Svojstva etilnih etera, struktura, dobivanje, uporaba



etil eter, također poznat kao dietil eter, je organski spoj čija je kemijska formula C4H10O. Karakterizira ga se kao bezbojna i hlapljiva tekućina, te se stoga njezine boce moraju čuvati zatvorene što je moguće hermetičnije.

Taj eter je klasificiran kao član dialkil etera; to jest, oni imaju formulu ROR ', gdje R i R' predstavljaju različite segmente ugljika. I kao što opisuje njegovo srednje ime, dietil eter, su dva radikala-etil koji se vežu na atom kisika.

U početku je etilni eter korišten kao opća anestezija, koju je uveo 1846. William Thomas Green Morton. Međutim, zbog njegove zapaljivosti, njegova uporaba je odbačena, zamjenjujući je drugim manje opasnim anesteticima..

Ovaj spoj je također korišten za procjenu vremena cirkulacije krvi, tijekom procjene kardiovaskularnog statusa pacijenata.

Unutar tijela, dietil eter može se pretvoriti u ugljični dioksid i metabolite; potonji se izlučuju u mokraći. Međutim, većina primijenjenog etera izdiše se u plućima, bez ikakvih modifikacija.

S druge strane, koristi se kao otapalo za sapune, ulja, parfeme, alkaloide i desni.

indeks

  • 1 Struktura etil etera
    • 1.1 Međumolekularne sile
  • 2 Fizikalna i kemijska svojstva
    • 2.1 Druga imena
    • 2.2 Molekularna formula
    • 2.3 Molekularna težina
    • 2.4 Fizički izgled
    • 2.5 Miris
    • 2.6 Okus
    • 2.7 Vrelište
    • 2.8 Točka taljenja
    • 2.9 Plamište
    • 2.10 Topljivost u vodi
    • 2.11 Topljivost u drugim tekućinama
    • 2.12 Gustoća
    • 2.13 Gustoća pare
    • 2.14 Tlak pare
    • 2.15 Stabilnost
    • 2.16 Automatsko paljenje
    • 2.17 Raspadanje
    • 2.18 Viskoznost
    • 2.19 Toplina izgaranja
    • 2.20 Toplina isparavanja
    • 2.21 Površinska napetost
    • 2.22. Ionizacijski potencijal
    • 2.23 Prag praga mirisa
    • 2.24 Indeks loma
  • 3 Dobivanje
    • 3.1 Iz etilnog alkohola
    • 3.2 Iz etilena
  • 4 Toksičnost
  • 5 Upotreba
    • 5.1 Organsko otapalo
    • 5.2 Opća anestezija
    • 5.3 Duh etera
    • 5.4 Procjena cirkulacije krvi
    • 5.5 Nastavni laboratoriji
  • 6 Reference

Struktura etil etera

Na slici iznad imamo prikaz s modelom sfera i šipki molekularne strukture etil etera.

Kao što se može vidjeti, crvena kugla, koja odgovara atomu kisika, ima dvije etilne skupine povezane na obje strane. Svi spojevi su jednostavni, fleksibilni i slobodno rotiraju oko osi σ.

Ove rotacije potječu iz stereoizomera poznatih kao konformeri; da su više od izomera alternativna prostorna stanja. Struktura slike točno odgovara antikonformeru, u kojem su sve njegove skupine atoma raspoređene (odvojene jedna od druge).

Što bi bio drugi konformer? Potisnuta, i premda vaša slika nije dostupna, samo je vizualizirajte u obliku U. Na gornjim krajevima U bi se nalazile metil grupe, -CH.3, koji bi iskusili steričke odbojnosti (sudarili bi se u prostoru).

Stoga se očekuje da molekula CH3CH2OCH2CH3 usvojiti anti-konformaciju većinu vremena.

Intermolekularne sile

S kojim su intermolekularnim silama molekule etil etera regulirane u tekućoj fazi? Održavaju se u tekućini uglavnom zahvaljujući disperzijskim silama, jer njihovom dipolnom momentu (1.5D) nedostaje područje dovoljno deficijentno u elektronskoj gustoći (δ +).

To je zato što nijedan atom ugljika u etilnim skupinama ne daje previše elektronske gustoće atomu kisika. Navedeno je vidljivo s kartom elektrostatičkog potencijala etil etera pri ruci (donja slika). Zabilježite odsutnost plave regije.

