Svojstva kinona, klasifikacija, dobivanje, reakcije



kinoni oni su organski spojevi s aromatskom bazom kao što su benzen, naftalen, antracen i fenantren; međutim, razmatrane su konjugirane cikličke molekule diacetona. Oni proizlaze iz oksidacije fenola, te se stoga C-OH skupine oksidiraju u C = O.

Općenito, to su obojeni spojevi koji ispunjavaju funkcije boja i boja. Oni također služe kao osnova za pripremu brojnih lijekova.

Jedan od derivata 1,4-benzokinona (gornja slika) je sastojak ubikinona ili koenzima Q, prisutan u svim živim bićima; otuda njegovo ime "sveprisutno".

Ovaj koenzim intervenira u rad elektroničkog transportnog lanca. Proces se odvija u unutarnjoj membrani mitohondrija i povezan je s oksidativnom fosforilacijom, u kojoj se proizvodi ATP, što je glavni izvor energije za živa bića.

Kinoni se nalaze u prirodi u obliku pigmenata u biljkama i životinjama. Oni su također prisutni u mnogim biljkama koje se tradicionalno koriste u Kini, kao što su rabarbara, cassia, senna, comfrey, divovski zglob, poligon i aloe vera.

Kinoni koji koriste fenolne skupine kao auxocromos (hidroksi kinoni), predstavljaju različite boje kao što su žuta, narančasta, crvenkasto smeđa, ljubičasta itd..

indeks

  • 1 Fizikalna i kemijska svojstva
    • 1.1 Fizički izgled
    • 1.2 Miris
    • 1.3 Vrelište
    • 1.4 Talište
    • 1.5 Sublimacija
    • 1.6 Topljivost
    • 1.7 Topljivost u vodi
    • 1.8 Gustoća
    • 1.9 Tlak pare
    • 1.10 Samopaljenje
    • 1.11 Toplina izgaranja
    • 1.12 Miris (prag)
  • 2 Klasifikacija kinona
    • 2.1 Benzokinoni
    • 2.2. Naftokinoni
    • 2.3 Antrakinoni
  • 3 Dobivanje
    • 3.1 Benzokinon
    • 3.2. Naftokinon
    • 3.3 Antrakinon
  • 4 Reakcije
  • 5 Funkcije i uporaba
    • 5.1 Vitamin K1
    • 5.2. Ubiquinone
    • 5.3 Benzokinoni
    • 5.4 Plastokinon
    • 5.5 naftokinoni
  • 6 Reference

Fizikalna i kemijska svojstva

Fizikalna i kemijska svojstva 1,4-benzokinona opisana su u nastavku. Međutim, s obzirom na strukturnu sličnost koja postoji između svih kinona, ta se svojstva mogu ekstrapolirati na druge znajući njihove strukturne razlike.

Fizički izgled

Kristalna krutina žućkaste boje.

miris

Pikantno nadražujuće.

Točka vrenja

293 ° C.

Točka taljenja

115,7 ° C (240,3 ° F). Stoga su kinoni s većim molekularnim masama krute tvari s točkama taljenja višim od 115,7 ° C.

sublimacija

Može sublimirati čak i na sobnoj temperaturi.

topljivost

Više od 10% u eteru i etanolu.

Topljivost u vodi

11.1 mg / mL na 18 ° C. Kinoni su općenito vrlo topljivi u vodi i polarnim otapalima zbog svoje sposobnosti da prihvate vodikove veze (usprkos hidrofobnoj komponenti njihovih prstenova).

gustoća

3,7 (u odnosu na zrak uzet kao 1)

Tlak pare

0,1 mmHg na 77 ºC (25 ºC).

samozapaljivanja

1040ºF (560ºC).

Toplina izgaranja

656,6 kcal / g. mol)

Miris (prag)

0,4 m / m3.

Klasifikacija kinona

Tri su glavne skupine kinona: benzokinoni (1,4-benzokinon i 1,2-benzokinon), naftokinoni i antrakinoni.

kinoni

Svi oni imaju zajednički benzenski prsten s C = O skupinama. Primjeri benzokinona su: embelina, rapanona i primina.

naphthoquinones

Strukturna baza naftokinona, kao što ime implicira, je naftenski prsten, to jest, izvedeni su iz naftalena. Primjeri naftokinona su: plumbagina, lawsona, juglona i lapachol.

antrakinon

Antrakinoni su karakterizirani postojanjem antraceničkog prstena kao strukturne baze; to jest, skup od tri benzenska prstena koja su povezana sa stranama. Primjeri antrakinona su: barbaloin, alizarin i crisofanol.

dobivanje

benzokinon

-Benzokinon se može dobiti oksidacijom 1,4-dihidrobenzena s natrijevim kloratom, u prisutnosti divanadij pentoksida kao katalizatora, i sumporne kiseline kao otapala.

