Struktura, svojstva, sinteza klorobenzena (C6H5Cl)



klorbenzen je aromatski spoj kemijske formule C6H5Cl, posebno aromatski halid. Na sobnoj temperaturi to je bezbojna, zapaljiva tekućina, koja se često koristi kao otapalo i odmašćivač. Osim toga, služi kao sirovina za proizvodnju brojnih korisnih kemijskih spojeva.

U prošlom stoljeću služila je kao baza za sintezu DDT insekticida, vrlo korisnog u iskorjenjivanju bolesti poput malarije. Međutim, 1970. godine zabranjena je njegova uporaba zbog visoke toksičnosti za ljude. Molekula klorobenzena polarna je zbog veće elektronegativnosti klora u odnosu na ugljikov atom na koji se spaja..

To ima za posljedicu da klor ima umjerenu gustoću negativnog naboja δ- u odnosu na ugljik i ostatak aromatskog prstena. Isto tako, klorobenzen je praktički netopljiv u vodi, ali je topljiv u tekućinama aromatične kemijske prirode, kao što su: kloroform, benzen, aceton, itd..

Osim toga, Rhodococcus phenolicus je bakterijska vrsta koja je sposobna razgraditi klorbenzen kao jedini izvor ugljika..

indeks

  • 1 Kemijska struktura
  • 2 Kemijska svojstva
    • 2.1 Miris
    • 2.2 Molekularna težina
    • 2.3 Vrelište
    • 2.4 Točka taljenja
    • 2.5 Plamište
    • 2.6 Topljivost u vodi
    • 2.7 Topljivost u organskim spojevima
    • 2.8 Gustoća
    • 2.9 Gustoća pare
    • 2.10 Tlak pare
    • 2.11 Samopaljenje
    • 2.12 Viskoznost
    • 2.13 Korozivnost
    • 2.14 Toplina izgaranja
    • 2.15 Toplina isparavanja
    • 2.16 Površinska napetost
    • 2.17. Ionizacijski potencijal
    • 2.18 Prag praga mirisa
    • 2.19 Eksperimentalna točka smrzavanja
    • 2.20 Stabilnost
  • 3 Sažetak
  • 4 Aplikacije
    • 4.1 Koristi se u organskoj sintezi
    • 4.2. Upotreba za sintezu organskih otapala
    • 4.3
  • 5 Reference

Kemijska struktura

Struktura klorobenzena je prikazana na gornjoj slici. Sfere crnog ugljika čine aromatski prsten, dok bijele sfere i zelene sfere čine atome vodika i klora..

Za razliku od molekule benzena, klorobenzen ima dipolni trenutak. To je zato što je Cl atom elektronegativniji od ostatka ugljika s sp hibridizacijom.2.

Iz tog razloga ne postoji ravnomjerna raspodjela elektronske gustoće u prstenu, ali je većina usmjerena prema Cl atomu..

Prema ovom objašnjenju, s mapom elektronske gustoće mogla bi se potvrditi da, iako je slaba, postoji područje δ- bogato elektronima.

Zbog toga molekule klorobenzena međusobno djeluju preko sila dipol-dipolnog tipa. Međutim, oni nisu dovoljno jaki da taj spoj postoji u čvrstoj fazi na sobnoj temperaturi; zbog toga je tekućina (ali s višom točkom ključanja od benzena).

Kemijska svojstva

miris

Miris mu je mekan, neugodan i sličan bademu.

Molekularna težina

112,556 g / mol.

Točka vrenja

131,6 ºC (270 ºF) do 760 mmHg tlaka.

Točka taljenja

-45,2 ºC (-49 ºF)

Plamište

27ºC (82ºF)

Topljivost u vodi

499 mg / l na 25 ° C.

Topljivost u organskim spojevima

Može se miješati s etanolom i etil eterom. Vrlo je topiv u benzenu, ugljikovom tetrakloridu, kloroformu i ugljikovom disulfidu.

gustoća

1,1058 g / cm3 na 20 ° C (1,11 g / cm3 na 68 ° F). Tekućina je nešto gusta od vode.

Gustoća pare

3.88 u odnosu na zrak. 3,88 (zrak = 1).

Tlak pare

8,8 mmHg na 68 ° F; 11,8 mmHg na 77 ° F; 120 mmHg na 25 ° C.

samozapaljivanja

593 ºC (1.099 ºC)

viskoznost

0.806 mPogled na 20 ºC.

nagrizanje

Napada neke vrste plastike, gume i neke vrste premaza.