Kisik također ne može formirati vodikove veze, jer u molekularnoj strukturi nema dostupnih O-H veza. Stoga trenutni dipoli i njihova molekularna masa favoriziraju njihove sile raspršivanja.

Usprkos tome, vrlo je topljiv u vodi. Zašto? Budući da njegov atom kisika, s većom elektronskom gustoćom, može prihvatiti vodikove veze iz molekule vode:

(CH3CH2)2Oδ- - δ+H OH

Ove interakcije su odgovorne za otapanje 6,04 g ovog etera u 100 ml vode.

Fizikalna i kemijska svojstva

Ostala imena

-Dietil eter

-ethoxyethane

-Etil oksid

Molekularna formula

C4H10O ili (C2H5)2O.

Molekularna težina

74,14 g / mol.

Fizički izgled

Bezbojna tekućina.

miris

Slatko i začinjeno.

aroma

Goruće i slatko.

Točka vrenja

94,3 ° F (34,6 ° C) do 760 mmHg.

Točka taljenja

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabilni kristali.

Točka paljenja

-49ºF (zatvorena posuda).

Topljivost u vodi

6,04 g / 100 ml na 25 ° C.

Topljivost u drugim tekućinama

Može se miješati s alifatskim alkoholima kratkog lanca, benzenom, kloroformom, petroleterom, otapalom masti, mnogim uljima i koncentriranom klorovodičnom kiselinom.

Topivo u acetonu i vrlo topljivo u etanolu. Također je topljiv u nafti, benzenu i uljima.

gustoća

0.714 mg / mL na 68 ° F (20 ° C).

Gustoća pare

2,55 (u odnosu na zrak uzet s gustoćom 1).

Tlak pare

442 mmHg na 68 ° F. 538 mmHg na 25 ° C. 58,6 kPa na 20 ° C.

stabilnost

Polako se oksidira djelovanjem zraka, vlage i svjetla uz stvaranje peroksida.

Nastajanje peroksida može se pojaviti u eterskim spremnicima koji su otvoreni i koji ostaju u skladištu više od šest mjeseci. Peroksidi mogu detonirati trenjem, udarcem ili zagrijavanjem.

Izbjegavati kontakt s: cinkom, halogenom, nemetalnim oksihalidima, jakim oksidirajućim sredstvima, kromil kloridom, tementinovim uljima, nitratima i metalnim kloridima.

Automatsko paljenje

356ºF (180ºC).

raspad

Kada se zagrije, raspadne se, ispušta opor i dražeći dim.

viskoznost

0.2448 cPoise na 20 ° C.

Toplina izgaranja

8,807 kcal / g.

Toplina isparavanja

89,8 kal / g na 30 ° C.

Površinska napetost

17,06 dyna / cm pri 20 ° C.

Ionizacijski potencijal

9,53 eV.

Prag mirisa

0,83 ppm (čistoća nije dana).

Indeks loma

1.355 na 15 ° C.

dobivanje

Iz etilnog alkohola

Etil eter se može dobiti iz etilnog alkohola, u prisutnosti sumporne kiseline kao katalizatora. Sumporna kiselina u vodenom mediju disocira proizvodeći hidronijev ion, H3O+.

Bezvodni etil alkohol teče kroz otopinu sumporne kiseline, zagrijava se između 130 ° C i 140 ° C, stvarajući protonaciju molekula etilnog alkohola. Nakon toga, druga molekula ne-protoniranog etilnog alkohola reagira s protoniranom molekulom.

Kada se to dogodi, nukleofilni napad druge molekule etilnog alkohola potiče oslobađanje vode iz prve molekule (protonirane); kao rezultat, nastaje protonirani etil eter (CH3CH2OHCH2CH3s djelomično nabijenim kisikom pozitivnim.

Međutim, ova metoda sinteze gubi učinkovitost jer se sumporna kiselina razrjeđuje s vodom proizvedenom u postupku (proizvod dehidracije etilnog alkohola).

Temperatura reakcije je kritična. Na temperaturama ispod 130 ° C, reakcija je spora i najviše se destilira etil alkohol.