-Benzokinon se također dobiva oksidacijom anilina s manganovim dioksidom ili kromatom, kao oksidansi u kiseloj otopini.

-Benzokinon se proizvodi oksidacijskim procesima hidrokinona, na primjer u reakciji benzokinona s vodikovim peroksidom..

aaftokitioa

Naftokinon se sintetizira oksidacijom naftalena kromovim oksidom u prisutnosti alkohola.

antrakinon

-Antrakinon se sintetizira kondenzacijom benzena s ftalnim anhidridom u prisutnosti AlCl3 (Friedel-Craftsova acilacija), generirajući O-benzoil benzojevu kiselinu, koja prolazi proces acilacije formirajući antrakinon.

-Antrakinon se proizvodi oksidacijom antracena kromnom kiselinom u 48% sumpornoj kiselini ili oksidacijom zrakom u parnoj fazi.

reakcije

-Reducirajuća sredstva, kao što je sumporna kiselina, kositrov klorid ili hidridna kiselina, djeluju na benzokinon reducirajući ga na hidrokinon.

-Također otopina kalijevog jodida reducira otopinu benzokinona u hidrokinon, koji se može ponovno oksidirati s srebrnim nitratom..

-Klorna sredstva i sredstva za kloriranje kao što je kalijev klorat, u prisutnosti klorovodične kiseline, tvore klorirane derivate benzokinona.

-1,2-benzokinon se kondenzira s O-fenildiaminom kako bi nastao kinoksalin.

-Benzokinon se koristi kao oksidacijsko sredstvo u reakcijama organske kemije.

-U sintezi Baily-Scholl (1905), antrakinon se kondenzira s glicerolom kako bi se formirao bezantren. U prvom koraku, kinon se reducira s bakrom sa sumpornom kiselinom kao medijem. Karbonilna skupina se pretvara u metilensku skupinu, a zatim se dodaje glicerol.

Funkcije i uporaba

Vitamin K1

Vitamin K1 (filokinon), formiran ujedinjenjem derivata naftokinona sa bočnim lancem alifatskog ugljikovodika, igra središnju ulogu u procesu koagulacije; budući da intervenira u sintezi protrombina, faktora koagulacije.

ubiquinone

Ubiquinone, ili citokrom Q, formira derivat pbenzokinona vezanog na bočni lanac alifatskog ugljikovodika.

Uključen u lanac elektroničkog transporta u aerobnim uvjetima, zajedno sa sintezom ATP u mitohondrijima.

kinoni

-Embelline je boja koja se koristi za bojanje vune žute boje. Osim toga, alizarin (antrakinon) se koristi u bojanju.

-Alkalna otopina 1,4-benzendiola (hidrokinona) i natrijevog sulfata koristi se kao developer sustav koji djeluje na aktivirane čestice srebro-bromida, reducirajući ih na metalik srebro koje je negativno na fotografije..

plastoquinone

Plastokinon je dio prijenosnog lanca elektrona između fotosustava I i II koji interveniraju u fotosintezi biljaka.

naphthoquinones

-Protozoa rodova Leishmania, Trypanosoma i Toxoplasma pokazuje osjetljivost na naftokinon prisutan u roži (D. lycoides).

-Plumbagin je naftokinon koji se koristi za ublažavanje reumatskih bolova, a ima i antispazmodično, antibakterijsko i antifungalno djelovanje..

-Prijavljeno je u naftokinonu, koji se naziva lapachol kao antitumorsko, antimalarijsko i antifungalno djelovanje.

-2,3-dikloro-l, 4-naftokinon ima antifungalnu aktivnost. Prethodno se koristio u poljoprivredi u kontroli štetočina iu tekstilnoj industriji.

-Sintetiziran je antibiotik fumaquinone koji pokazuje selektivno djelovanje na gram-pozitivne bakterije, posebno s Streptomyces fumanus.

-Postoje naftokinoni koji pokazuju inhibitorno djelovanje na Plasmodium sp. Sintetizirani su derivati ​​naftokinona koji su imali četiri puta veću antimalarijsku učinkovitost od kinina.

-Lawsona je pigment izoliran iz listova i stabljike kane. Narančaste je boje i koristi se u bojanju kose.

-Juglon, dobiven od lišća i školjki oraha, koristi se za bojenje drva.

reference

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10th izdanje.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018.). Kinon. Preuzeto s: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2018.). Docebenone. Preuzeto s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert i Marjorie C. Caserio. (2018.). Quiñones. Kemija LibreTexts. Preuzeto s: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa i Garcia de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftokinoni: više od prirodnih pigmenata. Meksički časopis za farmaceutske znanosti, 42(1), 6-17. Preuzeto s: scielo.org.mx