Esterano formula, svojstva, rizici i uporaba



sterani iliciklopentadienilperhidrofenaltren (ili ciklopentadienil perhidrofenaltren) je organska molekula koja se sastoji od tri prstena cikloheksana (A, B, C), prstena ciklopentana (D) i bočnog lanca koji izlazi iz ugljika 17.

Rečeno je da je esterano hipotetska molekula majke za bilo koji steroidni hormon. Njegovi spojevi su dobiveni iz steroida ili sterola putem degradacije i dijagenetske i katagenske zasićenosti (steran, S.F.).

To je zasićeni ugljikovodični spoj koji ne sadrži kisik. Ime je prvobitno zamišljeno kako bi se postigli oblici sustavne nomenklature, ali sada ga zamjenjuju temeljne varijante: gonano, estrano, androstano, norandrostano (etiano), colano, cholestano, ergostano, pregnano i stigmastano..

Struktura sterana je jezgra svih sterola. Eukariotske stanice koriste određene vrste sterola u svojim staničnim stjenkama (za razliku od prokariota koji koriste određene vrste hopanoida). Stereani se ponekad koriste kao biomarkeri za prisutnost eukariotskih stanica.

Stearati se mogu preraspodijeliti u diasterane tijekom dijageneze (C-27 do C-30, preraspodjela na C-18 i C-19, a ne na R (enantiomer) na C-24). Kamena ulja su bogata diasteranima.

Kolesterol i njegovi derivati ​​(kao što su progesteron, aldosteron, kortizol i testosteron), kao i triterpeni, uobičajeni su primjeri spojeva s jezgrom ciklopentadienilperhidrofenatrena (Harborne, 1998)..

Empirijska formula spoja je C27H48  i ima molekulsku masu od 372,681 g / mol (Nacionalni centar za biotehnološke informacije., 2017).

indeks

  • 1 Stereo nomenklatura i stereoizomerija
  • 2 Steroidi i steroli
  • 3 Upotreba
    • 3.1 Medicina
    • 3.2 Biomarkeri
  • 4 Reference

Stereo nomenklatura i stereoizomerija

Tijekom dijageneze i katageneze, biološka stereospecifičnost sterola, posebno na C-5, C-14, C-17 i C-20 je općenito izgubljena, i generira se širok raspon izomera..

Izraz alphabetabeta esterano (ponekad samo alphabeta) obično se koristi kao kratica za označavanje volova s ​​konfiguracijom 5a (H), 14beta (H), 17beta (H), dok će alfaalfaalfa esterana označavati stereokemiju 5alpha (H), 14alfa ( H), 17alfa (H).

Oznaka 14alfa (H) označava da je vodik ispod ravnine papira, dok je u 14beta (H) iznad ravnine. U esteranosu, ako nije naveden drugi broj ugljika, S i R uvijek se odnose na stereokemiju u C-20.

Prefiks "ne", kao na primjer u 24-noholetanu, ukazuje da je molekula formalno izvedena iz glavne strukture gubitkom naznačenog atoma ugljika, to jest, C-24 je uklonjen iz kolestana.

Pojam demetilsterani ponekad se koristi za razlikovanje stearana koji nemaju dodatnu alkilnu skupinu u prstenu A, tj. U ugljikovim atomima C-1 do C-4.

Diasterani su reorganizirani stearani koji nemaju biološke prekursore i vjerojatnije je da će se formirati tijekom dijageneze i katageneze (Steroids, S.F.).

Steroidi i steroli

Steroidi su kemikalije, često hormoni, koje tijelo proizvodi prirodno. Pomažu organima, tkivima i stanicama da rade svoj posao. Potrebna vam je zdrava ravnoteža između njih kako bi rasli, pa čak i za reprodukciju.

"Steroidi" također se mogu odnositi na lijekove koje je napravio čovjek. Dvije glavne vrste su kortikosteroidi i anabolički-androgeni (ili kratko-anabolički) steroidi.

Steroid je organski spoj s četiri prstena raspoređenim u konfiguraciji ciklopentadienil perhidro fenaltrena.

Primjeri uključuju kortizol, progesteron, testosteron i protuupalni lijek deksametazon (slika 2).

Steroli, također poznati kao steroidni alkoholi, su podskup steroida i važna klasa organskih molekula. Oni su triterpeni bazirani na prstenastom sustavu ciklopentadienil perhidrofenaltrena (Alice Kurian, 2007)..

One se prirodno javljaju u biljkama, životinjama i gljivama, a kolesterol je najpoznatiji tip životinjskog sterola. Kolesterol je vitalan za strukturu životinjske stanične membrane i funkcionira kao prekursor vitamina i steroida topljivih u mastima.

Slika 3 prikazuje kako su steroli izvedeni iz molekule sterana (Preedy, 2015).

aplikacije

medicina

Prednizolon je umjetni oblik sterana. Koristi se za liječenje stanja kao što su artritis, krvni problemi, poremećaji imunološkog sustava, stanja kože i očiju, respiratorni problemi, rak i teške alergije..

Smanjuje odgovor vašeg imunološkog sustava na razne bolesti kako bi se smanjili simptomi kao što su bol, oticanje i reakcije alergijskog tipa (WebMD, LLC, S.F.).

Ovaj lijek može uzrokovati mučninu, žgaravicu, glavobolju, vrtoglavicu, promjene u menstruaciji, poteškoće sa spavanjem, pojačano znojenje ili akne.

Budući da ovaj lijek djeluje slabljenjem imunološkog sustava, može smanjiti sposobnost borbe protiv infekcija. Zbog toga je veća vjerojatnost da ćete dobiti ozbiljnu (rijetko fatalnu) infekciju ili pogoršati infekciju.

biomarkeri

Vode C28 i C29 su pokazatelji prisutnosti zelenih estera i C27 za prisutnost crvenih algi. Relativna brojnost volova omogućuje istraživanje fosilnih zapisa o diversifikaciji i evoluciji paleozojskih algi.

Alge su među najstarijim organizmima za koje se zna da obitavaju u Zemljinoj biosferi s rekordom od oko 2,7 Ga.

Samo nekoliko morskih algi proizvode tvrde dijelove koji se mogu sačuvati tijekom geološkog vremena i stoga je njihov fosilni zapis nepotpun.

Molekularni fosili ili biomarkeri dodaju komplementarne informacije fosilnom zapisu palinomorfa. Steroidi su važni sastojci membrana eukariotskih stanica i konzervirani su u sedimentima kao što je stevan (Lorenz Schwark, 2006).

U radu Wolfganga K. Seiferta (1978) primijenjeni su novi parametri bioloških biljega na probleme geokemijske korelacije sirovih ulja u McKittrick Fieldu u Kaliforniji..

Rezultati dobiveni na molekularnoj razini premašuju stupanj informacija dobivenih iz organskih geokemijskih parametara. Međutim, oba tipa parametara međusobno se podržavaju i svi zaključci su u skladu sa suptilnom stratigrafijom i općim geološkim zahtjevima.

reference

  1. Alice Kurian, M. A. (2007). Ljekovite biljke. New Delhi: NIPA.
  2. Harborne, A. (1998). Fitokemijske metode Vodič za suvremene tehnike analize biljaka. London: Chapman & Hall.
  3. Lorenz Schwark, P. E. (2006). Steranski biomarkeri kao pokazatelji evolucije i izumiranja paleozojskih algi. Palaeogeografija, paleoklimatologija, paleoekologija Svezak 240, izdanja 1-2, 225-236.
  4. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. (2017., 18. ožujka). PubChem Compound Database; CID = 6431240. Preuzeto s pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Preedy, V. R. (2015). Obrada i utjecaj na aktivne sastojke u hrani. Akademski tisak.
  6. sterane. (S.F.). Oporavio se od medilexicon.com.
  7. Steroidi. (S.F.). Dobavljeno iz summons.mit.edu.
  8. WebMD, LLC. (S.F.). Sterane. Preuzeto s webmd.com.
  9. Wolfgang K. Seifert, J.M. (1978). Primjena sterana, terpana i monoaromatskih spojeva na sazrijevanje, migraciju i izvor sirovih ulja. Geochimica et Cosmochimica Acta Svezak 42, Broj 1, 77-95.