Toplina izgaranja

-3.100 kJ / mol na 25 ° C.

Toplina isparavanja

40,97 kJ / mol na 25 ° C.

Površinska napetost

33,5 dyna / cm pri 20 ° C.

Ionizacijski potencijal

9,07 eV.

Prag mirisa

Prepoznavanje u zraku 2.1.10-1 ppm. Slab miris: 0,98 mg / cm3; Visok miris: 280 mg / cm3.

Eksperimentalna točka smrzavanja

-45,55 ° C (-50 ° F).

stabilnost

Nespojivo s oksidirajućim sredstvima.

sinteza

U industriji se koristi metoda uvedena 1851. godine, u kojoj se prolazi plinoviti klor (Cl2preko tekućeg benzena na temperaturi od 240 ° C u prisutnosti željeznog klorida (FeCl3), koji djeluje kao katalizator.

C6H6 => C6H5cl

Klorbenzen se također priprema iz anilina u Sandmayer reakciji. Anilin tvori benzendiazonij klorid u prisutnosti natrijevog nitrita; i benzendiazonij klorid tvori benzen klorid u prisutnosti bakar-klorida.

aplikacije

Koristi se u organskoj sintezi

-Koristi se kao otapalo, sredstvo za odmašćivanje i služi kao sirovina za proizvodnju brojnih vrlo korisnih spojeva. Klorobenzen je korišten u sintezi DDT insekticida, koji se trenutno ne koristi zbog njegove toksičnosti za ljude.

-Iako se u manjoj mjeri klorbenzen koristi u sintezi fenola, spoja koji ima fungicidno, baktericidno, insekticidno, antiseptičko djelovanje, a koristi se iu proizvodnji agrokemikalija, kao iu procesu proizvodnje acetilisalicilne kiseline..

-Intervenira u proizvodnji diizocijanata, sredstva za odmašćivanje auto-dijelova.

-Koristi se za dobivanje p-nitroklorobenzena i 2,4-dinitroklorobenzena.

-Koristi se u sintezi spojeva trifenilfosfina, tiofenola i fenilsilana.

-Trifenilfosfin se koristi u sintezi organskih spojeva; Tiofenol je pesticidno sredstvo i farmaceutski posrednik. Nasuprot tome, fenilsilan se koristi u industriji silikona.

-Ona je dio sirovine za proizvodnju difenil oksida, koji se koristi kao sredstvo za prijenos topline, u kontroli biljnih bolesti i proizvodnji drugih kemijskih proizvoda..

-P-nitroklorobenzen dobiven iz klorbenzena je spoj koji se koristi kao međuprodukt u proizvodnji boja, pigmenata, lijekova (paracetamol) i gume.

Upotrebljava se za sintezu organskih otapala

Klorobenzen se također koristi kao sirovina za pripremu otapala koja se koriste u reakcijama sinteze organskih spojeva, kao što su metilen difenildiizocijanat (MDI) i uretan..

MDI intervenira u sintezi poliuretana, koji ispunjava brojne funkcije u proizvodnji proizvoda za građevinarstvo, hladnjake i zamrzivače, namještaj za krevete, obuću, automobile, premaze i ljepila i druge primjene..

Isto tako, uretan je sirovina za proizvodnju poljoprivrednih pomoćnih sredstava, boja, tinti i otapala za čišćenje za uporabu u elektronici..

Ljekovita uporaba

-2,4-dinitroklorobenzen koristi se u dermatologiji u liječenju alopecije areate. Također je korišten u istraživanjima alergije i imunologije dermatitisa, vitiliga te u prognozi evolucije u bolesnika s malignim melanomom, genitalnim bradavicama i zajedničkim bradavicama..

-Imao je terapijsku primjenu u bolesnika s HIV-om. S druge strane, imunomodulatorne funkcije su mu pripisane, aspekt koji je predmet rasprave.

reference

  1. Dr. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzene i njegove primjene. [PDF]. Venezuelska dermatologija, VOL. 36, br.
  2. Panoli Intermediates Indija Private Limited. Para-nitro kloro benzen (PNCB). Preuzeto 4. lipnja 2018., iz: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018.). Klorbenzen: svojstva, reaktivnost i upotreba. Preuzeto 4. lipnja 2018. iz: study.com
  4. Wikipedia. (2018.). klorbenzen. Preuzeto 4. lipnja 2018. s adrese: en.wikipedia.org
  5. Pubchem. (2018.). klorbenzen. Preuzeto 4. lipnja 2018., iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov