun i grejp. Također se može naći u paprikama, rajčicama, artičokama i drugim namirnicama.

indeks

  • 1 Gdje je pronađena limunska kiselina?
  • 2 Struktura limunske kiseline
    • 2.1 Međumolekularne interakcije
  • 3 Fizikalna i kemijska svojstva
    • 3.1 Molekularna težina
    • 3.2 Fizički izgled
    • 3.3 Okus
    • 3.4 Točka taljenja
    • 3.5 Vrelište
    • 3.6 Gustoća
    • 3.7 Topljivost
    • 3,8 pKa
    • 3.9 Raspadanje
    • 3.10 Derivati
  • 4 Proizvodnja
    • 4.1. Kemijska ili sintetska sinteza
    • 4.2 Prirodni
    • 4.3 Fermentacijom
  • 5 Upotreba
    • 5.1 U prehrambenoj industriji
    • 5.2 U farmaceutskoj industriji
    • 5.3 U kozmetičkoj industriji i općenito
  • 6 Toksičnost
  • 7 Reference

Gdje se nalazi limunska kiselina?

Nalazi se u niskim omjerima u svim biljkama i životinjama, te je metabolit živih bića. To je intermedijerni spoj aerobnog metabolizma prisutan u ciklusu trikarboksilnih kiselina ili ciklusa limunske kiseline. U biologiji ili biokemiji ovaj ciklus je također poznat kao Krebsov ciklus, amfibolički put metabolizma.

Osim što se prirodno nalazi u biljkama i životinjama, ova kiselina se dobiva sintetski u velikim skalama fermentacijom.

Široko se primjenjuje u prehrambenoj industriji, u farmaceutskoj i kemijskoj industriji i ponaša se kao prirodni konzervans. On i njegovi derivati ​​masovno se proizvode na industrijskoj razini kako bi okusili čvrstu i tekuću hranu.

Pronaći uporabu kao dodatak u različitim vrstama kozmetičkih proizvoda; Također se koristi kao sredstvo za keliranje, sredstvo za zakiseljavanje i antioksidans. Međutim, ne preporučuje se njegova uporaba u visokim ili čistim koncentracijama; jer može izazvati iritaciju, alergije, pa čak i rak.

Struktura limunske kiseline

Na gornjoj slici struktura limunske kiseline predstavljena je modelom kuglica i šipki. Ako bolje pogledate, možete pronaći kostur od samo tri ugljika: propan.

Ugljikov atom središta je vezan za -OH skupinu, koja u prisutnosti karboksilnih skupina, -COOH, prihvaća terminologiju "hidroksi". Tri skupine -COOH su lako prepoznatljive na lijevom i desnom kraju i na vrhu strukture; to su mjesta gdje se oslobađaju Hs+.

S druge strane, skupina -OH može također izgubiti proton kiseline, tako da ukupno ne bi bilo tri H+, ali četiri. Međutim, ovo potonje zahtijeva znatno jaku bazu, pa je stoga njen doprinos karakterističnoj kiselosti limunske kiseline mnogo niži u usporedbi s onima u skupinama -COOH..

Iz svega gore navedenog može se zaključiti da se limunska kiselina također može nazvati: 2-hidroksi-1,2,3-propan trikarboksilna kiselina..

Postoji skupina -OH u C-2, koja je susjedna skupini -COOH (pogledajte gornji centar strukture). Zbog toga, limunska kiselina također spada u klasifikaciju alfa-hidroksi kiselina; gdje alfa znači "susjedni", to jest, postoji samo jedan atom ugljika koji razdvaja -COOH i -OH.

Međumolekularne interakcije

Kao što se može vidjeti, struktura limunske kiseline ima visoku sposobnost da donira i prihvaća vodikove veze. To ga čini vrlo sličnim vodi, i razlog zašto čvrste monohidrate, romboedrične kristale, vrlo lako.

Ove vodikove veze su također odgovorne za podizanje bezbojnih monoklinskih kristala limunske kiseline. Anhidridni kristali (bez vode) mogu se dobiti nakon formiranja u vrućoj vodi, nakon čega slijedi potpuno isparavanje.

Fizikalna i kemijska svojstva

Molekularna težina

210,14 g / mol.

Fizički izgled

Kristalni kristali bez boje i mirisa.

aroma

Kisela i gorka.

Točka taljenja

153 ° C.

Točka vrenja

175 ° C.

gustoća

1.66 g / mL.

topljivost

To je spoj koji je vrlo topiv u vodi. Isto tako, vrlo je topljiv u drugim polarnim otapalima kao što su etanol i etil acetat. U nepolarnim i aromatskim otapalima kao što su benzen, toluen, kloroform i ksilen, netopljiv je.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

To su vrijednosti pKa za svaku od tri skupine -COOH. Treba primijetiti da je treća pKa (6.4) samo blago kisela, tako da se malo disocira.

raspad

Pri temperaturama koje prelaze 175 ° C ili više, razgrađuje otpuštanje CO2 i vode. Dakle, tekućina ne doseže do ključanja dok se prvo ne raspada.

derivati

Kako gubiš H+, druge katione zauzimaju njihovo mjesto, ali ionski; to jest, negativni naboji u skupinama -COO- privlače druge vrste pozitivnih naboja, kao što je Na+. Što je više deprotonirana limunska kiselina, to će više kationa njezini derivati ​​nazvati citrati.

Primjer je natrijev citrat, koji ima vrlo koristan efekt keliranja kao koagulant. Ovi citrati stoga mogu tvoriti komplekse s metalima u otopini.

S druge strane, H+ COOH skupina može čak biti zamijenjena s drugim kovalentno vezanim vrstama, kao što su R bočni lanci, što dovodi do nastanka citratnih estera: C3H5O (COOR)3.

Raznolikost je vrlo velika, budući da ne moraju svi H nužno biti zamijenjeni s R, već i kationima.

proizvodnja

Limunska kiselina može se prirodno proizvesti i komercijalno dobiti fermentacijom ugljikohidrata. Njegova proizvodnja također je sintetički načinjena kemijskim procesima koji u sadašnjosti ne ostaju vrlo aktualni.

Za njihovu proizvodnju korišteno je nekoliko biotehnoloških procesa, budući da ovaj spoj ima veliku potražnju u svijetu.

Sintetička ili kemijska sinteza

-Jedan od tih postupaka kemijske sinteze provodi se pod uvjetima visokog tlaka iz kalcijevih soli izocitrata. Sok ekstrahiran iz agruma tretira se kalcijevim hidroksidom i dobiva se kalcijev citrat.

Ova se sol zatim ekstrahira i reagira s razrijeđenom otopinom sumporne kiseline, čija je funkcija protoniranje citrata u njegov izvorni oblik kiseline..

-Također je limunska kiselina sintetizirana iz glicerina zamjenom njihovih komponenti s karboksilnom skupinom. Kao što je upravo spomenuto, ti procesi nisu optimalni za proizvodnju limunske kiseline u velikom opsegu.

prirodni

U tijelu se limunska kiselina prirodno javlja u aerobnom metabolizmu: ciklusu trikarboksilne kiseline. Kada acetil-koenzim A (acetil-CoA) ulazi u ciklus, on se spaja s oksaloctenom kiselinom, tvori limunsku kiselinu.

Odakle dolazi acetil-CoA??

U reakcijama katabolizma masnih kiselina ugljikohidrata, među ostalim supstratima, u prisutnosti O2 Proizveden je Acetil-CoA. To se stvara kao produkt beta-oksidacije masnih kiselina, transformacija piruvata generirana u glikolizi.

Limunska kiselina nastala u Krebsovom ciklusu ili ciklusu limunske kiseline bit će oksidirana u alfa-ketoglutarnu kiselinu. Ovaj proces predstavlja put za redukciju amfibolnog oksida, iz kojeg nastaju ekvivalenti koji će proizvesti energiju ili ATP.

Međutim, komercijalna proizvodnja limunske kiseline kao posrednik aerobnog metabolizma također nije bila profitabilna niti zadovoljavajuća. Samo u uvjetima organske neravnoteže može se povećati koncentracija tog metabolita, što za mikroorganizme nije održivo.

Fermentacijom

Mikroorganizmi, kao što su gljivice i bakterije, proizvode fermentirajuće šećere limunskom kiselinom.

Proizvodnja limunske kiseline iz mikrobne fermentacije dala je bolje rezultate od kemijske sinteze. Razvijene su istraživačke linije vezane uz ovu metodu masovne komercijalne proizvodnje, koja je ponudila velike ekonomske prednosti.

Tehnike kultivacije na industrijskoj razini mijenjale su se s vremenom. Kulture su korištene za površinsku i potopljenu fermentaciju. Potopljene kulture su one u kojima mikroorganizmi proizvode fermentaciju iz supstrata sadržanih u tekućem mediju.

Procesi proizvodnje limunske kiseline potopljenom fermentacijom, koja se odvija u anaerobnim uvjetima, bili su optimalni.

Neke gljive vole Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, i bakterije Bacillus licheniformis, su omogućili postizanje visokih performansi s ovom vrstom fermentacije.

Gljive kao Aspergillus niger ili candida sp, oni proizvode limunsku kiselinu kao rezultat fermentacije melase i škroba. Šećer iz šećerne trske, kukuruza, repe, između ostalog, također se koriste kao supstrati za fermentaciju.

aplikacije

Limunska kiselina se široko koristi u prehrambenoj industriji, u proizvodnji farmaceutskih proizvoda. Također se koristi u bezbrojnim kemijskim i biotehnološkim procesima.

U prehrambenoj industriji

-Limunska kiselina se uglavnom koristi u prehrambenoj industriji jer pruža ugodan kiselinski okus. Vrlo je topljiv u vodi, pa se dodaje u pića, slatkiše, slatkiše, želatine i smrznuto voće. Također se koristi u pripremi vina, piva, između ostalih pića.

-Osim dodavanja kiselog okusa, inaktivira elemente u tragovima koji štite askorbinsku kiselinu ili vitamin C. Također djeluje kao emulgator u sladoledima i sirevima. Doprinosi inaktivaciji oksidativnih enzima smanjenjem pH hrane.

-Povećava učinkovitost konzervansa koji se dodaju hrani. Pružajući relativno nizak pH, vjerojatnost preživljavanja mikroorganizama u procesiranoj hrani se smanjuje, čime se povećava njihov vijek trajanja.

-U masnoćama i uljima limunska kiselina se koristi za pojačavanje sinergističkog učinka (skupa masnih komponenti) antioksidansa koji mogu imati ovu vrstu hranjivih tvari.

U farmaceutskoj industriji

-Također se citronska kiselina široko koristi kao pomoćna tvar u farmaceutskoj industriji za poboljšanje okusa i otapanje lijekova.

-U kombinaciji s bikarbonatom, limunska kiselina se dodaje praškastim proizvodima i tabletama na način koji djeluje kao pjenušava.

-Soli limunske kiseline omogućuju njegovu primjenu kao antikoagulansa, budući da ima sposobnost kelatiranja kalcija. Limunska kiselina se primjenjuje u mineralnim dodacima kao što su citratne soli.

-Limunska kiselina, pomoću zakiseljavanja medija u probavnom procesu, optimizira unos vitamina i nekih lijekova. Njezin bezvodni oblik primjenjuje se kao koadjuvant drugih lijekova u rastvaranju izračuna.

-Također se koristi kao sredstvo za zakiseljavanje, adstrigentno, kao sredstvo koje olakšava otapanje aktivnih sastojaka raznih farmaceutskih proizvoda.

U kozmetičkoj industriji i općenito

-U proizvodima za čišćenje i kozmetici limunska kiselina se koristi kao sredstvo za keliranje metalnih iona.

-Koristi se za čišćenje i poliranje metala općenito, uklanjanje oksida koji je pokriven.

-U niskim koncentracijama služi kao aditiv u ekološkim proizvodima za čišćenje koji su dobroćudni za okoliš i prirodu.

-Ima širok raspon primjena: koristi se u fotografskim reagensima, tekstilu, u štavljenju kože.

-Dodaje se tiskarskim bojama.

toksičnost

Izvještaji o njegovoj toksičnosti povezani su s visokom koncentracijom limunske kiseline, vremenom izlaganja, nečistoćama, između ostalih čimbenika.

Otopine limunske kiseline koje su razrijeđene ne predstavljaju nikakav rizik ili opasnost za zdravlje. Međutim, čista ili koncentrirana limunska kiselina predstavlja opasnost za sigurnost i stoga se ne smije konzumirati.

Čisti ili koncentrirani su nagrizajući i nadražujući kada su u kontaktu s kožom i sluznicama očiju, nosa i grla. Može izazvati alergijske reakcije kože i akutnu toksičnost ako se proguta.

Udisanje čistog limunske kiseline u prahu također može utjecati na sluznicu respiratornog trakta. Udisanje može uzrokovati poteškoće u disanju, alergije, izazvati senzibilizaciju respiratorne sluznice i može čak izazvati astmu.

Prijavljeni su toksični učinci za reprodukciju. Limunska kiselina može uzrokovati genetske nedostatke, uzrokujući mutacije u zametnim stanicama.

Konačno, smatra se opasnim ili otrovnim za vodeno stanište, a općenito koncentrirana limunska kiselina nagriza metale.

reference

  1. BellChem (21. travnja 2015.). Upotreba limunske kiseline u prehrambenoj industriji. Preuzeto s: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok i Lebeault, Jean-Michel. (1999). Proizvodnja limunske kiseline u mikrobima. Brazilski arhiv biologije i tehnologije, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. Pubchem. (2018.). Citronska kiselina Preuzeto s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018.). Citronska kiselina Preuzeto s: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. i Stanley, G. (2008). Kemija. (8Ava. ed). CENGAGE Učenje: Meksiko.
  6. Berović, M. i Legisa, M. (2007). Proizvodnja limunske kiseline. Godišnji pregled biotehnologije. Preuzeto s: researchgate.net