Kiralnost u onome što se sastoji i primjeri



kiralnost je geometrijsko svojstvo u kojem objekt može imati dvije slike: jednu desnu i drugu lijevu, koje nisu međusobno zamjenjive; to jest, oni su prostorno različiti, čak i ako su ostala njihova svojstva identična. Za predmet koji pokazuje kiralnost jednostavno se kaže da je "kiralna".

Desna i lijeva ruka su kiralne: jedna je refleksija (zrcalna slika) druge, ali one nisu iste, jer kad su postavljene jedna na drugu, palčevi se ne podudaraju. 

Više od zrcala, znati je li objekt kiralan, trebalo bi postaviti sljedeće pitanje: imate li "verzije" i za lijevu i za desnu stranu??

Na primjer, jedan stol s lijevom rukom i jedan stol s desnom rukom su kiralni objekti; dva vozila istog modela, ali s upravljačem na lijevoj ili desnoj strani; par cipela, poput stopala; spiralne stepenice u lijevom smjeru, u pravom smjeru, itd..

A u kemiji molekule nisu iznimka: one također mogu biti kiralne. Slika prikazuje par molekula s tetraedralnom geometrijom. Čak i ako okrenete lijevo i dodirnete plave i ljubičaste kugle, smeđe i zelene će "gledati" iz aviona.

indeks

  • 1 Koja je kiralnost??
  • 2 Primjeri kiralnosti
    • 2.1 Axial
    • 2.2 Planar
    • 2.3 Ostalo
  • 3 Reference

Što je kiralnost??

Kod molekula nije lako odrediti koja je "verzija" lijevo ili desno samo gledajući ih. Za to, organski kemičari pribjegavaju konfiguracijama (R) ili (S) Cahn-Ingold-Preloga, ili optičkom svojstvu tih kiralnih tvari da rotiraju polariziranu svjetlost (koja je također kiralni element)..

Međutim, nije teško odrediti je li molekula ili spoj kiralna samo gledajući njegovu strukturu. Kakva upečatljiva posebnost ima par molekula na slici iznad?

Ima četiri različita supstituenta, svaki sa svojom karakterističnom bojom, a također je i geometrija oko središnjeg atoma tetraedarska.

Ako u strukturi postoji atom s četiri različita supstituenta, može se reći (u većini slučajeva) da je molekula kiralna.

Tada se kaže da u strukturi postoji središte kiralnosti ili Stereogeni centar. Tamo gdje ih ima, bit će poznat par stereoizomera enantiomeri.

Dvije molekule na slici su enantiomeri. Što je veći broj centara kiralnosti koje spoj posjeduje, to je veća njegova prostorna raznolikost.

Centralni atom je obično ugljikov atom u svim biomolekulama i spojevima s farmakološkom aktivnošću; međutim, on također može biti jedan od fosfora, dušika ili metala.

Primjeri kiralnosti

Središte kiralnosti je možda jedan od najvažnijih elemenata u određivanju je li spoj kiralan ili ne.

Međutim, postoje i drugi čimbenici koji mogu proći nezapaženo, ali u 3D modelima, oni ostavljaju kao dokaz zrcalnu sliku koja se ne može preklapati.

Za te strukture se kaže da umjesto središta imaju druge elemente kiralnosti. Imajući to na umu, prisutnost asimetričnog središta s četiri supstituenta više nije dovoljna, ali ostatak strukture također mora biti pažljivo analiziran; i tako biti u mogućnosti razlikovati jedan stereoizomer od drugog.

osovinski

Gornja slika prikazuje spojeve koji na prvi pogled mogu izgledati ravno, ali zapravo nisu. S lijeve strane imamo opću strukturu aleno, gdje R označava četiri različita supstituenta; i desno, opća struktura bifenilnog spoja.

Kraj gdje su R3 i R4 može se vizualizirati kao "peraje" okomito na ravninu gdje leže1 i R2.

Ako promatrač analizira takve molekule postavljanjem oka ispred prvog ugljika vezanog za R1 i R2 (za aleno), vidjet ćete R1 i R2 na lijevu i desnu stranu i na R4 i R3 gore i dolje.

Da R3 i R4 oni ostaju fiksni, ali se mijenjaju1 na desno i R2 na lijevoj strani bit će još jedna "prostorna verzija".

Upravo ovdje promatrač može doći do zaključka da je za aleno pronašao os kiralnosti; isto vrijedi i za bifenil, ali s aromatičnim prstenovima između vida.

Prstenasti vijci ili helicity

Treba primijetiti da u prethodnom primjeru os hiralnosti leži u kosturu C = C = C, za alenu, te u Ar-Ar vezi, za bifenil..

Za spojeve gore navedene heptahelicenos (jer imaju sedam prstena), što je njihova os kiralnosti? Odgovor je dan na istoj slici iznad: Z os, spirala.

Stoga, da bi se odredio jedan enantiomer od drugog, mora se promatrati ove molekule odozgo (po mogućnosti).

Na taj način može se detaljno opisati da se heptaheličeno okreće u smislu igala sata (lijeva strana slike), ili u smislu suprotno od smjera kazaljke na satu (desna strana slike).

planarni

Pretpostavimo da više nemamo helicen, nego molekulu s ne-koplanarnim prstenovima; to jest, jedan se nalazi iznad ili ispod drugog (ili nisu u istoj ravnini).

Ovdje kiralni lik ne leži toliko u prstenu, već u njegovim supstituentima; oni su ti koji definiraju svaki od dva enantiomera.

Na primjer, u ferocenu na slici iznad, prstenovi koji "sendvič" Fe atom ne mijenjaju; ali prostorna orijentacija prstena s atomom dušika i -N (CH3)2.

Na slici je grupa -N (CH3)2 pokazuje ulijevo, ali će u svom enantiomeru pokazivati ​​desno.

drugi

Za makromolekule ili one s singularnim strukturama, panorama počinje pojednostavljivati. Zašto? Budući da se iz njegovih 3D modela može promatrati kao let ptica ako su kiralni ili ne, kao i objekti u početnim primjerima.

Na primjer, ugljična nanocijevi mogu prikazati uzorke skretanja lijevo, i stoga je kiralna ako postoji identična, ali s okretima udesno.

Isto se događa s drugim strukturama gdje, usprkos tome što nema centara kiralnosti, prostorni raspored svih njegovih atoma može usvojiti kiralne oblike.

Tada se govori o inherentnoj kiralnosti, koja ne ovisi o atomu, nego o cijelom skupu.

Kemijski snažan način razlikovanja "lijeve slike" od onoga desnog je kroz stereoselektivnu reakciju; to jest, onaj gdje samo jedan enantiomer može proći, dok drugi ne.

reference

  1. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018.). Kiralnost (kemija). Preuzeto s: en.wikipedia.org
  3. Advameg, Inc. (2018). Kiralnost. Preuzeto s: chemistryexplained.com
  4. Steven A. Hardinger i Harcourt Brace & Company. (2000). Stereokemija: Određivanje molekularne kiralnosti. Preuzeto s: chem.ucla.edu
  5. Sveučilište Harvard. (2018.). Molekularna kiralnost. Dobavljeno iz: rowland.harvard.edu
  6. Sveučilište Oregon State. (14. srpnja 2009.) Kiralnost: kiralni i Achiral predmeti. Preuzeto s: science.oregonstate.edu