Iznad 150 ° C, sumporna kiselina uzrokuje stvaranje etilena (dvostruka veza alkena), umjesto kombiniranja s etilnim alkoholom kako bi nastala etil eter.

Iz etilena

U suprotnom postupku, to jest hidrataciji etilena u parnoj fazi, etil eter se može formirati kao nusprodukt uz etil alkohol. Zapravo, ovaj sintetski put proizvodi većinu ovog organskog spoja.

Ovaj postupak koristi katalizatore fosforne kiseline koji su pričvršćeni na čvrsti nosač, pri čemu se mogu prilagoditi za proizvodnju više etera.

Dehidracija u parnoj fazi etanola u prisutnosti katalizatora od aluminijevog oksida može dati prinos od 95% u proizvodnji etilnog etera..

toksičnost

Kontakt može izazvati iritaciju kože i očiju. Kontakt s kožom može uzrokovati njegovo sušenje i pucanje. Eter obično ne prodire u kožu, jer se brzo isparava.

Iritacija očiju uzrokovana etrom je obično blaga, au slučaju jake iritacije oštećenje je obično reverzibilno.

Gutanje izaziva narkotičke učinke i nadražaj želuca. Jako gutanje može uzrokovati oštećenje bubrega.

Udisanje etera može uzrokovati iritaciju nosa i grla. U slučaju inhalacije može se pojaviti eter: pospanost, uzbuđenje, vrtoglavica, povraćanje, nepravilno disanje i povećanje salivacije..

Visoka izloženost može uzrokovati gubitak svijesti, pa čak i smrt.

OSHA uspostavlja granicu izloženosti na radnom mjestu od 800 ppm u prosjeku tijekom osmosatne smjene.

Razine nadraženosti očiju: 100 ppm (ljudski). Razine nadraženosti očiju: 1200 mg / m3 (400 ppm).

aplikacije

Organsko otapalo

To je organsko otapalo koje se koristi za otapanje broma, joda i drugih halogena; većina lipida (masti), smola, čistih guma, nekih alkaloida, guma, parfema, celuloznog acetata, celuloznog nitrata, ugljikovodika i boja.

Osim toga, koristi se u ekstrakciji aktivnih sastojaka životinjskih tkiva i biljaka, jer ima manju gustoću od vode i pluta na njemu, ostavljajući željene tvari otopljene u eteru..

Opća anestezija

Koristi se kao opća anestezija od 1840. godine, zamjenjujući kloroform zbog terapeutske prednosti. Međutim, to je zapaljiva tvar i stoga se suočava s ozbiljnim poteškoćama u njezinoj uporabi u kliničkim uvjetima.

Osim toga, kod bolesnika nastaju neke neželjene postoperativne nuspojave kao što su mučnina i povraćanje.

Iz tih razloga, korištenje etera kao opće anestezije odbačeno je, zamjenjujući ga drugim anesteticima kao što je halotan..

Duh etera

Eter, pomiješan s etanolom, upotrijebljen je za dobivanje otopine pod nazivom duh etera, koja se koristi u liječenju želučanog nadutosti i blažih oblika gastralgije..

Procjena cirkulacije krvi

Eter je korišten za procjenu cirkulacije krvi između ruke i pluća. Eter se ubrizgava u ruku, dovodeći krv u desnu pretklijetku, zatim u desnu klijetku, a odatle u pluća.

Vrijeme koje prolazi od ubrizgavanja etera, do prihvaćanja mirisa etera u izdahnutom zraku, je približno 4 do 6 s..

Nastavni laboratoriji

Eter se koristi u nastavnim laboratorijima u mnogim eksperimentima; na primjer, u demonstraciji Mendelovih zakona genetike.

Eter se koristi za otupljivanje muha roda Drosophila i omogućavanje potrebnih prijelaza između njih, kako bi se dokazali zakoni genetike

reference

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10th izdanje.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
  3. Sevier. (2018.). Dietil eter. Science Direct. Preuzeto s: sciencedirect.com
  4. Urednici Enciklopedije Britannica. (2018.). Etil eter. Britannica ncyclopædia. Preuzeto s: britannica.com
  5. PubChem (2018). Eter. Preuzeto s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2018.). Dietil eter. Preuzeto s: en.wikipedia.org
  7. Sigurnosni list XI: etil eter. [PDF]. Oporavio se od: quimica.unam.mx